一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该类化合物具有高的空穴迁移率、玻璃化转变温度和折射率，其空穴注入和传输能力好，稳定性和成膜性也好，可同时作为空穴传输层和覆盖层，不仅能够提高空穴的注入和传输效率，还能够克服基板模式损失、表面等离子损失和波导效应，从而改善半透射电极的透过率，提高外量子效率，在可见光范围内的透过率达到80％以上。该类化合物同时作为空穴传输层和覆盖层，能够提高器件的发光效率和亮度，还能降低器件的驱动电压，延长器件的使用寿命等。

An Aromatic Amine Compound and Its Organic Electroluminescent Devices

The invention provides an aromatic amine compound and an organic electroluminescent device thereof, which relates to the technical field of organic photoelectric materials. These compounds have high hole mobility, glass transition temperature and refractive index, good hole injection and transmission ability, good stability and film forming property. They can be used as both hole transport layer and covering layer. They can not only improve the hole injection and transmission efficiency, but also overcome the mode loss of substrate, surface plasma loss and waveguide effect, thereby improving the semi-transmission electrode. The transmittance can improve the external quantum efficiency, and the transmittance can reach more than 80% in the visible range. As a hole transport layer and a cover layer, these compounds can improve the luminous efficiency and brightness of the device, reduce the driving voltage of the device and prolong the service life of the device.

【技术实现步骤摘要】
一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件。
技术介绍
近年来，有机发光二极管(organiclightemittingdiode，OLED)备受国内外平面显示行业的关注，主要是因为OLED显示器具有自发光、广视角、短响应时间、高发光效率、广色域、低驱动电压、面板薄、可制成大尺寸和卷曲的面板、低成本及生产工艺简单等优势。OLED的发光属于电激发光(electroluminescence，EL)，是双注入型发光器件，其结构如三明治的结构，具体由阳极、阴极以及二者之间的有机物层组成，当在两极之间施加适当的电压时，空穴从阳极一侧注入，电子从阴极一侧注入，二者通过电荷传输层到达发光层，通过相互作用形成激子(exciton)，激子由激发态回到基态，将电能直接转化为有机半导体材料分子的光能，实现发光。由于有机材料的主要缺点是它本身的绝缘性，使得只有极少量的电流可以在电场的作用下被注入，导致电子与空穴相互作用而形成的激子数量非常有限。为了提高激子的数量，化学家们设计并合成出了有助于电子或空穴注入和传输的电子注入材料、电子传输材料、空穴注入材料、空穴传输材料等，其中，空穴传输材料需要具有高的空穴迁移率(holemobility)和高的耐热稳定性。而被发现三芳胺类化合物是一类空穴迁移率很高的空穴传输材料，现已广泛应用在OLED器件中，但是目前被应用的该类化合物的耐热稳定性仍欠佳，使OLED器件在发光效率、发光亮度、驱动电压及使用寿命等性能上的表现仍有所不足。而在金属阴极背离阳极一侧加一层具有高折射率的覆盖层，对提高器件性能具有非常重要的作用。
技术实现思路
针对现有技术中存在的上述问题，本专利技术提供一种空穴传输性能和耐热稳定性能好，并且折射率高的芳香胺化合物，以及含有该化合物的高效率、高亮度、低驱动电压和长使用寿命的有机电致发光器件。本专利技术提供了一种芳香胺化合物，具有如通式(I)所示结构：其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；A、B、C独立地选自氢原子、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种；L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种。优选的，所述的芳香胺化合物具有如通式(II-I)～(II-III)中的任意一种所示结构：其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；B、C独立地选自氢原子、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；L选自取代或未取代的C6～C25的亚芳基；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基；X1、X2独立地选自单键、氧原子、硫原子、NR3、CR4R5中的一种，其中R3、R4、R5独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种。优选的，所述的芳香胺化合物具有如通式(III-I)～(III-VI)中的任意一种所示结构：其中，R1、R2独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、苯基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；B、C独立地选自氢原子、苯基中的一种；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基；X1、X2独立地选自单键、氧原子、硫原子、NR3、CR4R5中的一种，其中R3、R4、R5独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、苯基中的一种；R1’、R2’独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；n选自1或2。优选的，所述的R1’、R2’独立地选自甲基或者苯基。优选的，所述的R1’、R2’相互连接，形成五元碳环。优选的，所述的L1、L2独立地选自单键或者苯基。优选的，所述的芳香胺化合物具有如下所示结构中的任意一种：本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层和覆盖层；所述的有机物层位于所述的阳极与所述的阴极之间；所述的覆盖层位于所述的阴极背离所述的阳极一侧；所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种；所述的有机物层中含有所述的芳香胺化合物。优选的，所述的有机物层中含有所述的空穴传输层；所述的空穴传输层中含有所述的芳香胺化合物。更优选的，所述的覆盖层中含有所述的芳香胺化合物。本专利技术的有益效果：本专利技术提供的芳香胺化合物，具有高的空穴迁移率，有利于空穴的注入和传输；通过引入二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或者由二者衍生得到的取代基中的一种，同时引入芴基或者由芴基衍生得到的取代基中的一种，这些基团的高分子体积和高分子量，提高了分子的玻璃化转变温度(Tg)，使分子具有很好的耐热稳定性，能够在蒸镀组件的过程中形成稳定的非结晶形态；该化合物还具有高折射率(1.7～2.2之间)。该化合物凭借上述的优异性能，作为器件中的空穴传输层，提高空穴的注入与传输，不仅有效提高了器件的发光效率和亮度，还降低了器件的驱动电压，延长了器件的使用寿命。同时，该化合物凭借其高的折射率，还可以作为器件中的覆盖层，克服基板模式损失、表面等离子损失和波导效应，从而改善半透射电极的透过率，提高器件的外量子效率，在可见光范围内的透过率达80％以上，进一步提高了器件的性能。具体实施方式本专利技术首先提供一种芳香胺化合物，具有如通式(I)所示结构：其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；A、B、C独立地选自氢原子、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种；L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种。优选的，所述的芳香胺化合物具有如通式(II-I)～(II-III)中的任意一种所示结构：其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；B、C独立地选自氢原子、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；L选自取代或未取代的C6～C25的亚芳基；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基；X1、X2独立地选自单键、氧原子、硫原子、NR3、CR4R5中的一种，其中R3、R4、R5独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种。优选的，所述的芳香胺化合物具有如通式(III-I)～(III-VI本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种芳香胺化合物，其特征在于，具有如通式(I)所示结构：

【技术特征摘要】
1.一种芳香胺化合物，其特征在于，具有如通式(I)所示结构：其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；A、B、C独立地选自氢原子、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种；L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，具有如通式(II-I)～(II-III)中的任意一种所示结构：其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；B、C独立地选自氢原子、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；L选自取代或未取代的C6～C25的亚芳基；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基；X1、X2独立地选自单键、氧原子、硫原子、NR3、CR4R5中的一种，其中R3、R4、R5独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种。3.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，具有如通式(III-I)～(III-VI)中的任意一种所示结构：其中，R1、R2独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、苯基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；B、C独...

【专利技术属性】
技术研发人员：周雯庭，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22