一种具有抗炎活性的红色食用真菌色素及其制备方法技术

本发明专利技术涉及一种新的具有抗炎活性，且安全无毒的天然真菌食用红色素的制备方法以及青霉(Penicilliumsp.)CIB411，保藏编号为CGMCC No.14993。通过特定的青霉素菌株发酵得到红色真菌色素，具体结构如式I所示。该红色色素对多种炎症具有抑制作用，同时能够显著改善食品的颜色，可作为功能性食用色素开发利用。

A red edible fungal pigment with anti-inflammatory activity and its preparation method

The present invention relates to a new method for preparing edible red pigment of natural fungi with anti-inflammatory activity, safety and non-toxicity, and CIB411 of Penicillium sp., preservation number CGMCC No. 14993. Red fungal pigments were obtained by fermentation of specific penicillin strains. The specific structure was shown in Formula I. The red pigment can inhibit many kinds of inflammation and significantly improve the color of food. It can be used as a functional edible pigment.

【技术实现步骤摘要】
一种具有抗炎活性的红色食用真菌色素及其制备方法
本专利技术涉及天然食用色素
，具体涉及一种具有抗炎活性的红色食用真菌色素及其制备方法。
技术介绍
早在公元前1500年，天然色素就开始应用到人类的食品之中。尽管19世纪晚期，合成色素一度取代了天然色素的统治地位，但随着人们对合成色素潜在的慢毒性和致癌性等致命弱点的逐步认识，消费市场对无毒副作用的天然色素需求量越来越大。在中国、日本、韩国等国家，真菌来源的天然色素，尤其是Azaphilone类红曲色素在传统食品中广泛应用，如制作红米酒、红豆腐乳、红曲米等，已经有上百年的历史。迄今为止，无任何因食用红曲色素而出现的食品中毒事件，表明红曲色素的安全可靠。Azaphilone色素是一类由真菌代谢产生的多聚乙酮次级代谢产物，由于具有大的共轭体系，呈现出多种颜色，如红色、橙色、绿色等，具有抗菌、抗病毒、抗癌、细胞毒性和抗炎活性。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种具有抗炎活性的红色食用真菌色素。本专利技术的另一目的在于提供一种具有抗炎活性的红色食用真菌色素的制备方法。本专利技术的目的是通过以下技术方案来实现的：本专利技术提供一种具有抗炎活性的红色食用真菌色素，所述色素的化学名称为2-((R)-7-乙酰氧基-5-氯-3-((S)1E,3E)-3,5-二甲基庚烷-1,3-二烯-1基)-7-甲基-6,8-二氧代-7,8-二氢异喹啉-2(6H)基)-4-甲基戊酸，分子式为C27H34ClNO6，命名为PenazaphiloneA，其结构式如式(1)所示：化合物的理化性质和光谱性质如下：红色粉末，HR-ESI-MS:502.2018[M-H]-，1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ7.92(1H,s,H-1),6.98(1H,s,H-4),6.87(1H,d,J＝15.4Hz,H-10),6.15(1H,d,J＝15.4Hz,H-9),5.66(1H,d,J＝9.7Hz,H-12),4.84(1H,m,H-2′),2.45(1H,m,H-13),2.11(3H,s,H-20),2.10(1H,m,H-3′),1.91(1H,m,H-3′),1.82(3H,s,H-17),1.54(3H,s,H-18),1.51(1H,m,H-4′),1.30～1.40(2H,m,H-14),1.00(3H,d,J＝6.6Hz,H-16),0.92(3H,d,J＝6.6Hz,H-5′),0.88(3H,d,J＝6.6Hz,H-6′),0.84(3H,t,J＝7.4Hz,H-15)；13C-NMR(100MHz,CDCl3):δ193.6(C-8),184.9(C-6),170.7(C-19),170.1(C-1′),150.1(C-4a),148.4(C-12),146.2(C-10),145.6(C-3),139.1(C-1),132.0(C-11),115.7(C-9),115.2(C-8a),112.9(C-4),102.8(C-5),84.8(C-7),61.9(C-2′),40.7(C-3′),35.2(C-13),30.2(C-14),24.9(C-4′),23.4(C-18),22.8(C-5′),21.7(C-6′),20.4(C-20),20.4(C-16),12.8(C-17),12.1(C-15).本专利技术提供式(1)所述的色素在功能性食品制备中的应用。进一步的，本专利技术提供一种食品，含有式(1)所述化合物或式(1)所述化合物食品上可接受的盐、酯或溶剂合物。此外，本专利技术还提供一种生产具有抗炎活性的红色食用真菌色素的真菌菌株，所述菌株为青霉属(Penicilliumsp.)CIB411，保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心，保藏编号为CGMCCNo.14993。该菌株的ITS序列如下所示：CGGAAGGATCATTACCGAGTGAGGGCCCTTTGGGTCCAACCTCCCACCCGTGTTTATTTTACCTTGTTGCTTCGGCGGGCCCGCCTTTACTGGCCGCCGGGGGGCTCACGCCCCCGGGTCCGCGCCCGCCGAAGACACCCTCGAACTCTGTCTGAAGATTGAAGTCTGAGTGAAAATATAAATTATTTAAAACTTTCAACAACGGATCTCTTGGTTCCGGCATCGATGAAGAACGCAGCGAAATGCGATACGTAATGTGAATTGCAAATTCAGTGAATCATCGAGTCTTTGAACGCACATTGCGCCCCCTGGTATTCCGGGGGGCATGCCTGTCCGAGCGTCATTGCTGCCCTCAAGCCCGGCTTGTGTGTTGGGCCCCGTCCTCCGATTCCGGGGGACGGGCCCGAAAGGCAGCGGCGGCACCGCGTCCGGTCCTCGAGCGTATGGGGCTTTGTCACCCGCTCCGTAGGCCCGGCCGGCGCTTGCCGATCAACCCAAATTTTTATCCAGGTTGACCTCGGATCAGGTAGGGATACCCGCTGAACTTAAGCATA。进一步的，本专利技术还包括一种具有抗炎活性的红色食用真菌色素的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：S1、将菌株CIB411接种于发酵培养基，于25-30℃避光静置培养20-40天，得到发酵产物；S2、将S1得到的发酵产物，加入乙酸乙酯混合，进行超声破碎，收集提取液，即为浸提液；S3、将S2得到的浸提液进行旋转蒸发，得到粗浸膏；S4、将S3得到的粗浸膏，进行经硅胶柱层析，以石油醚和乙酸乙酯组成的洗脱液进行梯度洗脱，洗脱过程中石油醚和丙酮的体积比为20:1～1:1，收集石油醚和丙酮的体积比为1:1的洗脱液，旋转蒸发后得到干物质A；S5、将S4得到的干物质A经用分子筛分离纯化，后经高效液相色谱制备得到式I结构的化合物。更进一步的，所述步骤S1中发酵培养基的制备方法：100g大米加水浸泡24h，滤干水分，置于500mL三角瓶，加入0.3g蛋白胨，混合均匀。、所述的硅胶柱层析的条件：采用的填料为200～300目柱层析硅胶。所述的萃取液经浓缩后得到的提取物与硅胶按照1：1～3的比例拌和后，与硅胶柱层析填料的重量比为1：10～20。所述的高效液相色谱分离条件：采用的填料为ODSC-18柱层析硅胶，采用的流动相分别为含甲醇体积百分数55％的水溶液组成的洗脱溶剂。此外，本专利技术还包括上述菌株在生产式(1)真菌色素中的应用。本专利技术的有益效果是：(1)本专利技术式I结构的化合物，无细胞毒性，且具有显著抗炎活性，是一种色泽鲜艳、着色力强、性能稳定、色价高又具抗炎活性的天然保健红色素。对本专利技术式I结构的具有抗炎活性的化合物进行抗炎活性测试，检测结果表明penazaphiloneA能够显著降低LPS诱导的NO产生水平，其IC50达到15.28μM，具有抗炎活性，且无明显细胞毒性。(2)本专利技术提供的新化合物由真菌经固体发酵产生，可通过对发酵产物进行乙酸乙酯提取后，再用硅胶柱层析和反相色谱分离纯化，易于操作和实施，易于工业化大规模生产，具备广阔的应用前景。附图说明图1为本专利技术具有式I结构的化合物的1HNMR图谱；图2为本发本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种具有抗炎活性的红色食用真菌色素，其特征在于，所述色素的化学名称为2‑((R)‑7‑乙酰氧基‑5‑氯‑3‑((S)1E,3E)‑3,5‑二甲基庚烷‑1,3‑二烯‑1基)‑7‑甲基‑6,8‑二氧代‑7,8‑二氢异喹啉‑2(6H)基)‑4‑甲基戊酸，分子式为C27H34ClNO6，其结构式如下所示：

【技术特征摘要】
1.一种具有抗炎活性的红色食用真菌色素，其特征在于，所述色素的化学名称为2-((R)-7-乙酰氧基-5-氯-3-((S)1E,3E)-3,5-二甲基庚烷-1,3-二烯-1基)-7-甲基-6,8-二氧代-7,8-二氢异喹啉-2(6H)基)-4-甲基戊酸，分子式为C27H34ClNO6，其结构式如下所示：2.权利要求1所述的色素在功能性食品制备中的应用。3.一种食品，含有权利要求1所述化合物或权利要求1所述化合物食品上可接受的盐、酯或溶剂合物。4.一种生产具有抗炎活性的红色食用真菌色素的真菌菌株，其特征在于，所述菌株为青霉属(Penicilliumsp.)CIB411，保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心，保藏编号为CGMCCNo.14993。5.根据权利要求4所述的生产具有抗炎活性的红色食用真菌色素的细菌菌株，其特征在于，所述菌株的ITS序列如下所示：CGGAAGGATCATTACCGAGTGAGGGCCCTTTGGGTCCAACCTCCCACCCGTGTTTATTTTACCTTGTTGCTTCGGCGGGCCCGCCTTTACTGGCCGCCGGGGGGCTCACGCCCCCGGGTCCGCGCCCGCCGAAGACACCCTCGAACTCTGTCTGAAGATTGAAGTCTGAGTGAAAATATAAATTATTTAAAACTTTCAACAACGGATCTCTTGGTTCCGGCATCGATGAAGAACGCAGCGAAATGCGATACGTAATGTGAATTGCAAATTCAGTGAATCATCGAGTCTTTGAACGCACATTGCGCCCCCTGGTATTCCGGGGGGCATGCCTGTCCGAGCGTCATTG...

【专利技术属性】
技术研发人员：李国友，杨涛，吴林蔚，陈晓珍，方冬梅，
申请(专利权)人：中国科学院成都生物研究所，
类型：发明
国别省市：四川,51