一种用于制备液晶取向剂的二胺类化合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种用于制备液晶取向剂的二胺类化合物及其应用，属于液晶显示技术领域，含有二苯并环丁砜共轭基团，具有较好的电子传输能力，所制得的液晶显示元件具有抗静电的特性；同时二苯并环丁砜为刚性结构，所制得液晶显示元件具有稳定性高和取向性优良的特点。本发明专利技术的液晶取向剂所制成液晶取向膜以及液晶显示元件抗静电性能强、稳定性高和取向性优良，从而增加液晶显示元件的画面显示质量、增加产品的使用寿命、提高产品良率，可用于对静电有特殊要求的各种模式LCD器件。

A Diamine Compound for Preparing Liquid Crystal Orientation Agent and Its Application

The invention relates to a diamine compound used for preparing liquid crystal alignment agent and its application, belonging to the technical field of liquid crystal display, which contains a conjugated group of dibenzosulfolane, has good electronic transmission ability, and the liquid crystal display element prepared has antistatic characteristics; at the same time, the liquid crystal display element prepared by using dibenzosulfolane as a rigid structure has high stability and orientation. Excellent features. The liquid crystal orientation film and the liquid crystal display element made of the liquid crystal orientation agent have strong antistatic performance, high stability and excellent orientation, thereby increasing the quality of the liquid crystal display element's screen display, increasing the service life of the product and improving the product yield, and can be used for various modes of LCD devices with special requirements for static electricity.

【技术实现步骤摘要】
一种用于制备液晶取向剂的二胺类化合物及其应用
本专利技术涉及一种用于制备液晶取向剂的二胺类化合物及其应用，属于液晶显示

技术介绍
液晶显示元件根据电极结构及所用的液晶分子的物性分类成多种模式，目前已知的液晶显示装置可分为：TN型(扭转向列型)、STN型(超扭转向列型)、VA型(垂直取向型)、IPS型(面内切换型)、FFS型(边缘场切换型)或OCB型(光学补偿弯曲型)。在各种液晶显示元件中使用的液晶取向膜材料，目前主要有聚酰胺酸、聚酰亚胺、聚酰胺、聚酯等树脂材料，其中聚酰胺酸或聚酰亚胺凭借其优良的耐高温、机械强度、抗腐蚀性能、以及与液晶优异的亲和性能，成为液晶取向膜的首选材料。伴随着LCD应用范围的不断扩大，许多时候会出现静电干扰的现象，如果预先没有进行抗静电处理，那么静电感应上的部分就会长时间的显示，造成不能正常显示需要的内容；同时在生产过程中目前工业上最普及的摩擦取向配向过程中产生的静电容易击穿取向层，导致液晶盒短路或取向不良，所以随着对显示画面质量及产线良品率的要求越来越高，对液晶取向膜的抗静电性能要求越来越苛刻。为了消除静电的干扰，目前多会采用以下三种办法：采用抗静电的偏光片、采用防静电的TOP材料或在液晶中添加抗静电剂，但是以上的办法都有一定的局限性，如底色限制，稳定性不好以及成本上升等。因此，如何改善液晶取向膜的抗静电性能成为亟需解决的问题。
技术实现思路
为解决以上技术上的不足，本专利技术提供了一种用于制备液晶取向剂的二胺类化合物及其应用，制得的液晶取向膜及液晶显示元件抗静电性能强、稳定性高并且取向性优良。本专利技术的技术方案如下：一种用于制备液晶取向剂的二胺类化合物，所述化合物的结构通式为，通式(1)中，X1和X2分别为单键、-O-、中的一种；通式(1)中，R1、R2、R3和R4分别为氢原子、卤素、C1-20烷基以及含取代基的衍生物、C2-20的烯基以及含有取代基的衍生物、C2-20的炔烃以及含有取代基的炔烃、含有1-10个脂环的烷基化合物以及含取代基的衍生物、含有1-10个芳环的芳基化合物以及含取代基的衍生物、含有1-10个杂环的化合物以及含取代基的衍生物中的一种或多种。本专利技术的技术方案还包括：所述化合物的结构包括，与现有相比，本专利技术的二胺类化合物含有二苯并环丁砜共轭基团，具有较好的电子传输能力，取向剂制得的液晶显示元件具有抗静电的特性；同时，二苯并环丁砜为刚性结构，所制得液晶显示元件具有稳定性高和取向性优良的特点。此外，本专利技术还提供了一种由前述二胺类化合物制备的液晶取向剂，包括四羧酸二酐组分a和二胺组分b反应得到的聚合物，所述二胺组分b包括二胺化合物b-1，二胺化合物b-1的结构通式为，与现有相比，本专利技术的液晶取向剂由含二苯并环丁砜共轭基团的二胺单体与四羧酸二酐单体聚合而成，由于二胺单体中含有二苯并环丁砜共轭基团，具有较好的电子传输能力，取向剂制得的液晶显示元件具有抗静电的特性；同时，二苯并环丁砜为刚性结构，所制得液晶显示元件具有稳定性高和取向性优良的特点。因此本专利技术的液晶取向剂所制成液晶取向膜以及液晶显示元件抗静电性能强、稳定性高和取向性优良。进一步，本专利技术的聚合物含有由聚酰胺酸和聚酰亚胺构成的群组中选出的至少一种聚合物。其中，上述聚酰胺酸的制备方法，可以采用常规方法，包括如下步骤：先将包含四羧酸二酐组份a和二胺组份b的混合物溶解于溶剂中，并于0-100℃的温度下进行聚合反应1-24小时，得到聚酰胺酸溶液，之后可以在减压下蒸掉溶剂得到聚酰胺酸固体，或者将反应体系倾倒入大量的不良溶剂中，将析出物干燥得到聚酰胺酸固体。本专利技术的技术方案还包括：上述的溶剂组份为N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇单甲醚乙酯中的一种或多种。其中，聚合物和溶剂组分组成的液晶取向液中，聚合物所占的重量比为1％-30％，更优选为3％-10％。本专利技术的技术方案还包括：所述四羧酸二酐组份a为1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、均苯四羧酸二酐、1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯砜四羧酸二酐中的一种或多种。本专利技术的技术方案还包括：所述二胺组分b包括二胺化合物b-2，所述二胺化合物b-2为对苯二胺、间苯二胺、1,5-二氨基萘、1,8-二氨基萘、对氨基苯乙胺、4,4’-二氨基二苯甲烷、4,4’-二氨基二苯乙烷、4,4’-二氨基二苯醚、1,4-二(4-氨基苯氧基)苯、4,4’-二氨基二苯甲酮、1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷、1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷、1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷、1,5-双(4-氨基苯氧基)戊烷、1,6-双(4-氨基苯氧基)己烷、N,N’-二(4-氨基苯基)哌嗪、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,4-二氨基十二烷氧基苯、2,4-二氨基十八烷氧基苯、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、4-(4-庚基环己基)苯基-3,5-二氨基苯甲酸酯、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、4,4’-二氨基苯甲酰胺、1-(4-(4-戊基环己基环己基)苯氧基)-2,4-二氨基苯、1-(4-(4-庚基环己基)苯氧基)-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸中的一种或多种。进一步，所述四羧酸二酐组份a和二胺组份b的摩尔比为100：20-200，更优选为100：100-120。进一步，所述二胺组份b中，二胺化合物b-1所占的百分摩尔比为0.1-100mol％，更优选为20-70mol％。进一步，用于聚合反应的溶剂与液晶取向剂中的溶剂可以相同或不同，且用于聚合反应的溶剂并无特别的限制，只要能溶解反应物即可。聚合反应的溶剂包括但不限于N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、γ-丁内酯。其中，所述混合物和所述溶剂组成的反应液中，混合物占反应液重量比为1-50％，更优选为10-20％。本专利技术的技术方案还包括：所述溶剂组分包括不会造成聚合物析出的不良溶剂，所述不良溶剂包括甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇、乙二醇、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、环丁酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二氯甲烷、氯苯、1,2-二氯乙烷中的一种或多种，不良溶剂占溶剂组分总重量的0-50％，优选地，不良溶剂占溶剂总重量的0-30％。上述聚酰亚胺的制备方法，可以采用但不限于以下两种亚胺化方法，此两种亚胺化方法是指热亚胺化法或化学亚胺化法。热亚胺化法是指将聚酰亚胺固体(与本方案的主要专利技术点含二苯并环丁砜共轭基团的二胺单体间有什么关系)直接加热脱水成环，加热温度优选为150-300℃。化学亚胺化法包括如下步骤：聚酰胺酸在脱水剂和催化剂存在下，通过较低的温度脱水关环制备聚酰亚胺。亚胺化反应的溶剂可以与液晶取向剂中的溶剂相同。其中，所述聚酰胺酸和所述亚胺化反应溶剂的重量比为1:2-30；聚酰胺酸的亚胺化率为10-100％；亚胺化反应的温度为0-100℃，本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种用于制备液晶取向剂的二胺类化合物，其特征在于：所述化合物的结构通式为，

【技术特征摘要】
1.一种用于制备液晶取向剂的二胺类化合物，其特征在于：所述化合物的结构通式为，通式(1)中，X1和X2分别为单键、-O-、中的一种；通式(1)中，R1、R2、R3和R4分别为氢原子、卤素、C1-20烷基以及含取代基的衍生物、C2-20的烯基以及含有取代基的衍生物、C2-20的炔烃以及含有取代基的炔烃、含有1-10个脂环的烷基化合物以及含取代基的衍生物、含有1-10个芳环的芳基化合物以及含取代基的衍生物、含有1-10个杂环的化合物以及含取代基的衍生物中的一种或多种。2.如权利要求1所述的用于制备液晶取向剂的二胺类化合物，其特征在于：所述化合物的结构包括，3.一种由权利要求1或2的二胺类化合物制备的液晶取向剂，其特征在于：包括四羧酸二酐组分a和二胺组分b反应得到的聚合物，所述二胺组分b包括二胺化合物b-1，二胺化合物b-1的结构通式为，4.如权利要求3所述的液晶取向剂，其特征在于：所述四羧酸二酐组份a为1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、均苯四羧酸二酐、1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯砜四羧酸二酐中的一种或多种。5.如权利要求3或4所述的液晶取向剂，其特征在于：所述二胺组分b包括二胺化合物b-2，所述二胺化合物b-2为对苯二胺、间苯二胺、1,5-二氨基萘、1,8-二氨基萘、对氨基苯乙胺、4,4’-二氨基二苯甲烷、4,4’-二氨基二苯乙烷、4,4’-二氨基二苯醚、1,4-二(4-氨基苯氧基)苯、4,4’-二氨基二苯甲酮、1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷、1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷、1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷、1,5-双(4-氨基苯氧基)戊烷、1,6-双(4-氨基苯氧基)己烷、N,N’-二(4-氨基苯基)哌嗪、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,4-二氨基十二烷氧基苯、2,4-二氨基十八烷氧基苯、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、4-(4-庚基环己基)苯基-3,5-二氨基苯甲酸酯、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、4,4’-二氨基苯甲酰胺、1-(4-(4-戊基环己基环己基)苯氧基)-2,4-二氨基苯、1-(4-(4-庚基环己基)苯氧基)-2...

【专利技术属性】
技术研发人员：李士东，解万龙，王明佼，王治国，周银波，胡葆华，
申请(专利权)人：中节能万润股份有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37