The invention relates to a synthesis method of quadruple hydrogen bond folding assembly material, in particular to an isoheptyl urea pyrimidine compound with a naphthyl ether chain and a synthesis method thereof. The target compound is prepared from naphthol ether chain derivatives with terminal amines and isocytidine derivatives activated by carbonyl diimidazole. The beneficial effects of the present invention are as follows: the raw material is cheap and easy to obtain, and the process synthesis route is simple; at the same time, the process improvement greatly improves the yield; the formed compound can form a stable supramolecular folding material through four hydrogen bonds and the interaction of PI pi, which can well imitate the folding conformation of DNA, thus providing an important basis for the study of supramolecular bionics.
【技术实现步骤摘要】
一种四重氢键组装体及其合成方法
本专利技术属于超分子材料的合成领域,具体涉及一种连有萘基醚链的脲基嘧啶酮化合物的合成方法。
技术介绍
自然界中DNA的双螺旋结构非常稳定,其主要受两种作用力:核苷酸碱基之间的多重氢键互补配对和碱基对之间的π-π堆积作用。受自然界中DNA的启发,构筑类似生物大分子的折叠体受到科学家的广泛关注。因此科学家试图合成具有多重氢键结合的基元,从而得到极其稳定的超分子单体,对折叠化学进行深入研究。本文提到的脲基嘧啶酮单元是E.W.Meijer课题组在1997年首先报道(Science,1997,278,1601-1604.),它是目前应用最广泛的四重氢键模块。脲基嘧啶酮单元易于合成,且它的四重氢键结合模式是自互补型,使得它得到了广泛关注。本专利技术利用脲基嘧啶酮与萘氧醚链连接形成单体,再借助脲基嘧啶酮的四重氢键和芳香萘环提供的与二聚脲基嘧啶酮之间的π-π堆积协同作用自组装形成的超分子折叠体材料,所形成的折叠结构与DNA结构相似,为超分子仿生研究提供了重要依据。
技术实现思路
本专利技术的目的旨在合成一种连有萘基醚链的脲基嘧啶酮化合物。本专利技术所述化合物为连有萘基醚链的异庚基取代的脲基嘧啶酮,记为化合物H1,其化学结构式如下:进一步,所述化合物H1的合成路线如下:本专利技术所述化合物H1的合成方法,包括以下步骤:化合物F的合成:N2氛围中,于反应容器中加入一缩二乙二醇、TsCl、NaOH的水溶液、THF作溶剂,反应6h后,将混合物倒入冰水中,用CH2Cl2萃取,有机相用水洗涤,用无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸得化合物F。进一步,化合物1的合成:N ...
【技术保护点】
1.一种四重氢键组装体材料的制备,其以萘酚醚链氨基化合物(化合物4)和活化的异庚基异胞嘧啶化合物(化合物N1)为原料,摩尔比为1:1~4,反应完全后,后处理,得目标产物连接有萘酚醚链的异庚基脲基嘧啶酮化合物H1。
【技术特征摘要】
1.一种四重氢键组装体材料的制备,其以萘酚醚链氨基化合物(化合物4)和活化的异庚基异胞嘧啶化合物(化合物N1)为原料,摩尔比为1:1~4,反应完全后,后处理,得目标产物连接有萘酚醚链的异庚基脲基嘧啶酮化合物H1。2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述化合物4的制备方法如下:于反应容器中加入化合物3、水合肼、有机溶剂无水乙醇,其中化合物3与水合肼的摩尔比为1:1~4,反应完全后,后处理,得到化合物4;所述化合物N1的制备方法如下:在反应容器中加入异庚基异胞嘧啶和N,N-羰基二咪唑,摩尔比为1:1~1.6,有机溶剂CHCl3,反应完全后,后处理,得到化合物N1。3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述化合物3的制备方法如下:于反应容器中加入化合物2、邻苯二甲酰亚胺钾、有机溶剂N,N-二甲基甲酰胺,所述化合物2与邻苯二甲酰亚胺钾的摩...
【专利技术属性】
技术研发人员:肖唐鑫,汪婕,徐丽湘,李正义,孙小强,
申请(专利权)人:常州大学,
类型:发明
国别省市:江苏,32
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