一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物及制备方法、有机凝胶及应用技术

技术编号:20087427 阅读:36 留言:0更新日期:2019-01-15 06:36
本发明专利技术属于超分子化学技术领域,具体涉及一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物及制备方法、有机凝胶及应用。本发明专利技术的对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物,具有式Ⅰ所示的结构。本发明专利技术的对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在正己烷、石油醚、乙腈和DMSO溶剂中可形成凝胶。对二甲氨基肉桂醛衍生物是良好的发光团,可以实现溶液或者凝胶状态下的光诱导响应,能够在溶液态和凝胶态对挥发性酸进行灵敏检测。

【技术实现步骤摘要】
一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物及制备方法、有机凝胶及应用
本专利技术属于超分子化学
,具体涉及一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物及制备方法、有机凝胶及应用。
技术介绍
挥发性酸又称气态酸,如盐酸和三氟乙酸均具有较强的挥发性。这类酸通常用作医药、农药中间体、生化试剂、有机合成试剂。三氟乙酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料;是酯化反应和缩合反应的催化剂;羟基和氨基的保护剂,用于糖和多肽的合成;还用作选矿剂、用于有机合成。但这类酸对眼睛、粘膜、呼吸道和皮肤有强烈刺激作用,吸入后可能引起咽喉、支气管的痉挛、炎症、水肿,化学性肺炎、肺水肿而死亡,症状有烧灼感、咳嗽、喘息、气短、喉炎、头痛、恶心和呕吐,还可致皮肤灼伤。因此,灵敏检测气态酸具有重要的实际意义,同时也具有环保的价值。相比较很多仪器分析技术方法而言,荧光化学检测方法则是一类更加便捷、经济的检测手段,近年来引起了研究者的极大关注,已被广泛应用于现场检测痕量硝基芳香化合物。这种方法的主要工作原理是通过利用气态酸与荧光探针之间的形成质子化产物使荧光物质发生荧光粹灭,通过分析荧光物质在检测前后的荧光强度变化从而达到检测目的。小分子凝胶作为一类新型的功能材料,是介于液相和固相之间的软材料。这类材料通常含有构造基团和功能基团,通过构造基团之间的非共价键相互作用形成不同尺寸的微纳米网络结构,从而将大量的溶剂分子固定在网络中;而功能基团的引入可以使凝胶对外界刺激例如光、热、pH、生物分子、超声、金属离子等做出灵敏的响应,并引起体系光学、电学性能、分子构象、甚至化学性质的变化,从而使材料具有信息存储、传递和处理的能力。小分子凝胶的这些特性使此类材料在药物缓释、细胞培养、智能分子器件、仿生材料、传感、光捕获等方面展示了广阔的应用前景,受到了人们广泛的关注。因此,设计合成结构新颖的有机凝胶对超分子智能材料的开发方面有着广阔的应用前景。目前大多数被研究的凝胶因子是具有结构复杂的化合物,如甾体、糖、烷氧基苯、氨基酸、长的亲水链烃、金属化合物、树枝状化合物等具有强的分子间非共价键作用,它们大多合成复杂、提纯困难,进入实际应用也有一定的困难。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物,该化合物可用于检测挥发性酸。本专利技术的第二个目的在于提供一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的制备方法。本专利技术的第三个目的在于提供一种有机凝胶。本专利技术的第四个目的在于提供对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在检测挥发性酸中的应用。为实现以上目的,本专利技术的技术方案是:一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物,具有式Ⅰ所示的结构:上述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物,其分子结构式为[4-N(CH3)2-C6H4(CH)3CCN-CO-NH-(CH2)2NH-CO-C6H2(OC12H25)3]。上述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的制备方法,包括以下步骤:1)将N-(2-胺乙基)-3,4,5-三(十二烷基氧)苯甲酰胺、氰基乙酸、二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并三唑在无水四氢呋喃中混匀,之后在氮气保护下于室温搅拌反应12h,然后去除溶剂、提纯得式Ⅱ所示化合物,所述N-(2-胺乙基)-3,4,5-三(十二烷基氧)苯甲酰胺与氰基乙酸的摩尔比为1:1,2)将式Ⅱ所示化合物、对二甲基肉桂醛与无水乙醇混匀,在哌啶催化作用下于90~100℃回流10~14h,所得沉淀即为对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物,所述式Ⅱ所示化合物与对二甲基肉桂醛的摩尔比为1:1。步骤1)中氰基乙酸、二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并三唑的摩尔比为2.09:5.65:5.65。一种有机凝胶,由包括以下步骤的制备方法制得:将上述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物于有机溶剂中加热至溶解,然后冷却至室温,即得,所述有机溶剂为正己烷、石油醚、二甲基亚砜、乙腈中的任意一种。所述加热至溶解的加热温度在80℃以上。所述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在正己烷中的临界凝胶浓度为5.0mg/ml。所述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在石油醚中的临界凝胶浓度为5.0mg/ml。所述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在二甲基亚砜中的临界凝胶浓度为25.0mg/ml。所述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在乙腈中的临界凝胶浓度为12.5mg/ml。上述临界凝胶浓度指形成凝胶的最低浓度。上述对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在检测挥发性酸中的应用。所述挥发性酸为三氟乙酸、硫酸、盐酸中的任意一种。本专利技术对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物在正己烷、石油醚、乙腈和DMSO溶剂中可形成凝胶。对二甲氨基肉桂醛衍生物是良好的发光团,可以实现溶液或者凝胶状态下的光诱导响应,能够在溶液态和凝胶态对挥发性酸进行灵敏检测。本专利技术的对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物可用以检测挥发性酸,检测后的溶液加入三乙胺等碱性试剂可以实现二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的可逆还原,即本专利技术对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物可重复利用。附图说明图1为式Ⅰ所示对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的1HNMR谱图;图2为式Ⅰ所示对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的13HNMR谱图;图3为化合物1在不同溶剂中形成的有机凝胶的形貌示意图;图4为化合物1在不同溶剂中形成的干凝胶的SEM图;图5为化合物1在溶液状态和凝胶状态的紫外吸收光谱图;图6为化合物1在不同溶剂中溶液状态及凝胶状态的荧光发射光谱图;图7为不同极性的溶剂对化合物1的紫外吸收光谱以及荧光发射光谱的影响示意图;图8为化合物1在不同溶剂中形成的干凝胶的红外光谱示意图;图9为不同种类的酸对化合物1的紫外吸收光谱以及荧光发射光谱的影响示意图;图10为荧光强度随三氟乙酸加入量的变化关系曲线图;图11为向加入三氟乙酸后的溶液中加入碱进行中和后,化合物1的紫外吸收光谱以及荧光发射光谱图;图12为荧光强度随三乙胺加入量的变化关系示意图;图13为化合物1在乙腈溶剂中形成的干凝胶在三氟乙酸、三乙胺气氛中的荧光发射光谱图。具体实施方式实施例1本实施例对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物,具有式Ⅰ所示的结构:本实施例对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的制备路线如下:具体制备方法包括以下步骤:1)将1.5g(2.09mmol)N-(2-胺乙基)-3,4,5-三(十二烷基氧)苯甲酰胺、0.18g(2.09mmol)氰基乙酸、1.16g(5.65mmol)二环己基碳二亚胺、0.76g(5.65mmol)1-羟基苯并三唑在80ml无水四氢呋喃中混匀,之后在氮气保护下于室温搅拌反应12h,反应结束后减压蒸馏去除溶剂,将剩余物过硅胶柱提纯,洗脱剂为二氯甲烷/乙醇(60/1,v/v),最终得白色粉末,即为式Ⅱ所示化合物,收率83%,1HNMR(600MHz,CDCl3):7.15(s,1H),6.97(s,2H),6.66(s,1H),4.01(m,6H),3.62(d,J=4.2Hz,2H),3.55(d,J=4.2Hz,2H),3.37(s,2H),1.82-1.71(m,6H),1.47(m,6H),1.33-1.26(m,45H),0.88(本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物,其特征在于,具有式Ⅰ所示的结构:

【技术特征摘要】
1.一种对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物,其特征在于,具有式Ⅰ所示的结构:2.一种如权利要求1所述的对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:1)将N-(2-胺乙基)-3,4,5-三(十二烷基氧)苯甲酰胺、氰基乙酸、二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并三唑在无水四氢呋喃中混匀,之后在氮气保护下于室温搅拌反应12h,然后去除溶剂、提纯得式Ⅱ所示化合物,所述N-(2-胺乙基)-3,4,5-三(十二烷基氧)苯甲酰胺与氰基乙酸的摩尔比为1:1,2)将式Ⅱ所示化合物、对二甲基肉桂醛与无水乙醇混匀,在哌啶催化作用下于90~100℃回流10~14h,所得沉淀即为对二甲氨基肉桂醛衍生物的有机凝胶化合物,所述式Ⅱ所示化合物与对二甲基肉桂醛的摩尔比为1:1。3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤1)中氰基乙酸、二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并三唑的摩尔比为2.09:5.65:5.65。4.一种有机凝胶,其特征在于,由包括以下步骤的制备方...

【专利技术属性】
技术研发人员:曹新华高爱萍黒笑涵邹国栋丁倩倩
申请(专利权)人:信阳师范学院信阳市上天梯怡和矿产资源开发有限公司
类型:发明
国别省市:河南,41

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