一种联苯胺类化合物及其有机发光器件制造技术

技术编号:20412111 阅读:25 留言:0更新日期:2019-02-23 04:44
本发明专利技术提供一种联苯胺类化合物及其有机发光器件,涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术通过在芳胺类主体上连接三联苯基、9‑苯基咔唑基得到一种联苯胺类化合物,其有较强的空穴传输能力及电子阻挡能力、热稳定性好,成膜性好,合成简单易操作,其可应用于有机发光器件中作为覆盖层或空穴传输层,可有效解决有机发光器件中载流子传输不平衡及出光率低的问题,其有机发光器件具有发光效率高,寿命长的优点。

A Benzidine Compound and Its Organic Light Emitting Devices

The invention provides a benzidine compound and an organic light-emitting device thereof, which relates to the technical field of organic photoelectric materials. The invention obtains a benzidine compound by connecting triphenyl and 9_phenyl carbazole groups on the main body of aromatic amines, which has strong hole transmission ability, electronic blocking ability, good thermal stability, good film formation, simple synthesis and easy operation. It can be used as a cover or hole transmission layer in organic light emitting devices, and can effectively solve carrier transmission in organic light emitting devices. Because of the unbalance and low light output, the organic light-emitting devices have the advantages of high light-emitting efficiency and long lifetime.

【技术实现步骤摘要】
一种联苯胺类化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
,尤其涉及一种联苯胺类化合物及其有机发光器件。
技术介绍
1987年Kodak公司的Tang等专利技术了三明治型有机双层薄膜发光器件,这一突破性进展,让人们看到了OLED技术走向实用化、走向商业市场的巨大潜力,掀起了有机发光二极管的研究热潮。30年来,OLED技术取得了日新月异的发展,已经从实验室研究走向工业化生产。目前,OLED材料的发展已经到了一个比较成熟的阶段,国内外的材料公司提供着数以百计的创新材料供以选用。在这其中,空穴传输材料、电子传输材料、主体材料、荧光发光材料以及磷光发光材料已经发展的很成熟,但是光取出材料(CappingLayer)的发展却一直被大家所关注。光取出层在OLED中是一层非常重要的功能层,具体为一层折射率较高的有机或无机透明材料,在可见光范围内基本没有吸收范围。加入光取出层的发光器件可以改善出光模式,使原本被限制在器件内部的光线能够射出器件,表现出了更高的光取出效率。在同样的器件结构下,使用光取出层OLED器件可以提高出光效率。但目前光取出材料的种类较为单一,效果不尽理想。为了制作高性能的OLED发光器件,要求各种有机功能材料具备良好的光电特性,譬如,用于有机电致发光研究的空穴传输材料,空穴传输材料是有机半导体的重要组成部分,一般来说,空穴传输材料应满足以下几个条件:(1)良好的成膜性和热稳定性;(2)相对较小的电子亲和能,有利于阻挡电子注入;(3)相对较低的电离能,有利于空穴注入;(4)较好的电化学稳定性;(5)高的空穴迁移率,利于空穴传输;(6)具有和发光层相匹配的能级结构。总体来看,未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件,但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题,如何平衡载流子注入,如何提高光耦合输出效率成为亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种联苯胺类化合物及其有机发光器件,本专利技术提供的有机化合物具有良好的空穴传输及电子阻挡性能,热稳定性好,成膜性好,合成方法简单易操作,使用该联苯胺类化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。本专利技术提供了一种联苯胺类化合物,其分子结构通式如化学式Ⅰ或者化学式Ⅱ所示:其中,Ra、Rb独立地选自氢、取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C6~C25芳基,Ra、Rb两者可连接成苯环;Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6~C25芳基、取代或未取代的C3~C18杂芳基中的一种。优选的,Ar1、Ar2选自如下所示的基团:其中,R3、R4、R5、R6、R7独立地选自H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、吡啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基中的任意一种;R8选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种,其中取代基为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的任意一种或多种。优选的,Ar1、Ar2选自如下所示的基团:最优选,本专利技术的联苯胺类化合物选自如下所示化学结构中的任意一种:本专利技术还提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间及之外的一个或多个有机物层,所述的有机物层含有本专利技术所述的任一种联苯胺类化合物。优选的,本专利技术所述有机物层包括覆盖层,覆盖层位于阳极或阴极的一侧,处于有机发光器件的最外层,覆盖层中含有本专利技术所述的任一种联苯胺类化合物。优选的,本专利技术所述有机物层包括空穴传输层,空穴传输层中含有本专利技术所述的任一种联苯胺类化合物。本专利技术的有益效果:本专利技术提供一种联苯胺类化合物及其有机发光器件。本专利技术通过在芳胺类主体结构上,连接三联苯基、9-苯基咔唑基,该组合方式一方面提高了材料的空穴传输能力及电子阻挡能力,在可见光波段没有明显的吸收,其折射率高,应用于有机发光器件中作为覆盖层,可有效减少器件中的光逸出,提高器件的出光效率。一方面,该组合方式形成的联苯胺类化合物具有良好的空穴传输能力及电子阻挡能力,应用于有机发光器件中作为空穴传输层,可有效提高空穴的传输及减少电子向阳极的逸散,提高空穴和电子在发光层的复合率,提高器件的发光效率。一方面,该组合方式,苯基、联苯基、三联苯基、萘基等基团的引入,既可以增加化合物的分子量,从而提高玻璃化温度而不易结晶,又降低了分子的共平面性,易于成膜。本专利技术所述联苯胺类化合物制备方法简单,原料易得,能够满足工业化需求。本专利技术所述的联苯胺类化合物应用于有机发光器件中,可分别作为覆盖层、空穴传输层,采用本专利技术所述联苯胺类化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。具体实施方式:下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本专利技术的保护范围。本专利技术提供了一种联苯胺类化合物,其分子结构通式如化学式Ⅰ或者化学式Ⅱ所示:其中,Ra、Rb独立地选自氢、取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C6~C25芳基,Ra、Rb两者可连接成苯环;本专利技术所述Ra、Rb两者可连接成环,是指Ra、Rb与所在的相邻苯环连接成菲环、芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环等,但不限于此。Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6~C25芳基、取代或未取代的C3~C18杂芳基中的一种。优选的,Ar1、Ar2选自如下所示的基团:其中,R3、R4、R5、R6、R7独立地选自H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、吡啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基中的任意一种;R8选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种,其中取代基为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的任意一种或多种。优选的,Ar1、Ar2选自如下所示的基团:最优选,作为举例,没有特别限定,本专利技术所述的一种联苯胺类化合物选自如下所示化学结构中的任意一种:本专利技术的联苯胺类化合物通过一系列Buchward偶联反应等合成本专利技术所述的化学式Ⅰ或者化学式Ⅱ结构的联苯胺类化合物。本专利技术对上述反应没有特殊的限制,采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可,该制备方法简单,易于操作。本专利技术还提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间及之外的一个或多个有机物层,所述的有机物层含有本专利技术所述的联苯胺类化合物。优选的,所述有机物层包括主体材料,主体材料中含有本专利技术所述的任一种联苯胺类化合物。优选的,本专利技术所述的发光层主体材料选自ADN、CBP、mCP、TCTA、α-ADN、4P-NPB、TCP等,其可以是单一物质构成的单层结构,也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。优选的,本专利技术所述绿光发光层客体选自Ir(ppy)3、Ir(tpy)3、Ir(ppy)2(acac)、DMQA、DBQA、TMDBQA等。本专利技术所述的联苯胺类化合物用做覆盖层,位于阴极Al外侧,用以制造有以下本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种联苯胺类化合物,其特征在于,其分子结构通式如化学式Ⅰ或者化学式Ⅱ所示:

【技术特征摘要】
1.一种联苯胺类化合物,其特征在于,其分子结构通式如化学式Ⅰ或者化学式Ⅱ所示:其中,Ra、Rb独立地选自氢、取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C6~C25芳基,Ra、Rb两者可连接成苯环;Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6~C25芳基、取代或未取代的C3~C18杂芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种联苯胺类化合物,其特征在于,Ar1、Ar2选自如下所示的基团:其中,R3、R4、R5、R6、R7独立地选自H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、吡啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基中的任意一种;R8选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种,其中取代基为甲基、乙基...

【专利技术属性】
技术研发人员:蔡辉
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技有限公司
类型:发明
国别省市:吉林,22

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