一种吡啶氧基羧酸酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用技术

本发明专利技术属于农药技术领域，具体涉及一种吡啶氧基羧酸酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用。所述吡啶氧基羧酸酯衍生物如式Ⅰ所示，

A pyridoxycarboxylate derivative and its preparation method, herbicide composition and Application

The invention belongs to the technical field of pesticides, in particular to a pyridoxycarboxylate derivative and its preparation method, herbicide composition and application. The pyridoxycarboxylate derivatives are shown in Formula I.

【技术实现步骤摘要】
一种吡啶氧基羧酸酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
本专利技术属于农药
，具体涉及一种吡啶氧基羧酸酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用。
技术介绍
杂草的防治是实现高效农业过程中一个至关重要的环节，尽管市场上的除草剂种类多样，例如，DE2335349A1、GB1418979A、US3755339、US4110104等公开了一系列如通式所示的化合物及其作为除草剂的应用。但由于市场的不断扩大、杂草的抗性、药物的使用寿命以及药物的经济性等问题以及人们对环境的日益重视，尤其是随着ALS抑制机理的五氟磺草胺、双草醚、嘧啶肟草醚，ACCe类抑制机理的氰氟草酯，恶唑酰草胺等市场主流稻田禾本科杂草除草剂抗性的严重发生，水稻田防除稗草、马唐、狗尾草、千金子等禾本科草遇到严峻挑战，缺乏有效防除抗性杂草的药剂，这就需要科学家们不断研究进而开发出新的高效、安全、经济以及具有不同作用方式的除草剂品种。
技术实现思路
本专利技术提供了一种吡啶氧基羧酸酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用，所述化合物的除草活性优异，且具有更高的作物安全性，尤其是对于水稻、大豆等关键农作物建立了良好的选择性。本专利技术采用的技术方案如下：一种如式Ⅰ所示的吡啶氧基羧酸酯衍生物，其中，A、B分别独立地代表卤素，含有或不含有卤素的烷基或环烷基；C代表氢、卤素、烷基、卤代烷基；Q代表卤素，氰基，氰基烷基，羟基烷基，氨基，硝基，甲酰基，不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烷硫基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基烷基或烷氧基烷基，未取代或取代的芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基；M代表-烷基-R、-卤代烷基-R、R代表R3分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基以及未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基；R4、R5、R6分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、烷氧基羰基以及未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基；X代表硝基或NR1R2，其中R1代表H，任选地可被1-2个R11取代的烷基、烯基或炔基，-COR12，硝基，OR13，SO2R14，NR15R16，N＝CR17R18，烷基氨基甲酰基，二烷基氨基甲酰基，三烷基甲硅烷基或二烷基膦酰基；R2代表H，任选地可被1-2个R11取代的烷基或-COR12；或者NR1R2代表N＝CR21NR22R23，N＝CR24OR25，未取代或被1-2个独立选自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基中的基团所取代的不含有或含有氧原子、硫原子或其它氮原子的5-或6-元饱和或不饱和环；其中R11独立地代表卤素，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，氨基、烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基羰基，未取代或取代的芳基、杂芳基；R12代表H、烷基、卤代烷基、烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基；R13代表H、烷基、卤代烷基、苯基、苄基或CHR31C(O)OR32；R31代表H、烷基或烷氧基；R32代表H、烷基或苄基；R14代表烷基、卤代烷基；R15代表H、烷基、甲酰基、烷基酰基、卤代烷基酰基、烷氧基羰基、苯基羰基、苯氧基羰基或苄氧基羰基；R16代表H、烷基；R17代表H、烷基、未取代或被卤素、烷基、烷氧基中的1-3个基团所取代的苯基；R18代表H、烷基；或N＝CR17R18代表R21、R24分别独立地代表H或烷基；R22、R23分别独立地代表H或烷基；或者NR22R23代表不含有或含有氧原子、硫原子或其它氮原子的5-或6-元饱和或不饱和环；R25代表烷基。优选地，A、B分别独立地代表卤素，含有或不含有卤素的C1-C8烷基或C3-C8环烷基；C代表氢、卤素、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基；Q代表卤素，氰基，氰基C1-C8烷基，羟基C1-C8烷基，氨基，硝基，甲酰基，不含或含有卤素的C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷基氨基C1-C8烷基或C1-C8烷氧基C1-C8烷基，未取代或取代的芳基、杂芳基、芳基C1-C8烷基、杂芳基C1-C8烷基；M代表-(C1-C8)烷基-R、-卤代(C1-C8)烷基-R、R代表R3分别独立地代表氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基以及未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基C1-C8烷基、芳基C1-C8烷基、杂芳基C1-C8烷基；R4、R5、R6分别独立地代表氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基以及未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基C1-C8烷基、芳基C1-C8烷基、杂芳基C1-C8烷基；X代表硝基或NR1R2，其中R1代表H，任选地可被1-2个R11取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基或C2-C8炔基，-COR12，硝基，OR13，SO2R14，NR15R16，N＝CR17R18，C1-C8烷基氨基甲酰基，二C1-C8烷基氨基甲酰基，三C1-C8烷基甲硅烷基或二C1-C8烷基膦酰基；R2代表H，任选地可被1-2个R11取代的C1-C8烷基或-COR12；或者NR1R2代表N＝CR21NR22R23，N＝CR24OR25，未取代或被1-2个独立选自卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、氨基、C1-C8烷基氨基、二C1-C8烷基氨基、C1-C8烷氧基羰基中的基团所取代的其中R11独立地代表卤素，羟基，C1-C8烷氧基，卤代C1-C8烷氧基，C1-C8烷硫基，卤代C1-C8烷硫基，氨基，C1-C8烷基氨基，二C1-C8烷基氨基，C1-C8烷氧基羰基，未取代或被卤素、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、硝基中的1-3个基团所取代的苯基、萘基、R12代表H、C1-C18烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基；R13代表H、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、苯基、苄基或CHR31C(O)OR32；R31代表H、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基；R32代表H、C1-C8烷基或苄基；R14代表C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基；R15代表H、C1-C8烷基、甲酰基、C1-C8烷基酰基、卤代C1-C8烷基酰基、C1-C8烷氧基羰基、苯基羰基、苯氧基羰基或苄氧基羰基；R16代表H、C1-C8烷基；R17代表H、C1-C8烷基、未取代或被卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基中的1-3个基团所取代的苯基；R18代表H、C1-C8烷基；或N＝CR17R18代表R21、R24分别独立地代表H或C1-C8烷基；R22、R23分别独立地代表H或C1-C8烷基；或者NR22R23代表R25代表C1-C8烷基；所述“杂环基”是指具有0、1或2个氧代基团的所述“芳基”是指苯基、萘基；所述“杂芳基”是指含有3至6个环原子且还可通过苯并环稠合的芳族环状基团，所述环原子中的1至4个杂原子本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种如式Ⅰ所示的吡啶氧基羧酸酯衍生物，

【技术特征摘要】
1.一种如式Ⅰ所示的吡啶氧基羧酸酯衍生物，其中，A、B分别独立地代表卤素，含有或不含有卤素的烷基或环烷基；C代表氢、卤素、烷基、卤代烷基；Q代表卤素，氰基，氰基烷基，羟基烷基，氨基，硝基，甲酰基，不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烷硫基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基烷基或烷氧基烷基，未取代或取代的芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基；M代表-烷基-R、-卤代烷基-R、R代表R3分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基以及未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基；R4、R5、R6分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、烷氧基羰基以及未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基；X代表硝基或NR1R2，其中R1代表H，任选地可被1-2个R11取代的烷基、烯基或炔基，-COR12，硝基，OR13，SO2R14，NR15R16，N＝CR17R18，烷基氨基甲酰基，二烷基氨基甲酰基，三烷基甲硅烷基或二烷基膦酰基；R2代表H，任选地可被1-2个R11取代的烷基或-COR12；或者NR1R2代表N＝CR21NR22R23，N＝CR24OR25，未取代或被1-2个独立选自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基中的基团所取代的不含有或含有氧原子、硫原子或其它氮原子的5-或6-元饱和或不饱和环；其中R11独立地代表卤素，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，氨基、烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基羰基，未取代或取代的芳基、杂芳基；R12代表H、烷基、卤代烷基、烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基；R13代表H、烷基、卤代烷基、苯基、苄基或CHR31C(O)OR32；R31代表H、烷基或烷氧基；R32代表H、烷基或苄基；R14代表烷基、卤代烷基；R15代表H、烷基、甲酰基、烷基酰基、卤代烷基酰基、烷氧基羰基、苯基羰基、苯氧基羰基或苄氧基羰基；R16代表H、烷基；R17代表H、烷基、未取代或被卤素、烷基、烷氧基中的1-3个基团所取代的苯基；R18代表H、烷基；或N＝CR17R18代表R21、R24分别独立地代表H或烷基；R22、R23分别独立地代表H或烷基；或者NR22R23代表不含有或含有氧原子、硫原子或其它氮原子的5-或6-元饱和或不饱和环；R25代表烷基。2.根据权利要求1所述的吡啶氧基羧酸酯衍生物，其特征在于，A、B分别独立地代表卤素，含有或不含有卤素的C1-C8烷基或C3-C8环烷基；C代表氢、卤素、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基；Q代表卤素，氰基，氰基C1-C8烷基，羟基C1-C8烷基，氨基，硝基，甲酰基，不含或含有卤素的C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷基氨基C1-C8烷基或C1-C8烷氧基C1-C8烷基，未取代或取代的芳基、杂芳基、芳基C1-C8烷基、杂芳基C1-C8烷基；M代表-(C1-C8)烷基-R、-卤代(C1-C8)烷基-R、R代表R3分别独立地代表氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基以及未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基C1-C8烷基、芳基C1-C8烷基、杂芳基C1-C8烷基；R4、R5、R6分别独立地代表氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基以及未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基C1-C8烷基、芳基C1-C8烷基、杂芳基C1-C8烷基；X代表硝基或NR1R2，其中R1代表H，任选地可被1-2个R11取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基或C2-C8炔基，-COR12，硝基，OR13，SO2R14，NR15R16，N＝CR17R18，C1-C8烷基氨基甲酰基，二C1-C8烷基氨基甲酰基，三C1-C8烷基甲硅烷基或二C1-C8烷基膦酰基；R2代表H，任选地可被1-2个R11取代的C1-C8烷基或-COR12；或者NR1R2代表N＝CR21NR22R23，N＝CR24OR25，未取代或被1-2个独立选自卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、氨基、C1-C8烷基氨基、二C1-C8烷基氨基、C1-C8烷氧基羰基中的基团所取代的其中R11独立地代表卤素，羟基，C1-C8烷氧基，卤代C1-C8烷氧基，C1-C8烷硫基，卤代C1-C8烷硫基，氨基，C1-C8烷基氨基，二C1-C8烷基氨基，C1-C8烷氧基羰基，未取代或被卤素、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、硝基中的1-3个基团所取代的苯基、萘基、R12代表H、C1-C18烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基；R13代表H、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、苯基、苄基或CHR31C(O)OR32；R31代表H、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基；R32代表H、C1-C8烷基或苄基；R14代表C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基；R15代表H、C1-C8烷基、甲酰基、C1-C8烷基酰基、卤代C1-C8烷基酰基、C1-C8烷氧基羰基、苯基羰基、苯氧基羰基或苄氧基羰基；R16代表H、C1-C8烷基；R17代表H、C1-C8烷基、未取代或被卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基中的1-3个基团所取代的苯基；R18代表H、C1-C8烷基；或N＝CR17R18代表R21、R24分别独立地代表H或C1-C8烷基；R22、R23分别独立地代表H或C1-C8烷基；或者NR22R23代表R25代表C1-C8烷基；所述“杂环基”是指具有0、1或2个氧代基团的所述“芳基”是指苯基、萘基；所述“杂芳基”是指其中，其被选自卤素，硝基，氰基，氰硫基，羟基，羧基，巯基，甲酰基，未取代或被选自卤素、烷基、烷氧基中的至少一个基团所取代的苯基、苄基、苄氧基、苯氧基，含有或不含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、OR”、SR”、-烷基-OR”、-烷基-SR”、COR”、COOR”、COSR”、SOR”、SO2R”、OCOR”、SCOR”，以及被选自氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、苯基、苄基、苄氧基、苯氧基、COR”、COOR”、SO2R”、OR”中的一个或两个基团所取代的氨基或氨基羰基中的至少一个基团所取代；R’分别独立地代表氢，硝基，羟基，氨基，含有或不含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、环烷基氧基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷硫基羰基、烷基磺酰基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、烷基羰基烷基、烷基酰氧基、烷基氨基、烷基氨基羰基、烷氧基氨基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氨基羰基烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基膦酰基；R”分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基。3.根据权利要求2所述的吡啶氧基羧酸酯衍生物，其特征在于，A、B分别独立地代表卤素，含有或不含有卤素的C1-C6烷基或C3-C6环烷基；C代表氢、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基；Q代表卤素，氰基，氰基C1-C6烷基，羟基C1-C6烷基，氨基，硝基，甲酰基，不含或含有卤素的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基C1-C6烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷基，未取代或取代的芳基、杂芳基、芳基C1-C6烷基、杂芳基C1-C6烷基；M代表-(C1-C6)烷基-R、-卤代(C1-C6)烷基-R、R代表R3分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基以及未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基C1-C6烷基、芳基C1-C6烷基、杂芳基C1-C6烷基；R4、R5、R6分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基以及未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基C1-C6烷基、芳基C1-C6烷基、杂芳基C1-C6烷基；X代表硝基或NR1R2，其中R1...

【专利技术属性】
技术研发人员：连磊，彭学岗，华荣保，张景远，崔琦，
申请(专利权)人：青岛清原化合物有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37