一种乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物及其制备方法和应用，所述的乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物分子式为C20H22O6，具有下述结构式：

A Kind of Acetoxy Isopentenyl Substituted Biphenyl Compound and Its Preparation and Application

The invention discloses an acetoxyisoprenyl substituted biphenyl compound and its preparation method and application. The molecular formula of the acetoxyisoprenyl substituted biphenyl compound is C20H22O6, which has the following structural formula:

【技术实现步骤摘要】
一种乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于植物有效成分提取
，具体涉及一种乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
藤黄科(GarciniaL.)植物全球约450种，产亚洲、非洲南部及波利尼西亚西部，我国有21种，分布于广东、广西、云南等南部省区。藤黄科植物还是天然呫吨酮(xanthone)类成分的主要资源之一，富含异戊烯基取代的呫吨酮（xanthones），这类成分结构新颖多样，且具有广泛的药理活性，尤以藤黄酸(gambogicacid)最具代表性，具有广谱强效的抗肿瘤活性，是近年来抗肿瘤天然产物的研究热点之一，我国学者正在开发其注射液，为抗肿瘤一类新药。除呫吨酮(xanthone)类外，联苯类(biphenyls)、苯甲酮类(benzophenones)、双黄酮类(bioflavonoids)和缩酚酸环醚化合物(depsidone)等化合物也是本科植物的特征性成分，也具有多种生物活性。为了更有效地利用我国藤黄科植物资源，从中寻找具有开发前景的活性成分，我们选择对藤黄科植物开展较系统的活性成分研究工作。
技术实现思路
本专利技术的第一目的是提供一种乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物；第二目的在于提供所述乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物的应用。本专利技术的第一目的是这样实现的，所述的乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物是以干燥藤黄科乔木枝条、叶或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高效液相色谱分离得到的，该化合物分子式为C20H22O6，该化合物具有下述结构式：本专利技术的第二目的是这样实现的，所述的乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物的制备方法，是以干燥藤黄科乔木枝条、叶或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离获得，具体为：A、浸膏提取：将藤黄科乔木枝条、叶或果实粗粉碎到20~40目，用有机溶剂超声提取2~4次，每次30~60min，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩提取液至1/4~1/2体积时，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；B、有机溶剂萃取：浸膏a中加入重量比1~2倍量的水，用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；C、硅胶柱层析：将浸膏b用重量比1.5~3倍量的有机溶剂溶解，然后用浸膏重0.8~1.2倍的200~300目硅胶拌样，然后上硅胶柱层析，装柱硅胶为200~300目，用量为浸膏b重量6~8倍量；用体积比为1:0~0:1的混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；D、反相柱层析：将以4:1配比的有机溶剂进行洗脱得到的洗脱液上反相柱层析，反相柱是用反相材料C-18、C-8或ODS装柱；用体积含量为70~100%的甲醇水溶液进行梯度洗脱，收集各部分洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；E、高效液相色谱分离：将以体积含量70~100%甲醇水溶液洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，即得所述的乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物。本专利技术乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物是首次被分离出来的，通过核磁共振和其他波谱技术测定方法确定为乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物，并表征其具体结构为：所述化合物为浅橙色胶状物；紫外光谱（溶剂为甲醇），λmax（logε）：570(1.84),206(3.95)nm；红外光谱（溴化钾压片）νmax3428,2935,1713,1614,1492,1455,1434,1371,1314,1267,1228,1070,1024,948,837,585cm-1；HRESIMS显示本专利技术化合物准分子离子峰m/z358.1430[M]+（计算值为358.1416），结合13C和1HNMR谱（图1和图2，碳谱氢谱数据归属见表1）给出其分子式为C20H22O6。1HNMR(CD3OD,400MHz)和13CNMR（CD3OD,100MHz）数据，见表1。HRESIMS显示其准分子离子峰为准分子离子峰m/z358.1430[M]+（计算值为358.1416），结合13CNMR谱确定分子式为C20H22O6，不饱和度为10。该化合物的1H-和13C-NMR数据归属显示其含有20个碳,其中包括1个甲氧基、2个甲基、2个亚甲基、6个次甲基、9个季碳。根据核磁共振数据[δH6.53(1H,s,H-6)，7.10(1H,d,J=8.1Hz,H-8),6.86(1H,d,J=8.1Hz,H-9,H-11),7.10(1H，d,J=8.1Hz,H-12),3.31(2H,d,J=6.6Hz,H-1＇),5.44(1H,t,J=6.5Hz,H-2＇),4.42(2H,s,H-4＇),1.53(3H,s,H-5＇),3.88(3H,s,3-OMe),2.08(3H,s,4＇-OAc);δC129.8(C-1),124.1(C-2),145.1(C-3),138.3(C-4),147.8(C-5),113.8(C-6),134.8(C-7),131.5(C-8),115.7(C-9),156.9(C-10),115.3(C-11),131.2(C-12),26.8(C-1＇),130.8(C-2＇),134.5(C-3＇),71.2(C-4＇),13.9(C-5＇),60.8(4-OMe),172.9,20.8(4＇-OAc)]。根据δH3.88(OMe)与δC138.3(C-4)的HMBC相关性，甲氧基位于C-4。H-1'（δH3.31）与C-2（δC124.1），C-1（δC129.8）和C-3（δC145.1）以及H-2'（δH5.44）与C-2（δC124.1）的HMBC相关表明在C-2处有乙酰氧基异戊烯基。根据C-3（δC145.1），C-5（δC147.8），C-10（δC156.9）的信号和分子式，三个羟基分别位于C-3，C-5，C-10。1H和13CNMR谱揭示了1,2,3,4,5-五取代苯环[δH6.53（1H，s，H-6）的信号：δC129.8（C-1），124.1（C-2），145.1（C-3），138.3（C-4），147.8（C-5），113.6（C-6）]，[δH7.10（2H，d，J=8.1Hz，H-8，H-12），6.86（2H，d，J=8.0Hz，H-9，H-11）。δC134.8（C-7），131.5（C-8，C-12），115.7（C-9，C-11），156.9（C-10）]，进一步证实了该化合物的取代模式。至此，该化合物的结构得到确定。本专利技术的第三目的是这样实现的，所述的乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。经抗轮状病毒活性实验，选用利巴韦林作为对照，所述化合物对轮状病毒的CC50和EC50值分别为175.5和32μmol/L，其具有较好的抗轮状病毒活性。本专利技术化合物结构简单活性好，可作为抗轮状病毒药物的先导性化合物，有良好的应用前景。附图说明图1为化合物的核磁共振碳谱（13CNMR）；图2为化合物的核磁共振氢谱（1HNMR）；图3为化合物的主要HMBC（→）相关。具体实施方式下面结合实施例和附图对本专利技术作进一步的说明，但不以任何方式本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物，其特征在于所述的乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物是以干燥藤黄科乔木枝条、叶或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离得到的，该化合物分子式为 C20H22O6，具有下述结构式：

【技术特征摘要】
1.一种乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物，其特征在于所述的乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物是以干燥藤黄科乔木枝条、叶或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离得到的，该化合物分子式为C20H22O6，具有下述结构式：。2.一种根据权利要求1所述的乙酰氧基异戊烯基取代联苯类化合物的制备方法，其特征在于是以干燥藤黄科乔木枝条、叶或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离获得，具体为：A、浸膏提取：将藤黄科乔木枝条、叶或果实粗粉碎到20~40目，用有机溶剂超声提取2~4次，每次30~60min，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩提取液至1/4~1/2体积时，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；B、有机溶剂萃取：浸膏a中加入重量比1~2倍量的水，用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；C、硅胶柱层析：将浸膏b用重量比1.5~3倍量的有机溶剂溶解，然后用浸膏重0.8~1.2倍的200~300目硅胶拌样，然后上硅胶柱层析，装柱硅胶为200~300目，用量为浸膏b重量6~8倍量；用体积比为1:0~0:1的混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；D、反相柱层析：将以4:1配比的有机溶剂进行洗脱得到的洗脱液上反相柱层析，反相柱是用反相材料C-18、C-8或ODS装柱；用体积含量为70~100%的甲醇水溶液进行梯度...

【专利技术属性】
技术研发人员：高雪梅，朱鸿，江志勇，李干鹏，王闪闪，蒋孟圆，
申请(专利权)人：云南民族大学，
类型：发明
国别省市：云南,53