一种咔唑吡啶化合物及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机电致发光材料领域，公开了一种咔唑吡啶化合物及其应用。本发明专利技术所提供的化合物具有式(I)所示的结构，该类化合物具有较高的三重态能级，且能够作为磷光有机发光器件的主体材料，特别是能够作为蓝色磷光有机发光器件的主体材料。相比于本领域内目前普遍使用的2,6‑二咔唑吡啶主体材料，以本发明专利技术所提供的咔唑吡啶化合物制作的器件，具有良好的发光性能，同时具有较长的器件寿命，有利于工业化的应用。

A Carbazole Pyridine Compound and Its Application

The invention belongs to the field of organic electroluminescent materials, and discloses a carbazole pyridine compound and its application. The compound provided by the invention has the structure shown in Formula (I). The compound has a high triplet energy level and can be used as the main material of phosphorescent organic light-emitting device, especially as the main material of blue phosphorescent organic light-emitting device. Compared with the main material of 2,6

【技术实现步骤摘要】
一种咔唑吡啶化合物及其应用
本专利技术属于有机电致发光材料领域，特别涉及一种咔唑吡啶化合物及其应用。
技术介绍
利用有机材料制备各种功能器件，特别是对于光电响应的功能器件，如常见的有机电致发光器件、有机太阳能电池器件、有机场效应晶体管器件和有机光敏传感器器件，越来越受到人们的重视。有机电致发光器件具有多种多样的结构。对于发光层，可采用主客体掺杂的方式实现对器件效率和寿命的提升。主体材料接收能量并传递给客体，客体材料接收能量后发射相应的光谱。不同的主体和客体材料，可实现不同颜色的发光。本领域内常见的主体材料有CBP，常见的客体材料有Ir(ppy)3和AlQ3。有机电致发光器件技术的日益更新也对发光层的主体材料提出了各方面的优化要求。首先，在客体材料在使用过程中，发光效率会因猝灭现象而急剧降低，为了实现高效率的发光，避免能量从客体材料向主体材料的逆向能量回传，同时将三重态激子限定在发光层，主体材料的三重态能级应大于客体材料的三重态能级。其次，发光器件在工作时，电能转换成光能时，必然会有一部分能量损耗，从而导致器件的温度上升，主体材料应具有较高的玻璃化温度，从而保证在高温下的稳定性，延长器件的使用寿命缩短。另外，在室温固态下，荧光化合物仅能利用约25％的单重态能量发光，约75％的激子的三重态能量作为热量而损失。但是对于磷光化合物，不仅能够利用单线态能量，还能够利用三线态能量来发光，理论上几乎可以利用100％的能量，因而在发光效率方面具有优势。然而，本领域内目前常用的主体材料普遍存在玻璃化温度不够高、热稳定性差、三重态能级较低等不足，因此急需开发出具有较高的热稳定性和三重态能级的磷光化合物主体材料。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种具有较高的热稳定性和三重态能级的磷光化合物及其应用。本专利技术的目的通过以下技术方案实现：本专利技术的实施方式提供了一种咔唑吡啶化合物，其具有式(I)所示的结构：其中，AR1、AR2、AR3、AR4各自独立地选自取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C6-C72芳基、取代或未取代的C3-C72杂芳基；AR1、AR2、AR3、AR4互不相连，且AR1、AR2、AR3、AR4中至少一个具有式(I-1)所示结构：RX选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C6-C72芳基、取代或未取代的C3-C72杂芳基；G1-G4各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C1-C24烷氧基、取代或未取代的C6-C72芳基、取代或未取代的C3-C72杂芳基；a表示0、1或2。可选地，在上述咔唑吡啶化合物的结构中：不具有式(I-1)所示结构的AR1-AR4基团各自独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基、氟取代己基、苯基、甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、吡啶基、联苯基、氟取代吡啶基或烷基取代吡啶基；G1-G4各自独立地选自氢、氘、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基、氟取代己基、苯基、甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、咔唑基、二苯胺基或苯基萘基胺基；RX选自氢、氘、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基、氟取代己基、苯基、甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基。可选地，本专利技术的实施方式所提供的咔唑吡啶化合物，具有式(II)所示的结构：其中，G21-G28各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C3-C36杂芳基；AR1、AR4各自独立地选自取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C3-C36杂芳基；Ry、Rz各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C3-C36杂芳基；b、c各自独立地选自0、1或2。可选地，在上述式(II)所示的结构中：G21-G28各自独立地选自氢、氘、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基、氟取代己基、苯基、甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、咔唑基、二苯胺基或苯基萘基胺基；AR1、AR4各自独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基、氟取代己基、苯基、甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、吡啶基、联苯基、氟取代吡啶基、烷基取代吡啶基；Ry、Rz各自独立地选自氢、氘、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基、氟取代己基、苯基、甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基。进一步可选地，在上述式(II)所示的结构中：所述G21-G28均为氢。可选地，本专利技术的实施方式所提供的咔唑吡啶化合物，还可具有式(III)所示的结构：其中，G31-G34各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C3-C36杂芳基；AR1、AR2、AR3各自独立地选自取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C3-C36杂芳基；Rw选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C3-C36杂芳基；d表示0、1或2。可选地，在上述式(III)所示的结构中：G31-G34各自独立地表示氢、氘、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基、氟取代己基、苯基、甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、咔唑基、二苯胺基或苯基萘基胺基；AR1、AR2、AR3各自独立地表示苯基、甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、芳基取代的苯基、氟取代的吡啶基、烷基取代的吡啶基、芳基取代的吡啶基、氟取代的嘧啶基、烷基取代嘧啶基、芳基取代的嘧啶基、氟取代的吡嗪基、烷基取代的吡啶基、芳基取代的吡嗪基；Rw表示氢、氘、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基、氟取代己基、苯基、甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基。可选地，本专利技术的实施方式所提供的咔唑吡啶化合物，具有选自A-1～A-30、B-1～B-48之一的结构：本专利技术的实施方式还提供上述咔唑吡啶化合物在有机电致发光器件中的应用。本专利技术的实施方式还提供一种有机发光二极管，该种有机发光二极管的发光层中包含上述的咔唑吡啶化合物。优选地，在本专利技术的实施方式所提供的有机发光二极管中，所述咔唑吡啶化合物为有机发光二极管本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种咔唑吡啶化合物，其具有式(I)所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种咔唑吡啶化合物，其具有式(I)所示的结构：其中，AR1、AR2、AR3、AR4各自独立地选自取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C6-C72芳基、取代或未取代的C3-C72杂芳基；AR1、AR2、AR3、AR4互不相连，且AR1、AR2、AR3、AR4中至少一个具有式(I-1)所示结构：RX选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C6-C72芳基、取代或未取代的C3-C72杂芳基；G1-G4各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C1-C24烷氧基、取代或未取代的C6-C72芳基、取代或未取代的C3-C72杂芳基；a表示0、1或2。2.根据权利要求1所述的咔唑吡啶化合物，其特征在于，不具有式(I-1)所示结构的AR1-AR4基团各自独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基、氟取代己基、苯基、甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、吡啶基、联苯基、氟取代吡啶基或烷基取代吡啶基；G1-G4各自独立地选自氢、氘、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基、氟取代己基、苯基、甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、咔唑基、二苯胺基或苯基萘基胺基；RX选自氢、氘、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基、氟取代己基、苯基、甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基。3.根据权利要求1所述的咔唑吡啶化合物，其特征在于，具有式(II)所示的结构：其中，G21-G28各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C3-C36杂芳基，AR1、AR4各自独立地选自取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C3-C36杂芳基；Ry、Rz各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C24烷基、取代或未取代的C6-C36芳基、取代或未取代的C3-C36杂芳基；b、c各自独立地选自0、1或2。4.根据权利要求3所述的咔唑吡啶化合物，其特征在于，G21-G28各自独立地选自氢、氘、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基、氟取代己基、苯基、甲苯基、乙苯基、丙苯基、丁苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄达，
申请(专利权)人：瑞声科技南京有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32