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一种单取代碳硼烷芳酸衍生物及其制备方法和应用技术

技术编号:20154031 阅读:34 留言:0更新日期:2019-01-19 00:06
本发明专利技术涉及碳硼烷制备技术领域,涉及一种单取代碳硼烷芳酸衍生物及其制备方法和应用,包括以下步骤,S1、将癸硼烷、4‑乙炔基甲苯、乙腈加入溶剂甲苯中,在90℃‑110℃搅拌反应4‑12小时;S2、抽滤泡洗得到单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品;S3、将步骤S2的单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品加入乙酸酐和冰乙酸体系中,于反应温度在10摄氏度以下滴加浓度为6mol/L的三氧化铬硫酸溶液,滴加完成后将混合液于室温下反应3‑8小时,水洗并过滤,干燥得到单取代碳硼烷芳酸衍生物。本发明专利技术公开了单取代碳硼烷芳酸衍生物及其制备方法和应用,并以单取代碳硼烷芳酸衍生物作为改性剂应用于纳米纤维素纸制作成耐高温纳米纤维素纸,从而实现纤维素纸的功能化。

【技术实现步骤摘要】
一种单取代碳硼烷芳酸衍生物及其制备方法和应用
本专利技术涉及碳硼烷制备
,更具体地说,涉及一种单取代碳硼烷芳酸衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
碳硼烷是由两个碳顶和十个硼顶构成的二十面体结构,其具有优异的化学稳定性和热稳定性。将含有羧基、氨基和羟基等活性官能团的碳硼烷衍生物引入聚合物中,可有效提高聚合物的耐热性能和加工性能。纤维素纸是一种应用广泛的多孔材料,其具有成本低、质量轻、易分解等特点。纤维素纸的原料纤维素含有大量的活性羟基,可通过化学反应接枝上功能性的基团或链结构,从而实现纤维素纸的功能化。1-(4’-羧基苯基)-1,2-邻碳硼烷是一种单取代的碳硼烷芳酸衍生物,其含有活泼的羧酸官能团,可通过与纤维素的羟基反应接枝到纤维素纸上,改善纤维素纸的耐热性能。目前,有关碳硼烷芳酸衍生物1-(4’-羧基苯基)-1,2-邻碳硼烷的制备方法及其在纤维素纸的应用还未见报道。
技术实现思路
有鉴于此,本专利技术提供了一种单取代碳硼烷芳酸衍生物及其制备方法和应用,以解决现有技术中该碳硼烷芳酸衍生物尚未成功制作或无法将碳硼烷芳酸衍生物应用于纤维素纸制作上的缺陷。一种单取代碳硼烷芳酸衍生物,该单取代碳硼烷芳酸衍生物的分子结构式如式1所示一种单取代碳硼烷芳酸衍生物的制备方法,用于制作单取代碳硼烷芳酸衍生物,其具体步骤包括有:S1、将癸硼烷、4-乙炔基甲苯、乙腈加入溶剂甲苯中,在90℃-110℃搅拌反应4-12小时;S2、对步骤S1反应完后的混合液进行抽滤以蒸除溶剂甲苯,得到的固体用甲醇泡洗若干次,抽滤,干燥得到单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品;S3、将步骤S2的单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品加入乙酸酐和冰乙酸体系中,于反应温度在10摄氏度以下滴加浓度为6mol/L的三氧化铬硫酸溶液,滴加完成后将混合液于室温下反应3-8小时,水洗并过滤,析出物用去离子水泡洗若干次,抽滤,干燥得到单取代碳硼烷芳酸衍生物。作为本专利技术的优选方案,在步骤S1中,所述癸硼烷与4-乙炔基甲苯的摩尔比为1:0.7-1:1.2。作为本专利技术的优选方案,在步骤S1中,所述癸硼烷与4-乙炔基甲苯的摩尔比为1:1。作为本专利技术的优选方案,在步骤S1中,所述乙腈与癸硼烷的摩尔比为2:1。作为本专利技术的优选方案,在步骤S3中,所述单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品与三氧化铬的摩尔比为1:10-1:30。作为本专利技术的优选方案,在步骤S3中,所述单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品与三氧化铬的摩尔比为1:20。作为本专利技术的优选方案,在步骤S3中,所述乙酸酐、冰乙酸与三氧化铬硫酸溶液的体积比为5:10:1。一种耐高温纳米纤维素纸,所述耐高温纳米纤维素纸以单取代碳硼烷芳酸衍生物作为改性剂应用于纳米纤维素纸制作而成。作为本专利技术的优选方案,所述单取代碳硼烷芳酸衍生物和纳米纤维素纸的质量比为1:1-3:1。从上述的技术方案可以看出,本专利技术所公开的一种单取代碳硼烷芳酸衍生物具有稳定的分子结构,可作为聚合物的耐高温改性剂,与分子链上带有羟基、巯基的聚合物发生酯化反应,使反应后的聚合物耐热性能提高;并且,本专利技术所公开的一种以单取代碳硼烷芳酸衍生物作为改性剂应用于纳米纤维素纸制作耐高温纳米纤维素纸的制备方法,克服了现有技术中碳硼烷芳酸衍生物尚未成功应用于制作耐高温纳米纤维素纸的缺陷,可用于制作出新的耐高温纳米纤维素纸;此外,本专利技术以单取代碳硼烷芳酸衍生物作为改性剂应用于纳米纤维素纸制作成耐高温纳米纤维素纸,实现了纤维素纸的耐高温性能,使得传统的纤维素纸达到了较好的耐高温性能,可应用于高温场所,从而实现纤维素纸的功能化。附图说明图1为本专利技术实施例所制备的单取代碳硼烷芳酸衍生物1-(4’-羧基苯基)-1,2-邻碳硼烷的结构示意图。图2为本专利技术实施例所制备的单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品1-(4’-甲基苯基)-1,2-邻碳硼烷的结构示意图。图3为本专利技术实施例所制备的单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品1-(4’-甲基苯基)-1,2-邻碳硼烷的FTIR谱图。图4为本专利技术实施例所制备的单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品1-(4’-甲基苯基)-1,2-邻碳硼烷的1HNMR谱图。图5为本专利技术实施例所制备的单取代碳硼烷芳酸衍生物1-(4’-羧基苯基)-1,2-邻碳硼烷的FTIR谱图。图6为本专利技术实施例所制备的单取代碳硼烷芳酸衍生物1-(4’-羧基苯基)-1,2-邻碳硼烷的1HNMR谱图。图7为本专利技术实施例所制备的改性纳米纤维素纸的FTIR谱图。图8为本专利技术实施例所制备的改性纳米纤维素纸和原料纳米纤维素纸的TG曲线。为了更清楚地说明本专利技术实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所述的附图作简单地介绍,显而易见,下面的描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。具体实施方式下面实施例用于进一步详细说明本专利技术,但实施例并不对本专利技术做任何形式的限定,除特别说明,本专利技术采用的试剂、方法和设备均为本
的常规试剂、方法和设备,但不以任何形式限制本专利技术。如图1-8所示,实施例:一种单取代碳硼烷芳酸衍生物,该单取代碳硼烷芳酸衍生物的分子结构式如式1所示一种单取代碳硼烷芳酸衍生物的制备方法,用于制作单取代碳硼烷芳酸衍生物,其具体步骤包括有:S1、将癸硼烷、4-乙炔基甲苯、乙腈加入溶剂甲苯中,在90℃-110℃搅拌反应4-12小时;S2、对步骤S1反应完后的混合液进行抽滤以蒸除溶剂甲苯,得到的固体用少量甲醇泡洗若干次,抽滤,干燥得到单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品;S3、将步骤S2的单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品加入乙酸酐和冰乙酸体系中,于反应温度在10摄氏度以下滴加浓度为6mol/L的三氧化铬硫酸溶液,滴加完成后将混合液于室温下反应3-8小时,水洗并过滤,析出物用去离子水泡洗若干次,抽滤,干燥得到单取代碳硼烷芳酸衍生物。本专利技术的单取代碳硼烷芳酸衍生物通过两步化学反应合成,反应方程式如下:首先,4-乙炔基甲苯和癸硼烷通过炔加成反应得到1-(4’-甲基苯基)-1,2-邻碳硼烷:然后,1-(4’-甲基苯基)-1,2-邻碳硼烷上的甲基被三氧化铬氧化成羧基,得到1-(4’-羧基苯基)-1,2-邻碳硼烷:具体地,在步骤S1中,所述癸硼烷与4-乙炔基甲苯的摩尔比为1:0.7-1:1.2;更具体地,在步骤S1中,所述癸硼烷与4-乙炔基甲苯的摩尔比为1:1。在步骤S1中,所述乙腈与癸硼烷的摩尔比为2:1。在步骤S3中,所述单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品与三氧化铬的摩尔比为1:10-1:30。在步骤S3中,所述单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品与三氧化铬的摩尔比为1:20。在步骤S3中,所述乙酸酐、冰乙酸与三氧化铬硫酸溶液的体积比为5:10:1。一种耐高温纳米纤维素纸,所述耐高温纳米纤维素纸以单取代碳硼烷芳酸衍生物作为改性剂应用于纳米纤维素纸制作而成。所述单取代碳硼烷芳酸衍生物和纳米纤维素纸的质量比为1:1-3:1。更具体地,将癸硼烷1.5g、4-乙炔基甲苯1.5g、乙腈5mL和甲苯30mL加入反应器中,在100℃下加热反应8h后,抽滤,滤液旋蒸除溶剂,用少量甲醇泡洗,得到单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品1-(4’-甲基苯基)-1,2-邻碳硼烷,如图2所示的单取代碳硼烷芳酸衍生物本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种单取代碳硼烷芳酸衍生物,其特征在于,该单取代碳硼烷芳酸衍生物的分子结构式如式1所示

【技术特征摘要】
1.一种单取代碳硼烷芳酸衍生物,其特征在于,该单取代碳硼烷芳酸衍生物的分子结构式如式1所示2.一种单取代碳硼烷芳酸衍生物的制备方法,其特征在于,用于制作权利要求1所述的单取代碳硼烷芳酸衍生物,其具体步骤包括有:S1、将癸硼烷、4-乙炔基甲苯、乙腈加入溶剂甲苯中,在90℃-110℃搅拌反应4-12小时;S2、对步骤S1反应完后的混合液进行抽滤以蒸除溶剂甲苯,得到的固体用甲醇泡洗若干次,抽滤,干燥得到单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品;S3、将步骤S2的单取代碳硼烷芳酸衍生物半成品加入乙酸酐和冰乙酸体系中,于反应温度在10℃以下滴加浓度为6mol/L的三氧化铬硫酸溶液,滴加完成后将混合液于室温下反应3-8小时,水洗并过滤,析出物用去离子水泡洗若干次,抽滤,干燥得到单取代碳硼烷芳酸衍生物。3.根据权利要求2所述的一种单取代碳硼烷芳酸衍生物的制备方法,其特征在于,在步骤S1中,所述癸硼烷与4-乙炔基甲苯的摩尔比为1:0.7-1:1.2。4.根据权利要求3所述的一种单取代碳硼烷芳酸衍生物的制备方法,其特征在于...

【专利技术属性】
技术研发人员:赵娟姜少华关佩琳范柔柔
申请(专利权)人:五邑大学
类型:发明
国别省市:广东,44

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