用于制备有机电荷传输膜的方法技术

技术编号:20288920 阅读:51 留言:0更新日期:2019-02-10 19:55
一种用于制造有机电荷传输膜的方法。所述方法包含以下步骤:(a)向基底施加具有磺酸、磺酸盐或磺酸酯取代基的第一聚合物树脂;以及(b)在第一聚合物树脂上施加Mw为至少3,000并包含芳基甲氧基键联的第二聚合物树脂。

A Method for Preparing Organic Charge Transfer Films

A method for manufacturing organic charge transfer films is described. The method comprises the following steps: (a) applying a first polymer resin with sulfonic acid, sulfonate or sulfonate substitutes to the substrate; and (b) applying a second polymer resin with Mw of at least 3,000 and aryl methoxy bonds to the first polymer resin.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于制备有机电荷传输膜的方法
本专利技术涉及一种用于制备有机电荷传输膜的方法。
技术介绍
对于制造用于平板有机发光二极管(OLED)显示器的有机电荷传输膜的有效方法存在需求。溶液加工是通过将OLED溶液沉积到基底上形成薄膜然后进行交联和聚合来制造大平板OLED显示器的先进技术之一。目前,可溶液加工的聚合材料是可交联的有机电荷传输化合物。例如,US7037994公开了一种形成抗反射膜的配方,其包含溶剂中的至少一种聚合物以及热致产酸剂或光致产酸剂(TAG、PAG),所述聚合物含有乙酰氧基甲基苊烯或羟基甲基苊烯重复单元。但是,所述参考文献并未公开本文所述的方法。
技术实现思路
本专利技术提供了一种用于制造有机电荷传输膜的方法;所述方法包含以下步骤:(a)向基底施加具有磺酸、磺酸盐或磺酸酯取代基的第一聚合物树脂;以及(b)在所述第一聚合物树脂上施加Mw为至少3,000并包含芳基甲氧基键联的第二聚合物树脂。具体实施方式百分比为重量百分比(重量%),温度以℃计,除非另行规定。操作在室温(20℃至25℃)下进行,除非另行规定。沸点在大气压力(约101千帕斯卡)下测量。分子量以道尔顿计,聚合物的分子量使用聚苯乙烯标准物通过尺寸排阻色谱法来测定。第二聚合物树脂是单体、低聚物或聚合物,其可固化以形成交联膜。第二聚合物树脂优选包含具有至少一个可通过加成聚合反应聚合的基团的单体的聚合单元。可聚合基团的实例包括乙烯基(优选与芳环连接)、苯并环丁烯、丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基团、三氟乙烯基醚、肉桂酸酯/查耳酮、二烯、乙氧基乙炔以及3-乙氧基-4-甲基环丁-2-烯酮。优选的单体含有以下结构中的至少一种其中“R”基团独立地为氢、氘、C1-C30烷基、杂原子取代的C1-C30烷基、C1-C30芳基、杂原子取代的C1-C30芳基或者代表树脂结构的另一部分;优选为氢、氘、C1-C20烷基、杂原子取代的C1-C20烷基、C1-C20芳基、杂原子取代的C1-C20芳基或者代表树脂结构的另一部分;优选为氢、氘、C1-C10烷基、杂原子取代的C1-C10烷基、C1-C10芳基、杂原子取代的C1-C10芳基或者代表树脂结构的另一部分;优选为氢、氘、C1-C4烷基、杂原子取代的C1-C4烷基、或者代表树脂结构的另一部分。在本专利技术的一个优选实施例中,可将“R”基团连接以形成稠环结构。芳基甲氧基键联是具有至少一个苄基碳原子连接至氧原子的键联。优选地,芳基甲氧基键联是醚、酯或苄醇。优选地,芳基甲氧基键联具有两个与氧原子连接的苄基碳原子。苄基碳原子为不是芳环的一部分并且与具有5至30个(优选5至20个)碳原子的芳环、优选苯环的环碳连接的碳原子。“有机电荷传输化合物”是一种能够接受电荷并通过电荷传输层将其传输的材料。电荷传输化合物的实例包括“电子传输化合物”和“空穴传输化合物”,所述电子传输化合物为能够接受电子并通过电荷传输层将其传输的电荷传输化合物,所述空穴传输化合物为能够通过电荷传输层传输正电荷的电荷传输化合物。优选为有机电荷传输化合物。优选地,有机电荷传输化合物具有至少50重量%、优选至少60%、优选至少70%、优选至少80%、优选至少90%的芳环(测量为所有芳环的分子量除以总分子量;芳环的分子量中包括与芳环稠合的非芳环)。所述树脂优选为有机电荷传输化合物。在本专利技术的一个优选实施例中,所用的一些或全部材料(包括溶剂和树脂)在氘气中富集超过其自然同位素丰度。本文中出现的所有化合物的名称和结构旨在包括所有部分氘代或完全氘代的类似物。优选地,第二聚合物树脂的Mw为至少5,000、优选至少10,000、优选至少20,000、优选不大于10,000,000、优选不大于1,000,000、优选不大于500,000、优选不大于400,000、优选不大于300,000、优选不大于200,000、优选不大于100,000。优选地,第二聚合物树脂包含至少50%(优选至少60%、优选至少70%、优选至少80%、优选至少90%)的聚合单体,其含有至少5个、优选至少6个、优选不超过20个、优选不超过15个芳环;还可以包含不具有所述特征的其它单体。含有两个或更多个稠环的环状部分被看作是单芳环,条件是环状部分中的所有环原子都是芳香族系统的一部分。例如,萘基、咔唑基以及吲哚基被看作是单芳环,而芴基被看作含有两个芳环,这是由于芴的9-位碳原子不是芳香族系统的一部分。优选地,第二聚合物树脂包含至少50%(优选至少70%)的聚合单体,其含有三芳基胺、咔唑、吲哚和芴环系统中的至少一个。优选地,第二聚合物树脂包含式NAr1Ar2Ar3的第一单体,其中Ar1、Ar2和Ar3独立地为C6-C50芳香族取代基,并且Ar1、Ar2和Ar3中的至少一个含有与芳环连接的乙烯基。优选地,第二聚合物树脂包含至少50%、优选至少60%、优选至少70%、优选至少80%、优选至少90%的第一单体。优选地,第二聚合物树脂是第一单体和式(I)的第二单体的共聚物其中A1为具有5至20个碳原子的芳环系统,并且其中乙烯基和–CH2OA2基团与芳环碳连接,A2为氢或C1-C20有机取代基。优选地,A1具有5个或6个碳原子,其优选为苯环。优选地,A2为氢或C1-C15有机取代基,优选不含除碳、氢、氧和氮之外的原子。优选地,式NAr1Ar2Ar3的单体含有共4至20个、优选至少5个、优选至少6个、优选不超过18个、优选不超过15个、优选不超过13个芳环。优选地,Ar1、Ar2以及Ar3各自独立地含有至少10个、优选至少12个、优选不超过45个、优选不超过42个、优选不超过40个碳原子。在一个优选实施例中,Ar2和Ar3各自独立地含有至少10个、优选至少15个、优选至少20个、优选不超过45个、优选不超过42个、优选不超过40个碳原子;Ar1含有不超过35个、优选不超过25个、优选不超过15个碳原子。Ar取代基中的碳原子的总数中包括脂肪族碳原子,例如C1-C6烃基取代基或非芳环碳原子(例如芴9位的碳)。Ar基团可含有杂原子,优选为N、O或S;优选为N;Ar基团优选不含除氮之外的杂原子。优选地,式NAr1Ar2Ar3化合物中仅存在一个乙烯基。优选地,Ar基团包含联苯基、芴基、苯基、咔唑基以及吲哚基中的一种或多种。在本专利技术的一个优选实施例中,Ar1、Ar2以及Ar3中的两个通过至少一个共价键连接。它的一个实例是以下所示结构当一个芳基取代基中的氮原子为三芳基胺氮原子时,Ar1、Ar2以及Ar3基团可根据哪个氮原子被看作是式NAr1Ar2Ar3中的氮原子以不同的方式界定。在这种情况下,所述氮原子和Ar基团应被理解为满足权利要求的限制。优选地,Ar1、Ar2以及Ar3总共含有不超过5个、优选不超过4个、优选不超过3个氮原子。在一个优选实施例中,聚合物包含具有式(I)的单体,其中A2为如上所述的式NAr1Ar2Ar3的取代基,优选地通过芳环碳或苄基碳与氧连接。在本专利技术的一个优选实施例中,所述配方进一步包含Mw小于5,000、优选小于3,000、优选小于2,000、优选小于1,000的单体或低聚物;优选为具有至少三个可聚合乙烯基的交联剂。优选地,聚合物树脂的纯度如通过液相色谱/质谱(LC/MS)在固体基础上所测量为至少99%,优选为至少99.5%,本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种用于制造有机电荷传输膜的方法;所述方法包含以下步骤:(a)向基底施加具有磺酸、磺酸盐或磺酸酯取代基的第一聚合物树脂;以及(b)在所述第一聚合物树脂上施加Mw为至少3,000并包含芳基甲氧基键联的第二聚合物树脂。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种用于制造有机电荷传输膜的方法;所述方法包含以下步骤:(a)向基底施加具有磺酸、磺酸盐或磺酸酯取代基的第一聚合物树脂;以及(b)在所述第一聚合物树脂上施加Mw为至少3,000并包含芳基甲氧基键联的第二聚合物树脂。2.根据权利要求1所述的方法,其中所述第二聚合物树脂的Mw是5,000至100,000。3.根据权利要求2所述的方法,其中所述第二聚合物树脂包含至少50重量%的具有6至20个芳环的单体的聚合单元。4.根据权利要求3所述的方法,其中所述第一聚合物树脂的Mw是2,000至1,000,000。5.根据权利要求4所述的方法,其中所述第二聚合物树脂包含至少50重量%的具有式NAr1Ar2Ar3的单体的聚合单元,其中Ar1、Ar2和Ar3独立地为C6-...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘淳P·特雷夫纳斯三世冯少光李扬朱敏荣R·D·格里格L·P·斯宾塞D·D·德沃尔A·英曼E·阿卡德
申请(专利权)人:陶氏环球技术有限责任公司罗门哈斯电子材料有限责任公司
类型:发明
国别省市:美国,US

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