一种萘基杂环化合物及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机电致发光材料领域，公开了一种萘基杂环化合物及其应用。本发明专利技术所提供的萘基杂环化合物具有式(I)所示的结构。该类化合物具有良好的稳定性，以本发明专利技术提供的萘基杂环化合物制备有机电致发光器件，例如作为有机发光二极管中的电子传输层材料，可使器件的发光寿命得到显著的延长。

A Naphthalene Heterocyclic Compound and Its Application

The invention belongs to the field of organic electroluminescent materials, and discloses a naphthalene heterocyclic compound and its application. The naphthalene heterocyclic compound provided by the invention has the structure shown in formula (I). These compounds have good stability, and the light-emitting lifetime of organic light-emitting devices can be significantly prolonged by using naphthalene heterocyclic compounds provided by the present invention to prepare organic light-emitting devices, for example, as electronic transport layer materials in organic light-emitting diodes.

【技术实现步骤摘要】
一种萘基杂环化合物及其应用
本专利技术属于有机电致发光材料领域，特别涉及一种萘基杂环化合物及其应用。
技术介绍
有机电致发光器件，是通过在阴极和阳极引入一层或多层有机膜，实现加电发光的一种器件技术，能够实现超薄、柔性以及透明的性能，在平板显示及照明行业的应用逐年提高。有机电致发光器件具有多种多样的结构。对于发光层，可采用主客体掺杂的方式实现对器件效率和寿命的提升。主体材料接收能量并传递给客体，客体材料接收能量后发射相应的光谱。为了提升有机电致发光器件的效率和寿命，除发光层外还需要向其结构中引入不发光的功能层，如空穴传输层和电子传输层。“空穴传输层”指的是至少具有空穴传输能力的功能层，“空穴传输层”除了具有空穴传输能力，也可以同时具有其他一种或多种能力，如空穴注入能力或电子阻挡能力。“电子传输层”指的是至少具有电子传输能力的功能层，“电子传输层”除了具有电子传输能力，也可以同时具有其他一种或多种能力，如电子注入能力或者空穴阻挡能力。现有技术中，空穴传输层的材料包括各种芳香胺结构化合物，电子传输层的材料包括各种金属配合物或含氮杂环化合物。上述两种辅助功能材料中，电子传输材料相对短缺，无论在种类、数量还是质量上都不如空穴传输材料。金属配合物，比如常见的AlQ3，可作为发光层材料也可作为电子传输层材料，但具有不稳定性。有机芳香杂环类的电子传输材料，如中国专利文献CN101384560公开的TPBI和ET-2，由于含有苯并咪唑结构，其形成的膜在使用中也是不稳定的。另外，美国专利文献US8415031公开了一种氮杂二苯并噻吩的萘基化合物(ET-1)，然而其公开的器件性能与寿命与AlQ3是差不多的。因此，为了获得发光性能稳定且具有长寿命的有机电致发光器件，急需开发出性能良好的电子传输材料。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种萘基杂环化合物及其应用，以该种化合物作为电子传输材料进一步制得的有机电致发光器件具有较稳定的发光性能和较长的使用寿命。本专利技术的目的通过以下技术方案实现：本专利技术的实施方式提供了一种萘基杂环化合物，其具有式(I)所示的结构：其中，L1、L2各自独立地表示苯基或萘基；m、n各自独立地表示0或1；Py1、Py2各自独立地选自如下结构之一：Ar1、Ar2各自独立地表示C1-C12烷基、C6-C24芳基；p、q各自独立地表示0、1、2、3或4；Ar3表示氢或甲基；Ar4表示式(Ia)所示的结构：Y表示氧原子或硫原子，Y1-Y8各自独立地表示氮原子或者CRb，所述Rb表示氢、氘、氟、C1-C24的烷基、C6-C36的芳基或C3-C36的杂芳基；k表示1或2；G表示式(Ib)所示的萘基：当L1、L2存在时，L1、L2分别连接在萘基的1、4位；当L1、L2不存在时，Py1、Py2分别连接在萘基的1、4位；Ar3连接在萘基的5位；所述Ar4连接在萘基的2位、3位、6位或7位。可选地，本专利技术的实施方式提供的萘基杂环化合物结构中，式(Ia)选自如下结构之一：其中，R1、R2各自独立地表示氢、氘、C1-C24烷基、C6-C36芳基或C3-C36杂芳基。可选地，本专利技术的实施方式提供的萘基杂环化合物结构中，R1、R2均为氢。可选地，本专利技术的实施方式提供的萘基杂环化合物结构中，Py1、Py2均为吡啶基。可选地，本专利技术的实施方式提供的萘基杂环化合物结构中，L1与L2为相同基团；Ar1与Ar2为相同基团；且m与n相等，p与q相等。可选地，本专利技术的实施方式提供的萘基杂环化合物由碳、氢、氮、氧四种元素组成。可选地，本专利技术的实施方式提供的萘基杂环化合物结构中，k为1。可选地，本专利技术的实施方式提供的萘基杂环化合物具有选自如下之一的结构：本专利技术的实施方式也提供上述萘基杂环化合物在有机电致发光器件中的应用。本专利技术的实施方式还提供一种有机发光二极管，该有机发光二极管中包含上述萘基杂环化合物。相对于现有技术而言，本专利技术的实施方式所提供的萘基杂环化合物，在其结构中引入了苯并呋喃、苯并噻吩、氮杂苯并呋喃或者氮杂苯并噻吩基团，这些基团的热稳定性较高，同时也能提高化合物的电子传输性能；在结构中引入的如通式(I)中Py1和Py2表示的含氮杂环，也能够提高分子的电子传输性能；在此基础上与萘基团连接时，降低了分子的HOMO能级，提高了空穴阻挡效率。以本专利技术的实施方式所提供的萘基杂环化合物作为有机电致发光器件(例如有机发光二极管)中的电子传输层材料，器件的发光寿命得到显著的延长。具体实施方式为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合实施例对本专利技术的各具体实施方式进行详细的阐述。然而，本领域的普通技术人员可以理解，在本专利技术各实施方式中，为了使读者更好地理解本专利技术而提出了许多技术细节。但是，即使没有这些技术细节和基于以下各实施方式的种种变化和修改，也可以实现本专利技术各权利要求所要求保护的技术方案。化合物在本专利技术的一些具体实施方式中，提供了一种萘基杂环化合物，其具有式(I)所示的结构：其中，L1、L2各自独立地表示苯基或萘基；m、n各自独立地表示0或1；Py1、Py2各自独立地选自如下结构之一：Ar1、Ar2各自独立地表示C1-C12烷基、C6-C24芳基；p、q各自独立地表示0、1、2、3或4；Ar3表示氢或甲基；Ar4表示式(Ia)所示的结构：Y表示氧原子或硫原子，Y1-Y8各自独立地表示氮原子或者CRb，所述Rb表示氢、氘、氟、C1-C24的烷基、C6-C36的芳基或C3-C36的杂芳基；k表示1或2；G表示式(Ib)所示的萘基：当L1、L2存在时，L1、L2分别连接在萘基的1、4位；当L1、L2不存在时，Py1、Py2分别连接在萘基的1、4位；Ar3连接在萘基的5位；所述Ar4连接在萘基的2位、3位、6位或7位。在本专利技术的一些具体实施方式中，式(Ia)选自如下结构之一：其中，R1、R2各自独立地表示氢、氘、C1-C24烷基、C6-C36芳基或C3-C36杂芳基。在本专利技术的一些具体实施方式中，R1、R2均为氢。在本专利技术的一些具体实施方式中，Py1、Py2均为吡啶基。在本专利技术的一些具体实施方式中，L1与L2为相同基团；Ar1与Ar2为相同基团；且m与n相等，p与q相等。在本专利技术的一些具体实施方式中，所提供的萘基杂环化合物由碳、氢、氮、氧四种元素组成。在本专利技术的一些具体实施方式中，k为1。在本专利技术的一些具体实施方式中，所提供的萘基杂环化合物具有选自如下之一的结构：通用合成路线：本专利技术的具体实施方式也提供上述的制备方法，其经如下通用合成路线合成：其中，B1、B2、B3、B4各自独立地表示氢或溴，S1、S2、S3各自独立地表示反应离去基团。反应离去基团的种类是很多的，举例而不限定的，S1、S2、S3的离去基团可以为卤素基团或硼酸酯基团。可以通过加入不同的试剂，使得离去基团转换为其他离去基团，举例而不限定的，离去基团为卤素基团时，加入锂试剂可以转变为锂离子离去基团，加入镁试剂可以转变为卤化镁离去基团。本专利技术实施例中，S1、S2选择溴原子基团，S3选择硼酸酯基团。其他基团的定义与通式(I)中的相同。反应投料的顺序与具体的反应条件是不受限制的，举例如温度、溶剂的种类和用量、催化剂的种类和用量、助催化剂的种类和用量、碱的种类和用量、水的用量、反应底物的用量，本本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种萘基杂环化合物，其具有式(I)所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种萘基杂环化合物，其具有式(I)所示的结构：其中，L1、L2各自独立地表示苯基或萘基；m、n各自独立地表示0或1；Py1、Py2各自独立地选自如下结构之一：Ar1、Ar2各自独立地表示C1-C12烷基、C6-C24芳基；p、q各自独立地表示0、1、2、3或4；Ar3表示氢或甲基；Ar4表示式(Ia)所示的结构：Y表示氧原子或硫原子，Y1-Y8各自独立地表示氮原子或者CRb，所述Rb表示氢、氘、氟、C1-C24的烷基、C6-C36的芳基或C3-C36的杂芳基；k表示1或2；G表示式(Ib)所示的萘基：当L1、L2存在时，L1、L2分别连接在萘基的1、4位；当L1、L2不存在时，Py1、Py2分别连接在萘基的1、4位；Ar3连接在萘基的5位；所述Ar4连接在萘基的2位、3位、6位或7位。2.根据权利要求1所述的萘基杂环化合物，其特征在于，式(Ia)选自如下结构...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄达，
申请(专利权)人：瑞声科技南京有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32