新颖化合物及包含其的有机发光器件制造技术

本发明专利技术涉及新颖芳基胺化合物，使用为空穴输送层(HTL)、发光辅助层(HT)或空穴注入层(HIL)时，可增加空穴注入及输送特性，由此可提供器件的高效率及长寿命效果。

Novel Compounds and Organic Light Emitting Devices Containing them

The present invention relates to novel aromatic amine compounds. When used as a hole transport layer (HTL), a luminescent auxiliary layer (HT) or a hole injection layer (HIL), the hole injection and transport characteristics can be increased, thereby providing high efficiency and long life effect of the device.

【技术实现步骤摘要】
新颖化合物及包含其的有机发光器件
本专利技术涉及新颖芳基胺化合物及包含其的有机发光器件。
技术介绍
在有机发光二极管中，用作有机物层的材料可根据功能大致分类为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据分子量分类为高分子和低分子，可根据发光机理分类为来源于电子的单态激发状态的荧光材料和来源于电子的三重态激发状态的磷光材料，发光材料可根据发光色分类为蓝色、绿色、红色发光材料和体现更好的天然色所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理为若将与主要构成发光层的主体相比，能带隙小且发光效率优秀的掺杂剂少量混合于辅助层中，则在主体中产生的激子向掺杂剂输送，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，因而可根据利用的掺杂剂和主体的种类获得所需的波长的光。至今，作为使用于这种有机发光器件的物质，众所周知的有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，持续要求开发新的材料。因此，持续努力利用具有优秀的特性的物质来开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。现有技术文献专利文献日本公开专利10-2015-530735
技术实现思路
本专利技术提供新颖芳基胺化合物及包含其的有机发光器件。但是，本专利技术所要解决的问题不局限于以上描述的问题，本专利技术所属
的普通技术人员可根据以下的记载内容明确地理解未描述的其他问题。本专利技术的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物：化学式1在上述化学式1中，R及R`各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，Ar1至Ar4各自独立地为能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，Ar为能够被取代的C6～C10的芳基，R1至R3各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，l为0或1～4的整数，m为0或1～3的整数，n为0或1～5的整数，o为0或1～4的整数，其中，n+o为1以上。本专利技术的第二实施方式提供包含本专利技术的化合物的有机发光器件。本专利技术在芴的第1、第3或第4位置上直接键合芳基胺的N，芳基胺的一侧的芳基包含3个以上的芳基，形成深的HOMO的同时形成高的LUMO，容易阻断电子，通过扩大3个以上的芳基，增加共轭，使分子的薄膜排列变优秀，通过快速的空穴流动性(holemobility)实现抑制滚降现象的长寿命器件，即使在较小的分子量中也具有高的Tg，故而在驱动时可防止重结晶化。并且，将芳基胺的另一侧的芳基固定为碳数为10个以下(C10以下)的芳基，具有适当的HOMO及LUMO，可维持高的T1，在发光层内有效形成激子，因此可实现高效率有机发光器件。本专利技术的化合物具有高的发光效率、高的色纯度等的效果，适用于有机发光器件、太阳能发电用有机光器件等，从而可对柔性显示器、照明器等的有机发光二极管(OLED)工业做出巨大贡献。附图说明图1表示本专利技术一实例的有机发光器件的简图。附图标记的说明100：基板200：空穴注入层300：空穴输送层400：发光层500：电子输送层600：电子注入层1000：阳极2000：阴极具体实施方式以下，参照附图，详细说明本专利技术的实例及实施例，使得本专利技术所属
的普通技术人员可容易实施。但是，本专利技术能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本专利技术，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。在本专利技术说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。在本专利技术说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本专利技术说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本专利技术而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本专利技术说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。在本专利技术说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。在本专利技术说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。在本专利技术说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C6-30的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基基、三苯基烯基、苯基烯基、基、荧烷噻吩甲基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的C5-30的芳香族环，例如，意味着包含从吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲基唳基、吖啶基、菲基咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环形成的芳香族杂环基。在本专利技术说明书全文中，术语“烷基”可包含直链或支链型的饱和或不饱和的C1-C6烷基，例如，可包含甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或它们的所有异构体，但有可能不受其限制。在本专利技术说明书全文中，术语“取代或未取代的”或“取代”是指能够以选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、硅烷基、烷基或C1～C20的烷基、烯基或C2～C20的烯基、烷氧基或C1～C20的烷氧基、环烷基或C3～C20的环烷基、杂环烷基或C3～C20的杂环烷基或C5～C30的芳基或C5～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基取代。并且，本专利技术说明书全文中，相同的附图标记只要没有特殊提及的内容就可以具有相同意思。本专利技术的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物：化学式1在上述化学式1中，R及R`各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，Ar1至Ar4各自独立地为能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，Ar为能够被取代的C6～C10的芳基，R1至R3各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，l为0或1～4的整数，m为0或1～3的整数，n为0或1～5的整数，o为0或1～4的整数，其中，n+o为1以上。并且，在本专利技术的一实例中，上述化合物可包含由以下化学式2表示的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示：化学式1

【技术特征摘要】
2017.09.13 KR 10-2017-01171761.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示：化学式1在所述化学式1中，R及R`各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，Ar1至Ar4各自独立地为能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，Ar为能够被取代的C6～C10的芳基，R1至R3各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，l为0或1～4的整数，m为0或1～3的整数，n为0或1～5的整数，o为0或1～4的整数，其中，n+o为1以上。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物包含由以下化学式2表示的化合物：化学式2在所述化学式2中，R、R`、Ar1至Ar4、R1至R3、l、m、n及o如权利要求1所定义，R4为氢、重氢、C1～C30的烷基或能够被取代的C2～C30的烯基，p为0或1～5的整数。3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物包含由以下化学式3表示的化合物：化学式3在所述化学式3中，R、R`、Ar3、Ar4、R1至R3、l、m、n及o如权利要求1所定义，R4为氢、重氢、C1～C30的烷基或能够被取代的C2～C30的烯基，R5及R6各自独立地为氢、重氢、能够被取代的C1～C30的烷基、能够被取代的C2～C30的烯基、能够被取代的C6～C30的芳基或能够被取代的C5～C30的杂芳基，p为0或1～5的整数。4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物包含由以下化学式4表示的化合物：化学式4在所述化学式4中，Ar3、Ar4、R1至R3、l、m、n及o如权利要求1所定义，R4为氢、重氢、C1～C30的...

【专利技术属性】
技术研发人员：咸昊完，安贤哲，姜京敏，金东骏，朴旻洙，闵丙哲，文锺勋，李萤振，林东焕，林大喆，金昇好，权桐热，李成圭，
申请(专利权)人：东进世美肯株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国,KR