The invention discloses a preparation method of biotin maleimide, which comprises the following steps: step 1, preparation of 6 maleimide hexanoic acid compound (1) and N hydroxy succinimide under the action of condensation agent to obtain 6 maleimide hexanoic acid N hydroxy succinimide ester compound (2); step 2, treatment of 6 maleimide hexanoic acid N hydroxy succinimide ester compound with hydrazine hydrate; The imide ester compound (2) is prepared to obtain 6 maleimide hexanohydrazide compound (3); step 3, biotin compound (4) reacts with acyl halide reagent to prepare biotin acyl halide compound (5); step 4, 6 maleimide hexanohydrazide compound (3) reacts with biotin acyl halide compound (5) to obtain biotin maleimide imide compound (6). The preparation method of the biotin maleimide of the invention has the advantages of being suitable for enlarged production, easy to obtain raw materials, simple preparation process and environment friendly beneficial effect.
【技术实现步骤摘要】
一种生物素马来酰亚胺的制备方法
本专利技术属于化学合成
,具体涉及一种生物素马来酰亚胺的制备方法。
技术介绍
生物素-马来酰亚胺是一种巯基特异性的生物素探针性试剂,通过与蛋白质中的巯基反应而将蛋白质用生物素标记,这些巯基可以是人工合成的,也可以是蛋白质中天然存在的。该探针具有巯基特异性,应用范围广泛,并且不与伯胺基团反应,即可以避免伯胺的干扰。生物素-马来酰亚胺也可用于斑点印迹实验检测蛋白质上的SH基团。尽管,该探针在多领域具有广泛的应用,但是其制备方法一直没有公开。因此,本领域迫切需要一种生物素马来酰亚胺的制备方法来解决上述技术问题。
技术实现思路
本专利技术的示例旨在克服以上技术问题,提出一种能够适合放大生产,原料易得,制备工艺简单,对环境友好的生物素马来酰亚胺的制备方法。为解决上述技术问题,本专利技术提供一种生物素马来酰亚胺的制备方法,其中,包括如下步骤:其中,X选自氯、溴或碘;步骤一、6-马来酰亚胺基己酸化合物(1)与N-羟基琥珀酰亚胺在缩合剂的作用下制备得到6-马来酰亚胺基己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯化合物(2);步骤二、用水合肼处理6-马来酰亚胺基己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯化合物(2),制备得到6-马来酰亚胺基己酰肼化合物(3);步骤三、生物素化合物(4)与酰卤化试剂反应,制备得到生物素酰卤化合物(5);步骤四、6-马来酰亚胺基己酰肼化合物(3)和生物素酰卤化合物(5)发生反应,得到生物素马来酰亚胺化合物(6)。优选地,所述步骤一包括将6-马来酰亚胺基己酸化合物(1)、N-羟基琥珀酰亚胺和DCC加入到烧瓶中,室温下反应8小时,反应结束后,通过重结晶 ...
【技术保护点】
1.一种生物素马来酰亚胺的制备方法,其中,包括如下步骤:
【技术特征摘要】
1.一种生物素马来酰亚胺的制备方法,其中,包括如下步骤:其中,X选自氯、溴或碘;步骤一、6-马来酰亚胺基己酸化合物(1)与N-羟基琥珀酰亚胺在缩合剂的作用下制备得到6-马来酰亚胺基己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯化合物(2);步骤二、用水合肼处理6-马来酰亚胺基己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯化合物(2),制备得到6-马来酰亚胺基己酰肼化合物(3);步骤三、生物素化合物(4)与酰卤化试剂反应,制备得到生物素酰卤化合物(5);步骤四、6-马来酰亚胺基己酰肼化合物(3)和生物素酰卤化合物(5)发生反应,得到生物素马来酰亚胺化合物(6)。2.根据权利要求1所述的生物素马来酰亚胺的制备方法,其中,所述步骤一包括将6-马来酰亚胺基己酸化合物(1)、N-羟基琥珀酰亚胺和DCC加入到烧瓶中,室温下反应8小时,反应结束后,通过重结晶的方式得到6-马来酰亚胺基己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯化合物(2)。3.根据权利要求1所述的生物素马来酰亚胺的制备方法,其中,所述步骤二包括将6-马来酰亚胺基己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯化合物(2)溶解在THF中,滴加水合肼反应2小时,反应结束后,通...
【专利技术属性】
技术研发人员:范玉凯,刘文彬,刘云生,
申请(专利权)人:河北百灵威超精细材料有限公司,
类型:发明
国别省市:河北,13
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