一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件制造技术

技术编号:20349123 阅读:17 留言:0更新日期:2019-02-16 11:20
本发明专利技术提供一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件,涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术在三芳胺主体结构上连接芴类衍生基团以及大位阻基团得到一种芳胺衍生物,其具有良好的空穴传输能力,热稳定性,易于成膜,合成简单易操作,其可应用于有机电致发光器件中作为空穴传输层,可有效解决有机电致发光器件中空穴传输材料热稳定差,不易成膜,器件发光效率低且滚降严重的问题,其有机发光器件具有驱动电压低、发光效率高、寿命长的优点。

【技术实现步骤摘要】
一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
,尤其涉及一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
技术介绍
自1987年,美国柯达公司的邓青云等人采用真空沉积镀膜的方法,用Alq3作为发光层,成功实现了低电压10V,高亮度1000cd/m2的绿光发射,器件效率1.5lm/W,寿命在100h以上,这一举措使得有机电致发光材料与器件具有了实用性的可能,从而带动了有机材料在此电致发光领域的研究热潮,经过30多年的发展,有机电致发光器件效率得到了较大的提升,且因为其具有自发光、视角宽、全固化、全彩化、反应速度快、高亮度、低驱动电压、厚度薄、质量轻、可制作大尺寸与弯曲面板等特点,有机电致发光器件在显示器市场得到了越来越多的应用,成为目前最具有潜力的面板显示技术。有机电致发光的原理:在阴极及阳极两端施加外部电压,电子由阴极进入电子传输层,空穴由阳极进入空穴传输层,电子和空穴在发光层复合形成激子,激子是激发态,不稳定,最终激子辐射跃迁回到基态并发光。经典的有机电致发光器件其结构为三明治结构,一般包括阴极、阳极及处于两者之间的有机物层。其有机物层大致可包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一种或多种,其中电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光辅助层、空穴注入层及空穴传输层,其作用主要是平衡载流子注入,使得电子与空穴在发光层有效结合形成激子,进而发光,提高发光效率。其中,空穴传输材料主要用来改善器件空穴的注入和传输的平衡,从而提高器件的效率和寿命,空穴传输材料需具备如下四个条件:a)良好的空穴迁移率;b)成膜性好;c)耐热稳定性好;d)HOMO能级大小合适,降低启动电压,保证空穴能有有效的注入。性能优良的空穴传输材料能够降低空穴注入过程中的能量势垒,使得空穴注入效率提高,从而实现器件的效率、寿命和亮度的提高。空穴传输材料在有机电致发光器件中具有重要的作用。总体来看,未来有机电致发光器件的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件,但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题,其中,空穴传输材料主要采用三芳胺类化合物及联苯胺类化合物,但其不易成膜且热稳定性差,导致器件效率的降低及寿命的缩短,因此开发一种空穴传输性能优良、易于成膜、热稳定性好的空穴传输材料,进而提高器件的效率、寿命,成为目前的主要任务。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件,本专利技术提供的芳胺衍生物具有良好的空穴传输能力,成膜性好,热稳定性好,可有效降低空穴注入过程中的能量势垒,提高空穴的注入及传输效率,其合成方法简单易操作,使用该芳胺衍生物制备的有机电致发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。本专利技术提供了一种芳胺衍生物,其分子结构通式如化学式Ⅰ所示:其中,L1、L2、L3独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的任意一种;A选自取代或未取代的C12~C30稠芳基;B选自取代或未取代的C6~C30稠芳基;R1、R2、R3、R4独立地选自C1-C10烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C6~C30芳胺基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的任意一种,R1与R2可连接成环,R3与R4可连接成环;m选自1至3的整数,n选自0至2的整数,p选自0至2的整数;Ar选自如下所示基团:C、D独立地选自取代或未取代的C6~C24芳基;R5选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6~C24芳基、取代或未取代的C7~C30芳烷基、取代或未取代的C6~C24芳胺基、取代或未取代的C6~C24杂芳基中的任意一种;a选自0至6的整数;X、Y独立地选自单键、NR6、CR7R8、O、S中的任意一种,C和/或D可以与X和/或Y连接成环;q选自0或1;R6、R7、R8独立地选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6~C24芳基、取代或未取代的C6~C24芳胺基、取代或未取代的C6~C24芳氧基、取代或未取代的C6~C24芳硫基、取代或未取代的C3~C24杂芳基中的任意一种,R7、R8可连接成环。优选的,Ar选自如下所示基团中的任意一种:优选的,A选自取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基中的任意一种;B选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基中的任意一种。优选的,R1、R2、R3、R4独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、仲丁基、取代或未取代的如下基团:苯基、萘基、蒽基、菲基、吖啶基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、哒嗪基、吡嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚基、氮杂咔唑基中的任意一种,其中R1与R2可连接成环,R3与R4可连接成环。优选的,L1、L2、L3独立地选自单键或如下所示基团中的任意一种:再优选,A选自萘基、蒽基、菲基中的任意一种,B选自苯基、萘基、蒽基、菲基中的任意一种。最优选,本专利技术所述的芳胺衍生物选自如下所示化学结构中的任意一种:本专利技术还提供了一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层,所述的有机物层含有本专利技术所述的芳胺衍生物。优选的,本专利技术所述有机物层包括空穴传输层,空穴传输层中含有本专利技术所述的任一种芳胺衍生物。本专利技术的有益效果:本专利技术提供一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件。本专利技术在三芳胺主体结构上连接芴类衍生基团以及大位阻基团,从而得到本专利技术所述的芳胺类衍生物。三芳胺结构本身由于存在含有孤对电子的氮原子,其氮原子上的电子在外电场作用下发生跳跃式传递,分子因而产生空穴,从而实现空穴的反向传递,三芳胺本身具有良好的空穴传输能力;芴类衍生基团具有较高的三线态能级,易于空穴的传输;本专利技术所述的芳胺衍生物在三芳胺主体结构上连接芴类衍生物基团及大位阻基团,在非平面分子结构基础上增加了几何构型,形成空间位阻较大的星状化合物,其独特的结构有利于空穴的传输,从而获得较高的空穴传输效率。芴类及大位阻基团的分子量较大,提高了本专利技术所述的芳胺衍生物的分子量和分子体积,本专利技术所述的芳胺衍生物具有较高的玻璃化温度,不易结晶,热稳定性良好。本专利技术通过在三芳胺主体结构上连接芴类衍生基团及大位阻基团得到空间位阻较大的星状化合物,降低了分子的共平面性,易于成膜。本专利技术所述的芳胺衍生物具有良好的空穴传输能力,可应用于有机电致发光器件中作为空穴传输层,可有效提高空穴迁移效率,且其易于成膜、热稳定性好,可有效提高器件的效率及使用寿命。采用本专利技术所述芳胺衍生物制备的有机电致发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。本专利技术所述芳胺衍生物制备方法简单,原料易得,能够满足工业化需求。具体实施方式:下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本专利技术的保护范围。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称,其可以为单环芳基或稠环芳基本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种芳胺衍生物,其特征在于,其分子结构通式如化学式Ⅰ所示:

【技术特征摘要】
1.一种芳胺衍生物,其特征在于,其分子结构通式如化学式Ⅰ所示:其中,L1、L2、L3独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的任意一种;A选自取代或未取代的C12~C30稠芳基;B选自取代或未取代的C6~C30稠芳基;R1、R2、R3、R4独立地选自C1-C10烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C6~C30芳胺基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的任意一种,R1与R2可连接成环,R3与R4可连接成环;m选自1至3的整数,n选自0至2的整数,p选自0至2的整数;Ar选自如下所示基团:C、D独立地选自取代或未取代的C6~C24芳基;R5选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6~C24芳基、取代或未取代的C7~C30芳烷基、取代或未取代的C6~C24芳胺基、取代或未取代的C6~C24杂芳基中的任意一种;a选自0至6的整数;X、Y独立地选自单键、NR6、CR7R8、O、S中的任意一种,C和/或D可以与X和/或Y连接成环;q选自0或1;R6、R7、R8独立地选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6~C24芳基、取代或未取代的C6~C24芳胺基、取代或未取代的C6~C24芳氧基、取代或未取代的C6~C24芳硫基、取代或未取代的C3~C24杂芳基中的任意一种,R7、R8可连接成环。2.根据权利要求1所述的一种芳胺衍生物,其特征在于,Ar选自如下所示基团中的任意一种:3.根据权利要求...

【专利技术属性】
技术研发人员:董秀芹蔡辉
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技有限公司
类型:发明
国别省市:吉林,22

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