The invention discloses a preparation method of indole compounds of N dithiocarbamate, which includes: synthesis of indole compounds of N dithiocarbamate in DCE or toluene solvent, using potassium tert-butanol as base, using indole compounds and columnar compounds as substrates. The method of the present invention synthesizes N dithiocarbamate indole compounds for the first time by chemically selective formation of N_S bonds. The reaction material of the invention is cheap and easy to obtain, the preparation method is simple, the reaction time is short, the yield is high, and the operation is simple with potassium tert-butanol as base, and the reaction is at room temperature. The method is suitable for the synthesis of different types of N-dithiocarbamate indole compounds. The method can be used to synthesize a series of N-dithiocarbamate indoles. The synthesized products can be used not only as intermediate compounds, but also to further construct complex active compounds. At the same time, these compounds have great drug activity potential.
【技术实现步骤摘要】
一种N-二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物的制备方法
本专利技术属于有机合成领域,具体涉及一种由叔丁醇钾促进的在室温下制备N-二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物的方法。
技术介绍
硫代吲哚是一类非常重要的吲哚类化合物,其作为核心骨架广泛分布于天然产物和药物活性分子中,因此该类化合物的合成得到了广泛的研究。目前已报道的合成硫代吲哚化合物的方法,多为在吲哚碳3位引入硫醚的反应,通常以二硫醚或硫醇作为硫源。二硫代氨基甲酸酯存在于多类生物活性分子中,自20世纪以来含有二硫代氨基甲酸酯结构的化合物的药物活性受到了持续的关注和研究。多类包含有二硫代氨基甲酸酯的杂环类化合物已被证实具有抗肿瘤,抗氧化,抗菌和抗杀虫剂活性,其中吲哚类二硫代氨基甲酸酯已被作为一种潜在的抗癌试剂。然而,目前报道的在杂环上引入二硫代氨基甲酸酯基团的方法较少,有关二硫代氨基甲酸酯吲哚的合成方法更是鲜有报道。1997年,Drozd研究组首次报道了通过Fischer吲哚合成法合成3-二硫代氨基甲酸酯吲哚的方法。随后,Knochel研究组以N-格式试剂吲哚和秋兰姆为原料,发展了在吲哚碳3位直接硫化合成3-二硫代氨基甲酸酯吲哚的方法。最近,Beier研究组发现了二级胺、二硫化碳和吲哚在碘作用下合成3-二硫代氨基甲酸酯吲哚的方法。据我们所知,上述方法为已报道的在吲哚环上引入二硫代氨基甲酸酯的所有方法,且产物均为3-二硫代氨基甲酸酯吲哚。因此,发展直接、高效的在吲哚环其它位置引入二硫代氨基甲酸酯的硫化方法就显得尤为重要和迫切。该方法的建立不仅在合成化学中具有重要的意义和价值;同时将进一步促进二硫代氨基甲酸酯类吲哚化合物生 ...
【技术保护点】
1.一种N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,在溶剂中,以叔丁醇钾作促进剂,吲哚类化合物和秋兰姆类化合物进行反应,反应结束后经过后处理得到所述的N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚;所述的N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚的结构如式(I)~(VI)任一个所示:
【技术特征摘要】
1.一种N-二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,在溶剂中,以叔丁醇钾作促进剂,吲哚类化合物和秋兰姆类化合物进行反应,反应结束后经过后处理得到所述的N-二硫代氨基甲酸酯吲哚;所述的N-二硫代氨基甲酸酯吲哚的结构如式(I)~(VI)任一个所示:式(I)中,R1为氢、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、酯基或卤素;R2为苄基或C1~C4烷基;式(IV)中,R3为C1~C4烷基、苄基或酯基;所述的吲哚类化合物的结构如式(VII)所示:式(VII)中,R1为氢、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、酯基或卤素;所述的秋兰姆类化合物具有化学式(VIII)~(XIII)的结构:式(VIII)中,R2为苄基或C1~C4烷基;式(XI)中R3为C1~C4烷基、苄基或酯基。2.如权利...
【专利技术属性】
技术研发人员:宋增强,周岩,谢自新,张文歆,梁广,
申请(专利权)人:温州医科大学,
类型:发明
国别省市:浙江,33
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