本发明专利技术涉及一种一种超灵敏高选择性实时分析次氯酸的荧光探针。具体地，本发明专利技术的探针为一类茚酮类化合物，其可作为次氯酸荧光探针用于次氯酸的检测。这类探针可实现如下的技术效果中的至少一个：高选择性地识别次氯酸；可以即时对次氯酸实现响应；可以实现对次氯酸的超灵敏分析；性质稳定，可以长期保存使用。
A highly sensitive and selective fluorescent probe for real-time analysis of hypochlorite
The invention relates to a fluorescent probe with super sensitivity and high selectivity for real-time analysis of hypochlorite. Specifically, the probe of the invention is a class of indanone compounds, which can be used as hypochlorite fluorescence probe for hypochlorite detection. Such probes can achieve at least one of the following technical effects: highly selective recognition of hypochlorite; immediate response to hypochlorite; ultra-sensitive analysis of hypochlorite; stable properties, long-term preservation and use.
【技术实现步骤摘要】
一种超灵敏高选择性实时分析次氯酸的荧光探针
本专利技术涉及茚酮类化合物作为次氯酸荧光探针，能够迅速对次氯酸高选择性超灵敏识别，或者其可即时测定实际水样中次氯酸的浓度。
技术介绍
活性氧作为生命系统的信号分子，与生理和病理过程密切相关。在高反应性活性氧中，次氯酸是在过氧化物酶作用下由过氧化氢和氯离子产生的，它在生物系统的信号传导和先天免疫反应中起着关键的作用，在生物和医学领域受到了广泛的关注。虽然次氯酸对人体健康有一定的保护作用，但是，由于次氯酸对各种生物分子具有很强的氧化能力，过量的次氯酸会导致细胞和组织损伤。越来越多的证据也表明，次氯酸调控不当是诱发各种疾病的关键因素，如癌症、神经退行性疾病和炎症性疾病等。因此，在生物系统中寻找合适的化学工具来追踪次氯酸浓度的变化具有重要意义。由于其高灵敏度和显著的时空分辨率，荧光探针作为一种非侵入性工具应用于生物成像中分析物测定。到目前为止，已经设计了大量用于生物系统中检测次氯酸的荧光探针。但是目前报道的次氯酸荧光探针仍存在一些缺陷，包括选择性不够好、灵敏度不够高、水溶性差、合成复杂。另外，由于次氯酸在生理条件下氧化反应时间短、浓度低，探索一种高效荧光探针实时检测活体和活细胞中的次氯酸仍然是一个热点问题。此外，用于检测次氯酸的水溶性好、量子效率高的荧光探针还相对较少。因此，在生物系统中寻找一种高量子产率、高选择性、超灵敏、实时检测次氯酸的工具仍是至关重要的。
技术实现思路
本领域急需制备一种高量子产率的快速高选择性次氯酸荧光探针，从而能够有效检测次氯酸。为此，本专利技术合成了一类新颖的次氯酸荧光探针，其量子产率高、选择性好、灵敏度高、能够快速识别次氯酸。具体而言，本专利技术提供了一种次氯酸荧光探针，其为茚酮类化合物，其结构如下：优选的，本专利技术的荧光探针是：本专利技术还提供了次氯酸荧光探针的制备方法，其是通过将对应于本专利技术的探针的相应的茚酮类化合物与二甲氨基硫代甲酰氯在二氯甲烷溶液中回流48h而合成制得。本专利技术还提供了用于检测样本(例如游泳池水)中次氯酸浓度的检测制剂，其包含本专利技术的探针。优选地，本专利技术的检测制剂或试剂盒还包含产品的使用说明书。优选地，本专利技术的检测制剂还包含用于测定样本中的次氯酸浓度的缓冲剂。本专利技术还提供了检测样本(例如游泳池水)中次氯酸浓度的方法，其包括将本专利技术的探针与待测样本接触的步骤。本专利技术还提供了本专利技术的探针在制备用于检测样本(例如游泳池水)中次氯酸浓度的制剂中的用途。本专利技术的荧光探针可与次氯酸进行作用，产生荧光光谱的变化，从而实现对次氯酸的定量检测。具体而言，本专利技术的次氯酸荧光探针分别与钾离子、钙离子、锌离子、钠离子、铜离子、镁离子、二价铁、三价铁、氯离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、过氧化氢、超氧化钾等其他物质进行作用均不能导致荧光光谱的明显改变，从而实现对次氯酸的选择性识别，进而可任选地用于排除这些钾离子、钙离子、锌离子、钠离子、铜离子、镁离子、二价铁、三价铁、氯离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、过氧化氢、超氧化钾等物质以及人体内其他离子的存在对次氯酸的定量测定的干扰。本专利技术的荧光探针与次氯酸反应非常灵敏，从而有利于对次氯酸的迅速检测。可选择地，本专利技术的次氯酸荧光探针的稳定性好，进而能够长期保存使用。进一步的，本专利技术的次氯酸荧光探针是快速高选择性次氯酸荧色探针，且合成简单，有利于商业化的推广应用。附图说明图1是探针(5μM)加入次氯酸(1μM)后的响应时间；图2是探针(5μM)加入次氯酸(0-5μM)前后的荧光光谱；图3是不同浓度次氯酸(0-1μM)对探针(5μM)满足良好的的线性关系。图4是人体内常见的物质对探针(5μM)的荧光强度的影响。其中编号1-28分别为空白、钾离子、钙离子、锌离子、钠离子、铜离子、镁离子、二价铁、三价铁、氯离子、硝酸根、亚硝酸根、亚硫酸根、硫酸根、硫化钠、谷胱甘肽(5mM)、同型半胱氨酸(500μM)、半胱氨酸(500μM)、过氧化氢、羟基自由基、过氧化叔丁醇、过氧化叔丁醇自由基、超氧化钾、单线态氧、一氧化氮、过氧化亚硝酸盐、次氯酸钠(5μM)(除特殊标明外，其他分析物浓度均为100μM)。柱状图代表的是不同分析物存在下探针在505nm处的荧光强度值。具体实施方式：本专利技术提供了上述快速高选择性超灵敏次氯酸荧光探针的合成路线、方法及其光谱性能。本专利技术的次氯酸荧光探针是一类茚酮类化合物，其具有以下结构通式上式中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10，为氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基，羧基；R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9和R10，可以相同或不同。该类次氯酸荧光针的合成路线和方法如下：具体地，本专利技术的荧光探针可以通过如下方法制备，将一定摩尔比(例如1∶2～1∶6)的茚酮类化合物与二甲氨基硫代甲酰氯溶于二氯甲烷中，然后加入DIPEA(例如1∶2～1∶6)，加热回流一段时间(例如48h)，然后利用旋转蒸发仪进行旋蒸得到粗产品，如果要得到较纯的产品，可以将滤液用二氯甲烷和石油醚的混合体系(例如v/v，2∶1)进行柱色谱分离得到纯品。因此，本专利技术还提供了二甲氨基硫代甲酰氯在制备用于检测次氯酸的荧光探针中的用途。本专利技术还提供了对茚酮类化合物在制备用于检测次氯酸的荧光探针中的用途。本专利技术的次氯酸荧光探针的显著特征是能够快速高选择性超灵敏识别次氯酸以及在人体内的其他离子的存在下能够准确对次氯酸进行定量分析。下面将通过借助以下实施例来更详细地说明本专利技术。以下实施例仅是说明性的，应该明白，本专利技术并不受下述实施例的限制。实施例1(方案1)472mg(2mmol)2-苯亚甲基-5-羟基-1-茚酮溶于10mL二氯甲烷中，再加入496mg(4mmol)二甲氨基硫代甲酰氯，然后加入DIPEA516mg(4mmol)回流10h，然后利用旋转蒸发仪进行旋蒸，得到粗产品。如果要得到较纯的产品，可以用二氯甲烷和石油醚的混合体系(例如v/v，2∶1)进行色谱柱分离得到纯品，得到纯净产品460mg，产率为71.2％。(方案2)将472mg(2mmol)2-苯亚甲基-5-羟基-1-茚酮溶于10mL二氯甲烷中，再加入744mg(6mmol)二甲氨基硫代甲酰氯，然后加入DIPEA774mg(6mmol)回流16h，然后利用旋转蒸发仪进行旋蒸得到粗产品。如果要得到较纯的产品，可以用二氯甲烷和石油醚的混合体系(例如v/v，2∶1)进行色谱柱提纯得到纯品，得到纯净产品500mg，产率为77.4％。(方案3)将472mg(2mmol)2-苯亚甲基-5-羟基-1-茚酮溶于10mL二氯甲烷中，再加入992mg(8mmol)二甲氨基硫代甲酰氯，然后加入DIPEA1032mg(8mmol)回流24h，然后利用旋转蒸发仪进行旋蒸得到粗产品。如果要得到较纯的产品，可以用二氯甲烷和石油醚的混合体系(例如v/v，2∶1)进行色谱柱分离得到纯品，得到纯净产品540mg，产率为83.6％。(方案4)将472mg(2mmol)2-苯亚甲基-5-羟基-1-茚酮溶于10mL二氯甲烷中，再加入1488mg(12mmol)二甲氨基硫代甲酰氯，然后加入DIPEA1548mg(12mmol)回流48h，然后利用高压泵进行抽滤，得到滤液，滤液成为本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.化合物，其具有以下结构
【技术特征摘要】
1.化合物，其具有以下结构其中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羟基组成的组；且其中的R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10可以相同或不同。2.根据权利要求1所述的化合物，其为如下结构的化合物：3.用于检测样本中次氯酸含量的制剂，其包含具有以下结构的化合物：其中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羟基组成的...
【专利技术属性】
技术研发人员：姜懿珊，
申请(专利权)人：姜懿珊，
类型：发明
国别省市：吉林,22
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