一种具有蒽醌结构的有机电致发光材料及制备方法与应用技术

技术编号:20349065 阅读:26 留言:0更新日期:2019-02-16 11:19
本发明专利技术涉及一种具有蒽醌结构的有机电致发光材料及制备方法与应用,所述具有蒽醌结构的有机电致发光材料结构式如下:

【技术实现步骤摘要】
一种具有蒽醌结构的有机电致发光材料及制备方法与应用
本专利技术涉及一种有机电致发光材料及制备方法与应用,尤其涉及一种具有蒽醌结构的有机电致发光材料及制备方法与应用,属于有机电致发光领域。
技术介绍
有机电致发光二级管(OLED)产生于上世纪80年代,具有自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点,这使其成为下一代平板显示技术的最有利竞争者,受到人们极大的关注,并且经过二十余年的发展,该技术已逐步走向成熟。目前,有机电致发光技术,主要被应用在两个领域中,分别为全彩显示和白光照明,基于OLED显示技术的商品,已经逐步实现产业化,比如,在智能手机、曲面电视等商品中,已经较广泛地应用了该项技术。用于有机电致发光器件的材料主要包括电极材料、载流子传输材料、发光材料,其中发光材料在OLED中占有重要位置。为了实现全彩显示,分别需要红、绿、蓝三种颜色的发光器件,与红光器件和绿光器件相比,蓝色发光器件尚不够成熟,器件寿命和效率偏低。人们正通过超净技术,封装技术,开发具有高玻璃化转变温度的蓝光材料等来提高蓝光器件的寿命,而掺杂技术和开发具有两极结构的新型材料,则是提高器件效率的方向。掺杂技术是通过将发光材料(客体材料)分散在其它材料(主体材料)之中,来降低发光材料的浓度,从而避免分子间聚集和浓度淬灭,进而实现提高器件效率,改善电致发光色纯度,延长器件寿命的目的。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言,目前OLED材料的发展还远远不够,落后于面板制造企业的要求,具有较高热稳定性和发光效率的有机电致发光材料的市场需求很大,作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
本专利技术针对现有技术存在的不足,提供一种具有较高的热稳定性及发光效率的一种具有蒽醌结构的有机电致发光材料及其制备方法与应用。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下:一种具有蒽醌结构的有机电致发光材料,其结构式如下式(A):所述式(A)中,所述Ar1为碳原子数为5-60的芳香族杂环基或碳原子数为5-60的芳基、多环芳基共轭结构基团中的任意一种,所述Ar2为碳原子数为5-60的芳香族杂环基或碳原子数为5-60的芳基、多环芳基共轭结构基团中的任意一种,所述Ar3为碳原子数为5-60的芳基、杂芳基或多环芳基共轭结构基团中的任意一种。优选的,所述Ar1和Ar2相同或者不同;优选的,所述Ar1和Ar2独立选自如下基团中的任意一种:优选的,所述Ar3为苯基、萘基、联苯基、菲基和蒽基的任意一种。优选的,所述式(A)为下列结构式C01~C41中的任意一种:所述的一种具有蒽醌结构的有机电致发光材料的制备方法,包括以下步骤:(1)将1-氨基-5-氯-蒽醌和原料Ⅰ加入到有机溶剂①中,在惰性气体的保护下加入催化剂和碱性物质①,在0-150℃条件下反应2-24小时,获得含有中间体Ⅰ的反应体系,经过脱溶、除杂后得到中间体Ⅰ;其中,所述有机溶剂①为甲苯、二甲苯、三甲苯、无水乙醇、二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮和乙酸乙酯中的一种或多种,所述的碱性物质①为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种,所述原料Ⅰ的结构式为:Ar1-X,其中X为Br或I,所述中间体Ⅰ的结构式为:(2)将步骤(1)获得的中间体Ⅰ和原料Ⅱ加入有机溶剂②中,在惰性气体的保护下加入催化剂和碱性物质②,在0-200℃条件下反应2-24小时,获得含有中间体Ⅱ的反应体系,经过脱溶、除杂后得到中间体Ⅱ;其中,所述的有机溶剂②为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯的一种或多种,所述的碱性物质②为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种,所述原料Ⅱ的结构式为:Ar2-X,其中X为Br或I,所述中间体Ⅱ的结构式为:(3)将步骤(2)获得的中间体Ⅱ和苯胺加到有机溶剂③中,在惰性气体的保护下加入催化剂和碱性物质③,在0-200℃条件下反应2-24小时,获得含有中间体Ⅲ的反应体系,经过脱溶、除杂后得到中间体Ⅲ;其中,所述的有机溶剂③为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯中的一种或多种,所述的碱性物质③为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、乙酸钾、乙酸钠、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种,所述中间体Ⅲ的结构式为:(4)将步骤(3)获得的中间体Ⅲ加入有机溶剂④中,在惰性气体的保护下加入催化剂和碱性物质④,在0-200℃条件下反应2-24小时,获得含有中间体Ⅳ的反应体系,经过脱溶、除杂后得到中间体Ⅳ;其中,所述的有机溶剂④为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、邻二氯苯、特戊酸和乙酸的一种或多种,所述的碱性物质④为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种,所述中间体Ⅳ的结构式为:(5)将步骤(4)获得的中间体Ⅳ和原料Ⅲ及碱性物质⑤加入到有机溶剂⑤中,在惰性气体的保护下加入催化剂,在0-200℃条件下反应2-24h,通过偶联反应获得含具有蒽醌结构的有机电致发光材料的反应体系,经过脱溶、除杂后得到具有蒽醌结构的有机电致发光材料;其中,所述的有机溶剂⑤为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、邻二氯苯的一种或多种,所述的碱性物质⑤为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯中的一种或多种,所述原料Ⅲ的结构式为:Ar3-X,其中X为Br或I,所述具有蒽醌结构的有机电致发光材料的结构式如下式(A):其中,所述Ar1为碳原子数为5-60的芳香族杂环基或碳原子数为5-60的芳基、多环芳基共轭结构基团中的任意一种,所述Ar2为碳原子数为5-60的芳香族杂环基或碳原子数为5-60的芳基、多环芳基共轭结构基团中的任意一种,所述Ar1和Ar2相同或者不同;所述Ar3为碳原子数为5-60的芳基、杂芳基或者多环芳基共轭结构基团中的任意一种。进一步的,所述的惰性气体为氮气、氩气和氦气中的一种或多种;所述的催化剂为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种。进一步的,所述步骤(1)中,所述1-氨基-5-氯蒽醌与所述原料I的摩尔比为(1.0-1.5):1,所述催化剂与所述原料I的摩尔比为(0.001-0.1):1,所述碱性物质①与所述原料I的摩尔比为(1.0-3.0):1;进一步的,所述步骤(2)中,所述原料Ⅱ与所述中间体I的摩尔比为(1.0-1.5):1,所述催化剂与所述中间体I的摩尔比为(0.001-0.1):1,所述碱性物质②与所述中间体I的摩尔比为(1.0-5.0):1;进一步的,所述步骤(3)中,所述苯胺与所述中间体Ⅱ的摩尔比为(1.0-5.0):1,所述催化剂与所述中间体Ⅱ的摩尔比为(0.001-0.5):1,所述碱性物质③与所述中间体Ⅱ的摩尔比为(1.0-5.0):1;进一步的,所述步骤(4)中,所述催化剂与所述中间体Ⅲ的摩尔比为(0.001-0.1):1,所述碱性物质④与所述中间体Ⅲ的摩尔比为(1.0-5.0):1;进一步的,所述步骤(5)中,所述原料Ⅲ与所述中间体Ⅳ的摩尔比为(1.0-5.0):1,所述催化剂与所述中间体Ⅳ的摩尔比为(0.001-0本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种具有蒽醌结构的有机电致发光材料,其特征在于:其结构式如下式(A):

【技术特征摘要】
1.一种具有蒽醌结构的有机电致发光材料,其特征在于:其结构式如下式(A):所述式(A)中,所述Ar1为碳原子数为5-60的芳香族杂环基或碳原子数为5-60的芳基、多环芳基共轭结构基团中的任意一种,所述Ar2为碳原子数为5-60的芳香族杂环基或碳原子数为5-60的芳基、多环芳基共轭结构基团中的任意一种,所述Ar3为碳原子数为5-60的芳基、杂芳基或多环芳基共轭结构基团中的任意一种。2.根据权利要求1所述的一种具有蒽醌结构的有机电致发光材料,其特征在于:所述Ar1和Ar2相同或者不同,所述Ar1和Ar2独立选自如下基团中的任意一种:。3.根据权利要求1所述的一种具有蒽醌结构的有机电致发光材料,其特征在于:所述Ar3为苯基、萘基、联苯基、菲基和蒽基的任意一种。4.根据权利要求1所述的一种具有蒽醌结构的有机电致发光材料,其特征在于:所述式(A)为下列结构式C01~C41中的任意一种:。5.一种制备权利要求1-4所述的具有蒽醌结构的有机电致发光材料的方法,其特征在于:包括以下步骤:(1)将1-氨基-5-氯-蒽醌和原料Ⅰ加入到有机溶剂①中,在惰性气体的保护下加入催化剂和碱性物质①,在0-150℃条件下反应2-24小时,获得含有中间体Ⅰ的反应体系,经过脱溶、除杂后得到中间体Ⅰ;其中,所述有机溶剂①为甲苯、二甲苯、三甲苯、无水乙醇、二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮和乙酸乙酯中的一种或多种,所述的碱性物质①为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种,所述原料Ⅰ的结构式为:Ar1-X,其中X为Br或I,所述中间体Ⅰ的结构式为:(2)将步骤(1)获得的中间体Ⅰ和原料Ⅱ加入有机溶剂②中,在惰性气体的保护下加入催化剂和碱性物质②,在0-200℃条件下反应2-24小时,获得含有中间体Ⅱ的反应体系,经过脱溶、除杂后得到中间体Ⅱ;其中,所述的有机溶剂②为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯的一种或多种,所述的碱性物质②为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种,所述原料Ⅱ的结构式为:Ar2-X,其中X为Br或I,所述中间体Ⅱ的结构式为:(3)将步骤(2)获得的中间体Ⅱ和苯胺加到有机溶剂③中,在惰性气体的保护下加入催化剂和碱性物质③,在0-200℃条件下反应2-24小时,获得含有中间体Ⅲ的反应体系,经过脱溶、除杂后得到中间体Ⅲ;其中,所述的有机溶剂③为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯中的一种或多种,所述的碱性物质③为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、乙酸钾、乙酸钠、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种,所述中间体Ⅲ的结构式为:(4)将步骤(3)获得的中间体Ⅲ加入有机溶剂④中,在惰性气体的保护下加入催化剂和碱性物质④,在0-200℃条件下反应2-24小时,获得含有中间体Ⅳ的反应体系,经过脱溶、除杂后得到中间体Ⅳ;其中,所述的有机溶剂④为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、邻二氯苯、特戊酸和乙酸的一种或多种,所述的碱性物质④为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种,所述中间体Ⅳ的结构式为:(5)将步骤(4)获得的中间体Ⅳ和原料Ⅲ及碱性物质⑤加入到有机溶剂⑤中,在惰性气体的保护下加入催化剂...

【专利技术属性】
技术研发人员:高自良李庆巨成良姜瀚周银波石宇
申请(专利权)人:中节能万润股份有限公司
类型:发明
国别省市:山东,37

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