本发明专利技术涉及本发明专利技术涉及化工合成领域，具体涉及一种制备1,3‑二苄基咪唑‑2‑酮‑4,5‑二羧酸的方法，其主要步骤为：以顺‑2,3‑二苄胺基丁二酸和碳酸二甲酯为原料，在乙酸锌的催化作用下进行制备。本发明专利技术可有效的避免光气所带来的环境危害，并且具有转化程度高，反应条件温和，副反应少，分离纯化容易等优势，降低了生产的成本，更加有利于工业生产。
A Method for Preparing 1,3-Dibenzylimidazole-2-keto-4,5-dicarboxylic Acid
The invention relates to the field of chemical synthesis, in particular to a method for preparing 1,3 dibenzylimidazole 2 ketone 4,5 dicarboxylic acid. The main steps of the method are as follows: using CIS 2,3 dibenzylaminosuccinic acid and dimethyl carbonate as raw materials, preparing under the catalysis of zinc acetate. The invention can effectively avoid the environmental hazards caused by phosgene, and has the advantages of high conversion, mild reaction conditions, less side reactions, easy separation and purification, reduces the production cost, and is more conducive to industrial production.
【技术实现步骤摘要】
一种制备1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的方法
本专利技术涉及化工合成领域，具体涉及一种制备1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的方法。
技术介绍
1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸是生物素合成非常重要的中间体，工业俗称环酸。传统的工业生产环酸的工艺是使用光气作为羰基化试剂，但是光气对于环境造成非常大的危害，同时生产过程中对人身安全威胁较大，而碳酸二甲酯是一种低毒无污染的绿色化学品，因为它的化学结构与性质与环酸类似，因此以碳酸二甲酯代替光气将是一种绿色化学品工艺的研究方向，本技术提供一种以碳酸二甲酯替代光气合成环酸的新技术。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的制备方法，其步骤为：以顺-2,3-二苄胺基丁二酸和碳酸二甲酯为原料，在乙酸锌的催化作用下进行制备。本专利技术用碳酸二甲酯替代有毒的原料光气，采用其他催化剂时催化效果非常不理想，经过多次的实验和探索，发现在乙酸锌作为催化剂的情况下才可取得较好的反应效果。优选的，所述顺-2,3-二苄胺基丁二酸和碳酸二甲酯的质量比为0.5～3:1。上述反应用量有利于增加对于丁二酸的反应收率。优选的，所述乙酸锌与碳酸二甲酯的质量比为0.05～0.3:1。上述用量可控制适当的反应速率。优选的，反应的温度为100～200℃。优选的，反应的压力为0.5～3Mpa。在上述温度和压力反应条件下可减少副产物的产生。优选的，所述步骤1)中反应的时间为4～10h。更优选为5～10h。优选的，制备完成后还包括纯化的步骤；具体为，将反应后的混合溶液进行过滤，洗涤和干燥。优选的，所述过滤的滤饼先用0～5℃的浓度为3～5％HCl水溶液洗涤二次，再用0℃冰水洗涤一次，洗涤后真空干燥，即得所述1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸。作为优选的方案，本专利技术的方法包括如下步骤：以顺-2,3-二苄胺基丁二酸和碳酸二甲酯为原料，在乙酸锌的催化作用下进行制备；所述顺-2,3-二苄胺基丁二酸和碳酸二甲酯的质量比为1～1.25:1。所述乙酸锌与碳酸二甲酯的质量比为0.1～0.125:1，反应的温度为120℃～150℃，反应的压力为2Mpa，反应的时间为7～8h。本专利技术所述顺-2，3-二苄胺基丁二酸的结构式为：本专利技术具有如下有益效果：1)本专利技术所述的方法可将1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的生产收率稳定在92％以上，转化率在90％以上，有利于工业化生产，与传统方法的效果相当且其制备原料无毒环保。2)本专利技术可有效的避免光气所带来的环境危害，并且具有转化程度高，反应条件温和，副反应少，分离纯化容易等优势，降低了生产的成本，更加有利于工业生产。具体实施方式以下实施例用于说明本专利技术，但不用来限制本专利技术的范围。实施例1本实施例提供一种制备1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的方法，包括以下步骤：将25kg的顺-2,3-二苄胺基丁二酸加入20kg重量份的碳酸二甲酯中，再加入3kg的乙酸锌，在130℃的温度和2Mpa压力下反应6h。反应结束后，将混合溶液在常温常压下过滤，过滤后的滤饼先用0℃浓度为3％的HCl水溶液洗涤二次，再用0℃冰水洗涤一次，洗涤后将滤饼真空干燥，即得1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸。本实施例所述方法制备得到的1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的收率为91％，纯度为98％。实施例2本实施例提供一种制备1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的方法，包括以下步骤：将20kg的顺-2,3-二苄胺基丁二酸加入25kg的碳酸二甲酯中，再加入2kg的乙酸锌，在140℃的温度和3Mpa压力下反应7h。反应结束后，将混合溶液在常温常压下过滤，过滤后的滤饼先用0℃浓度为3％的HCl水溶液洗涤二次，再用0℃冰水洗涤一次，洗涤后将滤饼真空干燥，即得1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸。本实施例所述方法的1,3二苄基咪唑-2-酮-4,5二羧酸的收率为89％，纯度为98.5％。实施例3本实施例提供一种制备1,3二苄基咪唑-2-酮-4,5二羧酸的方法，包括以下步骤：将30kg的顺-2,3-二苄胺基丁二酸加入30kg的碳酸二甲酯中，再加入3kg的乙酸锌，在150℃的温度和2Mpa压力下反应7h。反应结束后，将混合溶液在常温常压下过滤，过滤后的滤饼先用0℃浓度为3％的HCl水溶液洗涤二次，再用0℃冰水洗涤一次，洗涤后将滤饼真空干燥，即得1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸。本实施例所述方法的1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的生产收率为94％，纯度为99％。实施例4本实施例提供一种制备1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的方法，包括以下步骤：将35kg的顺-2,3-二苄胺基丁二酸加入20kg的碳酸二甲酯中，再加入3kg重量份的乙酸锌，在160℃的温度和3Mpa压力下反应6h。反应结束后，将混合溶液在常温常压下过滤，过滤后的滤饼先用0℃浓度为3％的HCl水溶液洗涤二次，再用0℃冰水洗涤一次，洗涤后将滤饼真空干燥，即得1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸。本实施例所述方法的1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的生产收率为90％，纯度为99.1％。实施例5本实施例提供一种制备1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的方法，包括以下步骤：将25kg的顺-2,3-二苄胺基丁二酸加入20kg的碳酸二甲酯中，再加入2.5kg的乙酸锌，在120℃的温度和2Mpa压力下反应8h。反应结束后，将混合溶液在常温常压下过滤，过滤后的滤饼先用0℃浓度为3％的HCl水溶液洗涤二次，再用0℃冰水洗涤一次，洗涤后将滤饼真空干燥，即得1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸。本实施例所述方法的1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的生产收率为92％，纯度为99.5％。对比例1本实施例涉及一种制备1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的方法，与实施例1相比，其区别在于改变了反应的温度和催化剂的用量，具体为，将25kg的顺-2,3-二苄胺基丁二酸加入20kg的碳酸二甲酯中，再加入2.5kg的乙酸锌，在80℃的温度和2Mpa压力下反应8h。反应结束后，将混合溶液在常温常压下过滤，过滤后的滤饼先用0℃浓度为3％的HCl水溶液洗涤二次，再用0℃冰水洗涤一次，洗涤后将滤饼真空干燥，即得1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸。本实施例所述方法的1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的生产收率为20％，纯度为30％。对比例2本实施例涉及一种制备1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的方法，与实施例1相比，其区别在于改变了反应的压力、温度和催化剂的用量将25kg的顺-2,3-二苄胺基丁二酸加入20kg的碳酸二甲酯中，再加入2.5kg的乙酸锌，在150℃的温度和0.5Mpa压力下反应8h。反应结束后，将混合溶液在常温常压下过滤，过滤后的滤饼先用0℃浓度为3％的HCl水溶液洗涤二次，再用0℃冰水洗涤一次，洗涤后将滤饼真空干燥，即得1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸。本实施例所述方法的1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的生产收率为30％，纯度为40％。虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种制备1,3‑二苄基咪唑‑2‑酮‑4,5‑二羧酸的方法，其特征在于，以顺‑2,3‑二苄胺基丁二酸和碳酸二甲酯为原料，在乙酸锌的催化作用下进行制备。
【技术特征摘要】
1.一种制备1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸的方法，其特征在于，以顺-2,3-二苄胺基丁二酸和碳酸二甲酯为原料，在乙酸锌的催化作用下进行制备。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述顺-2,3-二苄胺基丁二酸和碳酸二甲酯的质量比为0.5～3:1。3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述乙酸锌与碳酸二甲酯的质量比为0.05～0.3:1。4.根据权利要求1～3任一项所述的方法，其特征在于，反应的温度为100-200℃。5.根据权利要求1～4任一项所述的方法，其特征在于，反应的压力为0.5～3Mpa。6.根据权利要求1～5任一项所述的方法，其特征在于，反应的时间为4～10h，优选为5～10h。7.根据...
【专利技术属性】
技术研发人员：沈连杰，陈修，陈斌，魏升平，朱东来，
申请(专利权)人：安徽泰格生物技术股份有限公司，
类型：发明
国别省市：安徽,34
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