一种有机发光化合物及其有机电致发光器件制造技术

技术编号:20709482 阅读:38 留言:0更新日期:2019-03-30 15:09
本发明专利技术提供一种有机发光化合物及其有机电致发光器件,属于有机电致发光技术领域。本发明专利技术的主体结构中含有芴烯类吸电子基团,增加了载流子的传输性,能够显示出优异的电子传输能力。其次,吸电子基团芴烯类通过桥连结构与供电子基团甲基芴衍生物相连,使化合物整体具有双极性特性,可以提高空穴和电子的结合力,阻止空穴向电子传输层扩散,从而避免在发光层与电子传输层界面处发光的现象。将本发明专利技术有机发光化合物应用于有机电致发光器件,发光性能优异,是性能优良的有机发光材料。

【技术实现步骤摘要】
一种有机发光化合物及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光
,具体涉及一种有机发光化合物及其有机电致发光器件。
技术介绍
有机发光二极管(OLED)是将电能转换为光能的双注入型发光器件,其结构如三明治的结构,由氧化铟锡阳极、金属阴极和二者之间的有机物层组成。其驱动原理如下:在两极之间施加适当的电压,空穴从阳极一侧注入,电子从阴极一侧注入,二者通过电荷传输层到达发光层,通过相互作用形成激子(exciton),激子由激发态回到基态,将电能直接转化为有机半导体材料分子的光能。有机电致发光材料包括发光材料和电荷传输材料等,发光材料主要包括主体材料和掺杂材料,电荷传输材料则包括空穴传输材料和电子传输材料。其中,电子传输材料的作用主要是注入和传输电子,要求其制膜稳定性高、热稳定性好且电子传输性能佳。目前,产业上使用最多的仍是荧光染料化合物,例如Alq、Znq、Bebq、Balq、DPVBi、PBD等。但是,目前公开的电子传输材料在效率和寿命等方面都有待提高,所以开发稳定高效的电子传输材料,提高器件效率,延长器件寿命,具有很重要的实际应用价值。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种有机发光化合物及其有机电致发光器件,本专利技术提供的化合物稳定性好,电子迁移率高,玻璃化温度高,成膜性好,合成方法简单易操作,使用该化合物制备的有机电致发光器件具有良好的发光性能。本专利技术首先提供一种有机发光化合物,具有如下通式(Ⅰ)所示结构:其中,R1、R2独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种,并且R1、R2至少一个为氰基;Ar选自如下结构中的任一种:R3选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种;L选自单键、取代或未取代的C6~C30的二价芳基、取代或未取代的C3~C30的二价杂芳基中的一种。优选的,R1、R2独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1~C4的烷基或如下所示基团中的一种:其中,r1-r9独立地选自氢、卤素、氰基或三氟甲基中的一种。优选的,r1-r9不同时为氢。优选的,R1、R2独立地选自氢、氰基、甲基、乙基、异丙基或如下所示基团中的一种:优选的,L选自单键或者如下所示结构中的任意一种:优选的,R3选自氢、取代或未取代的C1~C4的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种。优选的,所述的有机发光化合物选自如下所示结构中的任意一种:本专利技术还提供一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极以及位于所述阳极与所述阴极之间的一层以上的有机物层,所述一层以上的有机物层中的至少一层包含所述的有机发光化合物任意一种或至少两种的组合。优选的,包含所述有机发光化合物的有机物层为空穴阻挡层或电子传输层。优选的,包含所述有机发光化合物的有机物层为发光层。本专利技术的有益效果:为了改善现有技术中OLED器件的效率低、稳定性差、使用寿命短等问题,本专利技术提供一种有机发光化合物,该化合物具有式(Ⅰ)所示结构。首先,本专利技术化合物的主体结构中含有芴烯类吸电子基团,增加了载流子的传输性,能够显示出优异的电子传输能力。其次,吸电子基团芴烯类通过桥连结构与供电子基团甲基芴衍生物相连,使化合物整体具有双极性特性,可以提高空穴和电子的结合力,阻止空穴向电子传输层扩散,从而避免在发光层与电子传输层界面处发光的现象。再次,在芴烯基团与二苯并噻吩基团之间引入桥连结构,一方面可以增大化合物分子量,使得到的材料具有高玻璃化转变温度并且能够防止结晶的作用,另一方面使得这类化合物在空间立体结构上有一定的扭曲,提高其成膜性。将本专利技术有机发光化合物应用于有机电致发光器件,表现出驱动电压低、发光效率高的优点,是性能优良的有机发光材料。具体实施方式为了进一步理解本专利技术,下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述,但是应当理解,这些描述只是为进一步说明本专利技术的特征和优点,而不是对本专利技术权利要求的限制。需要说明的是,除非另有规定,本专利技术所使用的科技术语的含义与本领域技术人员通常所理解的含义相同。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基,其可以为直链烷基、支链烷基或环烷基,实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等,但不限于此。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称,其可以为单环芳基或稠环芳基,实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等,但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称,所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或硅原子,所述杂芳基可以为单环或稠环,实例可包括吡啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吖啶基等,但不限于此。本专利技术所述的二价芳基是指芳烃分子的两个芳核碳上各去掉一个氢原子后,剩下的二价基团的总称,其可以为二价单环芳基或二价稠环芳基,例如可选自亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚芴基或亚苯并菲基等,但不限于此。本专利技术所述二价杂芳基是指二价芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替换得到的基团的总称,所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子,所述二价杂芳基可以为二价单环杂芳基或二价稠环杂芳基,例如可以选自亚吡啶基、亚喹啉基、亚咔唑基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚嘧啶基、亚苯并嘧啶基、亚咪唑基或亚苯并咪唑基等,但不限于此。本专利技术所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的二价芳基、取代的二价杂芳基等中,所述取代基可以独立的选自氘原子、氰基、硝基、卤素原子、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C1-C10的烷硫基、C6-C30的芳基、C6-C30的芳氧基、C6-C30的芳硫基、C3-C30的杂芳基,C1~C30的硅烷基、C2~C10的烷胺基、C6~C30的芳胺基等,例如氘原子、氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、甲硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、芴基、9,9-二甲基芴基、苯甲基、苯氧基、苯硫基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、三苯基硅基、三甲基硅基、三氟甲基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、哌啶基、吡啶基、吡嗪基、三嗪基、嘧啶基等,但不限于此。当所述取代基为多个时,多个取代基可彼此相同或不同。本专利技术首先提供一种有机发光化合物,具有如下通式(Ⅰ)所示结构:其中,R1、R2独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种,并且R1、R2至少一个为氰基;Ar选自如下结构中的任一种:R3选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种;L选自单键、取代或未取代的C6~C30的二价芳基、取代或未取代的C3~C30的二价杂芳基中的一种。优选的,R1、R2独立地选本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机发光化合物,具有如下通式(Ⅰ)所示结构:

【技术特征摘要】
1.一种有机发光化合物,具有如下通式(Ⅰ)所示结构:其中,R1、R2独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种,并且R1、R2至少一个为氰基;Ar选自如下结构中的任一种:R3选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种;L选自单键、取代或未取代的C6~C30的二价芳基、取代或未取代的C3~C30的二价杂芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,R1、R2独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1~C4的烷基或如下所示基团中的一种:其中,r1-r9独立地选自氢、卤素、氰基或三氟甲基中的一种。3.根据权利要求2所述的有机发光化合物,其特征在于,r1-r9不同时为氢。4.根据权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,R1、R2独立地选自氢、氰基、甲基、乙基、异丙基或如下...

【专利技术属性】
技术研发人员:杜明珠蔡辉
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技有限公司
类型:发明
国别省市:吉林,22

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