一种有机光电材料及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机光电材料领域，尤其涉及一种有机光电材料及其应用，所述有机光电材料包括具有符合式(1)所示的分子结构：

【技术实现步骤摘要】
一种有机光电材料及其应用
本专利技术属于有机光电材料领域，尤其涉及一种有机光电材料及其应用。
技术介绍
有机电致发光器件以其形体薄、面积大、全固化、柔性化等优点引起了人们的广泛关注，有机电致发光器件也以其在固态照明光源、液晶背光源等方面的巨大潜力成为人们研究的热点。早在五十年代，Bernanose.A等人就开始了有机电致发光器件(OLED)的研究。最初研究的材料是蒽单晶片。由于存在单晶片厚度大的问题，所需的驱动电压很高。直到1987年美国EastmanKodak公司的邓青云(C.W.Tang)和Vanslyke报道了结构为：ITO/Diamine/Alq3/Mg:Ag的有机小分子电致发光器件，器件在10伏的工作电压下亮度达100cd/m2，外量子效率达到1.0％。电致发光的研究引起了科学家们的广泛关注，人们看到了有机电致发光器件应用于显示的可能性。从此揭开了有机电致发光器件研究及产业化的序幕。有机电致发光器件的高效率、高亮度、高色稳定性等对于其产业化有着重要意义。近几年来，有机电致发光器件中磷光染料的引入使得发光层中的三线态及单线态激子都得到充分利用，器件的亮度及效率有了很大程度的提高。而器件的工作寿命特别是蓝光器件及蓝色发光层的寿命是制约有机电致发光器件性能的瓶颈问题，人们通过开发长寿命蓝光材料及优化器件结构等方式来延长器件寿命，在结构优化方面，通过引入两种掺杂染料来提高器件寿命的方式，通过引入接受基质电子-空穴能量的第一掺杂剂和接受空穴的第二掺杂剂来提高器件寿命的方法，上述所提到的掺杂发光层，均是在单独的发光层中进行掺杂，其缺点是器件的发光亮度不高。专利
技术实现思路
本专利技术为了解决上述技术问题提供一种有机光电材料，作为发光层材料或电子传输层材料，可有效的应用于有机电致发光器件中，并具有优异的光电性能。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机光电材料，包括具有符合式(1)所示的分子结构：其中，X为硫原子或氧原子，Ar1、Ar2、Ar3与Ar4为C6-C20芳基基团中的一种。进一步，所述Ar1、Ar2、Ar3与Ar4分别选自下述结构中的一种：其中，*为与母体连接的位点。本专利技术还提出本专利技术一种有机光电材料在有机电致发光器件中的应用。本专利技术提出一种有机电致发光器件，包括至少一层功能层，所述功能层含有上述所述的有机光电材料。进一步，本专利技术提出一种有机电致发光器件，包括发光层与电子传输层，所述发光层或电子传输层含有上述所述的有机光电材料。本专利技术还提出一种照明或显示原件，包括上述所述的有机电致发光器件。本专利技术的有益效果是：本专利技术有机光电材料，其主体结构具有中存在蝶烯，而蝶烯具有刚性碳骨架，有明确的3-D分子结构，显示出优异的热稳定性。因而，使用本专利技术材料用于发光层中，可防止分子紧密堆积，从而可获得很高的发光效率。由于在OLED器件中，电子传输速度远远小于空穴传输速度，即电子传输材料的性能常常难以与空穴材料相匹配，使用本专利技术材料用于电子传输层使其具有良好的电荷平衡，明显改善器件效率。作为有机光电材料的实例，现列举出如下化合物1-43，其中需说明的是，如下化合物是符合本专利技术精神和原则的代表结构，列举出以下化合物的具体结构只是为了更好的解释本专利技术，并非是对本专利技术的限制。具体结构如下：附图说明图1为本专利技术有机电致发光器件的结构示意图。附图中，各标号所代表的含义如下：101、ITO导电玻璃衬底，102、空穴传输层，103、发光层，104、电子传输层，105、电子注入层，106、阴极层。具体实施方式以下对本专利技术的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本专利技术，并非用于限定本专利技术的范围。有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底(阳极)、空穴传输层(NPB)、发光层(Alq3或本专利技术材料)、电子传输层(本专利技术材料或TPBI)、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)，所制备的有机电致发光器件的结构示意图如附图1。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成，器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下式所示。同时在有机电致发光器件中，各个膜层，也就是说空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层均可通过蒸镀法、旋涂法或浇铸法等方法将各个膜层相对应的材料制成薄膜所形成。此外，为了各个膜层的材料薄膜化且易于获得均匀的膜层，与此同时，不易生成针孔，优选真空蒸镀法。选用真空蒸镀法时，其中加热温度、真空度、蒸镀速度以及基板的温度可根据实际需求进行常规选择即可。选用真空蒸镀法将相应的材料薄膜化时易于获得均匀的膜层，且不易生成针孔。本专利技术提供的含蝶烯衍生物结构的有机光电材料的制备方法，其中以化合物1和化合物24的制备方法为例，其反应路线如下：化合物制备实施例实施例1化合物1的合成：称取碘化钠(2.55g，17mmol)、E-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4二酮(0.75g，3.2mmol)和100mL丙酮于反应釜中，滴加((2R,3R)-2,3-二氢萘-2,3-二基)二(苯甲酮)(0.85g，2.5mmol)，升温至回流，保温反应3.0d。反应完毕后降温至室温，减压抽滤，先后用50mL丙酮和50mL水淋洗滤饼，得到类白色固体1.5g。使用乙腈重结晶，得到中间体1白色晶体(0.7g，收率48.5％)。使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C40H30O4，检测值[M+1]+＝575.65,计算值574.66。取中间体1(1.0g,1.74mmol)和Lawesson试剂(1.1g，2.61mmol)溶于40mL氯苯中，氮气保护0.5h，升温至回流，保温反应36.0h。反应完毕后降温至室温，减压脱溶剂至无馏分，然后将所得产物倾倒入30mL10％氢氧化钠溶液中，搅拌0.5h后加入100g二氯甲烷，分层，饱和氯化钠水溶液洗涤有机相，干燥，脱溶剂得到白固体。使用正己烷/二氯甲烷(5/1)进行柱层析，得到化合物1类白色固体(0.83g，收率65％)。使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C40H26S2，检测值[M+1]+＝571.51,计算值570.76。实施例2化合物2的合成：采用上述实施例1中制备中间体1的方法制备中间体2，其原料如下所示：((2R,3R)-2,3-二氢萘-2,3-二基)二((4-甲基苯甲酮)替代((2R,3R)-2,3-二氢萘-2,3-二基)二(苯甲酮)，使用E-1,4-二(4-甲苯基)-2-丁烯-1,4二酮替代E-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4二酮制备中间体2白色晶体。使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C44H38O4，检测值[M+1]+＝631.54,计算值630.77。取中间体2(1.1g,1.74mmol)和Lawesson试剂(1.1g，2.61mmol)溶于40mL氯苯中，氮气保护0.5h，升温至回流，保温反应36.0h。反应完毕后降温至室温，减压脱溶剂至无馏分，然后将所得产物倾倒入30mL10％氢氧化钠溶液中，搅拌0.5h后加入100g二氯甲烷，分层，饱和氯化钠水溶液洗涤有机相，干燥，脱溶剂得到白固体。使用正己烷/二氯甲烷(5/1)进行柱层析，得到化合物2类白色固体(0.8g，收率71％)。使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C44H34S2，检测值[M+1]+＝627.57,计算值626.87。实施例3本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机光电材料，其特征在于，包括具有符合式(1)所示的分子结构：

【技术特征摘要】
1.一种有机光电材料，其特征在于，包括具有符合式(1)所示的分子结构：其中，X为硫原子或氧原子，Ar1、Ar2、Ar3与Ar4为C6-C20芳基基团中的一种。2.根据权利要求1所述的有机光电材料，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3与Ar4分别选自下述结构中的一种：其中，*为与母体连接的位点。3.根据权利要求1或2任一项所述一种有机光电材料，其特征在于，所述式(1)的具体化合物结构式为下述化合物1至化合物43中的一种...

【专利技术属性】
技术研发人员：张善国，王晔，林存生，邢宗仁，李庆，周银波，
申请(专利权)人：中节能万润股份有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37