用于有机光电装置的含有酞酰亚胺和咔唑或其类似物的化合物制造方法及图纸

本发明专利技术系关于式A1之纯有机分子以及关于其在光电装置中的用途。

Compounds Containing Phthalimide and Carbazole or Their Analogues Used in Organic Photoelectric Devices

The present invention relates to pure organic molecule of formula A1 and its application in photoelectric devices.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于有机光电装置的含有酞酰亚胺和咔唑或其类似物的化合物
本专利技术系关于纯有机分子以及关于其在有机发光二极管(OLEDs)和其他有机光电装置中的用途。
技术介绍
有机光电装置的特征在于电能转换成光子(有机发光二极管，OLEDs、或发光电化学电池，LEECs)抑或是反向过程进行(有机光伏装置，OPVs)。在此重要的是以最大效率进行这些过程。因此，关于LEDs的领域，理想地，必需使用具有最大光致发光量子产率的材料。OLED材料之有限的效率可通过使用展现热活化延迟荧光(TADF)的高效率材料来改进，因为与纯荧光材料相对比，其可能利用高至100％的OLED中所形成的激子，而不是25％的激子。在此亦可能将产生的三重态激子转换成单重态激子，然后可由此状态发射光子。此种热粒子数再增(thermalrepopulation)之先决条件为在最低激发单重态能级(S1)和三重态能级(T1)之间的小的能隙。此可，例如，通过使用铜(I)配合物(在此方面，参见例如H.Yersin,U.Monkowius、T.Fischer、T.Hofbeck，WO2010/149748A1)，抑或用纯有机材料(在此方面，参见例如Q.Zhangetal.,J.Am.Chem.Soc.2012,134,14706,WO2013161437A1)来达成。在此领域密集的研究显示对于新颖材料仍有很大的需求。例如，仍需要深蓝色及天蓝色TADFOLEDs。现行的蓝色TADF材料常常展示长激子寿命和/或低光致发光量子产率，其对高效且长寿命的OLEDs是有害的。可用于有效蓝色OLED的测量为以cd/A计之功率效率和OLED发出的光的CIE色坐标之y值(CIEy)的商，亦即归一化到CIEy值的效率。和已提到之材料的性质一样，可获得性亦与商业化有相关性。这包括合成单元的可用性、以及还有实际合成功能材料的复杂性，包括其纯化。
技术实现思路
本专利技术解决的问题系提供适合在发蓝光之OLEDs中用作为发射体材料的分子。已令人惊讶地发现到，通过使用合适的供体单元与酞酰亚胺受体单元的组合，可能获得在波长491nm以下具有发射最大值的分子，其具有高量子产率及短的激子寿命。由于在堆叠设计最佳化后之组件的效率典型地与发射体材料之光致发光量子产率(PLQY)有直接关联，故对于根据本专利技术之分子，测定与上述已知的蓝色OLED之效率指数类似的技术指数。此蓝色材料指数(BMI)经计算为PLQY(以％计)和根据本专利技术之分子发出的光之CIEy色坐标的商。根据本专利技术之有机分子包含式A1之结构或由式A1之结构所组成。其中A在各情况下为相同或不同且为CRb或N；RN系选自由下列所组成之群组：甲基、苯基、甲苄基、均三甲苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、联三苯基及2,4,6-三苯基苯基。Ra在各情况下系独立地选自由下列所组成之群组：H、氘、烷基及芳基；Rb在各情况下为相同或不同且为H、氘、CF3、C(＝O)R1、CN、未经取代或经一或多个R2取代之烷基、芳基，其为未经取代或经一或多个R2取代并且任意地另外经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、子式T1之基团或子式T2之基团：其具有下列定义：RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。RN3为烷基、芳基或杂芳基。R1在各情况下为未经取代或经一或多个R2取代之芳基。R2在各情况下为相同或不同且为F、CF3或CN；#表示当A为CRb(其中Rb为子式T1之基团或为子式T2之基团)时，子式T1或T2之基团经由单键连接到CRb中之C的位置；其中，至少一个且至多四个A为N，或至少一个Rb系选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、芳基，其系经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、以及子式T1之基团或子式T2之基团：其中RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。RN3为烷基、芳基或杂芳基。#表示当A为CRb(其中Rb为子式T1之基团或为子式T2之基团)时，子式T1或T2之基团经由单键连接到CRb中之C的位置。在一具体方案中，至少一个且至多四个A为N，或至少一个Rb系选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、芳基，其为未经取代或经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、或子式T1之基团或子式T2之基团：其中RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。RN3为烷基、芳基或杂芳基；以及其中，其余适用以上所给予的定义。在一具体方案中，Rb系如以上所定义，其条件是Rb不为吡啶或嘧啶。在一具体方案中，该有机分子包含式A2之结构或由式A2之结构所组成。其中：RN为甲基、苯基、甲苄基、均三甲苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、联三苯基或2,4,6-三苯基苯基；Ra在各情况下为相同或不同且为H、氘、烷基或芳基；Rc在各情况下为相同或不同且为CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代的经取代之芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代的杂芳基、或子式T1之基团或子式T2之基团：其中RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。RN3为烷基、芳基或杂芳基。#表示当Rc为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置。Rd在各情况下为相同或不同且为H、氘、CF3、C(＝O)R1、CN、未经取代或经一或多个R2取代之烷基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、或未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、或子式T1之基团或子式T2之基团：其中RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。RN3为烷基、芳基或杂芳基；#表示当Rd为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置。以及其中，其余适用以上所给予的定义。在进一步的具体方案中，Rc在各情况下系独立地选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代的芳基、未经取代或经一或本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机分子，其包含式A1的结构

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.08.04 EP 16182868.6;2016.09.20 EP 16189679.0;1.一种有机分子，其包含式A1的结构其中，A在各情况下独立地为CRb或N；RN为甲基、苯基、甲苄基、均三甲苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、联三苯基或2,4,6-三苯基苯基；Ra在各情况下独立地为H、氘、烷基或芳基；Rb在各情况下独立地选自由以下所组成的组：-H、-氘、-CF3、-C(＝O)R1、-CN、-未经取代或经一或多个R2取代的烷基、-芳基，其为未经取代或经一或多个R2取代并且任意地另外经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、-杂芳基，其为未经取代或经R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、以及-子式T1的基团或子式T2的基团：其中，RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代的芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代的杂芳基；RN3为烷基、芳基或杂芳基；R1在各情况下为未经取代或经一或多个R2取代的芳基；R2在各情况下独立地为F、CF3或CN；其中，一至四个A为N，或至少一个Rb选自由以下所组成的组：-CF3、-C(＝O)R1、-CN、-经一或多个R2取代的烷基、-芳基，其经一或多个R2取代，并且任意地另外经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、-杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、以及-子式T1的基团或子式T2的基团：以及其中，#表示子式T1或T2的基团经由单键连接的位置。2.根据权利要求1所述的有机分子，其包含式A2的结构其中，Rc在各情况下独立地选自由以下所组成的组：-CF3、-C(＝O)R1、-CN、-经一或多个R2取代的烷基、-芳基，其经一或多个R2取代，并且任意地另外经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、-杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、及-子式T1的基团或子式T2的基团：其中，RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代的芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代的杂芳基；Rd在各情况下独立地选自由以下所组成的组：-H、-氘、-CF3、-C(＝O)R1、-CN、-未经取代或经一或多个R2取代的烷基、-芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、-杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、及-子式T1的基团或子式T2的基团：其中，RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代的芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代的杂芳基；以及其余适用权利要求1中所给予的定义。3.根据权利要求1所述的有机分子，其包含式A3的结构其中，Rc在各情况下独立地选自由以下所组成的组：-CF3、-C(＝O)R1、-CN、-经一或多个R2取代的烷基、-芳基，其经一或多个R2取代，并且任意地另外经一或多个未经...

【专利技术属性】
技术研发人员：S·赛弗尔曼，M·丹茨，D·福尔茨，
申请(专利权)人：辛诺拉有限公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE