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一种氮杂螺环化合物及含有该化合物的有机光电器件制造技术

技术编号:19768403 阅读:19 留言:0更新日期:2018-12-15 06:00
本发明专利技术提供了一种氮杂螺环化合物及其在有机光电器件中的应用,该化合物可应用于有机光电器件尤其是有机电致发光器件(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池等中的作为空穴传输材料,空穴注入,电子阻挡材料,在OLED中还可以作为主体材料或作为发光体材料使用。由于氮杂螺环化合物具有能级可调,其他功能层材料能级匹配性好、玻璃化转变温度高,具有相当好的热、光稳定性,且三线态能级以符合激子束缚要求,使得有机电致发光器件(OLED)具有效率高,操作电压低,使用寿命长的优点,具有很好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种氮杂螺环化合物及含有该化合物的有机光电器件
本专利技术属于有机光电
,尤其涉及一种氮杂螺环化合物及含有该化合物的有机光电器件。
技术介绍
有机光电器件中,尤其是有机电致发光器件(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OPV)引起了众多科学家和产业界的研究。其中,OLED或二极管作为新一代的平板显示技术逐渐进入人们的视野,其广泛的应用前景和近年来技术上的突飞猛进使得OLED成为平板信息显示领域和科学研究产品开发最热门的研究之一。有机电致发光材料的研究始于20世纪60年代,直到1987年Tang等首次制作有机电致发光器件,有机发光器件已经取得了极大的进展。近25年来,有机发光二极管(OLED)因其具有自发光、宽视角、工作电压低、反应时间快、可弯曲等优点,已成为国际上平板显示领域的一个研究热点,其商品化产品已经崭露头角,在平面显示和照明领域开始了部分应用。但是,同时获得高效率和长寿命的问题一直是OLED研究的瓶颈和热点。OLED发光的机理是在外加电场作用下,电子和空穴分别从正负两极注入后在有机材料中迁移、复合并衰减而产生发光。OLED的典型结构包括阴极层、阳极层和位于这两层之间的有机功能层,有机功能层可包括电子传输层、空穴传输层和发光层中的一种或几种功能层。在OLED的制备和优化中,材料的选择至关重要,其性质是决定器件性能的重要因素之一。因此,如何从材料的角度来使OLED获得高效率和长寿命是当前亟待要解决的问题。
技术实现思路
为了解决现有技术中的问题,本专利技术的目的在于提供一种可以明显改善有机光电器件中电荷传输性能的化合物,比如其可以使得OLED具有更高电流效率,明显改善OLED的性能,所述化合物的结构如化学式(1)所示:其中X1-X4,Y相同或不同地表示C-R或者N,且X1-X4中至少1个为N;L表示单键,或者经取代或未取代的芳基,或者含有氮原子、氧原子、硫原子或硅原子的取代或未取代的杂芳基,所述的芳基或杂芳基可以独立的选自下列基团的一种:取代或未取代的苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、氰基苯基、硅基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、硅基萘基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、菲基、三联苯基、三联苯撑基、荧蒽基,氮杂芴基,吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、硅基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、取代三嗪基、咪唑基、咔啉基、氮杂苯并呋喃基、氮杂苯并噻唑基或氮杂苯并噻吩基;Ar表示经取代或未取代的芳基,或者芳基或杂芳基取代的胺基,或者含有氮原子、氧原子、硫原子或硅原子的经取代或未取代的杂芳基。所述芳基或杂芳基可以独立的选自下列中的一种:取代或未取代的苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、硅基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、硅基萘基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、菲基、三联苯基、三联苯撑基、荧蒽基,二氮杂芴基,吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、硅基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、取代三嗪基、咪唑基、咔啉基、氮杂芴基、氮杂苯并呋喃基、氮杂苯并噻唑基或氮杂苯并噻吩基;R各自独立地表示H、D、F、CN中的一种,或R为具有1~30个C原子的烷基、烷氧基、硅烷基、芳族或杂芳族环系中的一种,所述芳族或杂芳族中的取代基可以独立的选自下列中的一种:取代或未取代的苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、氰基苯基、硅基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、硅基萘基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、菲基、三联苯基、三联苯撑基、荧蒽基,二氮杂芴基,吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、硅基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、取代三嗪基、咪唑基、咔啉基、氮杂芴基、氮杂苯并呋喃基、氮杂苯并噻唑基或氮杂苯并噻吩基;n为0、1、2、3或4;优选地,氮杂螺环化合物可以由式(1)-1至(1)-42中的一者表示,其中在式(1)-1至(1)-42中,L为单键,或者均独立地优选自于由式L-1至L-55表示的基团:Ar相同或不同地独立地优选自由式Ar-1至Ar-63表示的基团:R各自独立地表示H、D、F、CN中的一种,或R为具有1~30个C原子的烷基、烷氧基、硅烷基、芳族或杂芳族环系中的一种,所述芳族或杂芳族中的取代基可以独立的选自下列中的一种:取代或未取代的苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、氰基苯基、硅基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、硅基萘基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、菲基、三联苯基、三联苯撑基、荧蒽基,二氮杂芴基,吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、硅基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、取代三嗪基、咪唑基、咔啉基、氮杂芴基、氮杂苯并呋喃基、氮杂苯并噻唑基或氮杂苯并噻吩基;n为0至6的整数;优选的,所述的氮杂螺环化合物,选自以下结构式:本专利技术要求保护一种有机光电器件,所述有机光电器件包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相面对;有机功能层,夹设于所述第一电极和所述第二电极之间;其中,有机功能层包含上述化学式(1)化合物。本专利技术要求保护所述化学式(1)化合物在制作有机光电器件中的应用。优选的,所述有机光电器件包括有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、发光电化学电池或有机激光二极管。优选的,所述有机功能层还含有其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。优选的,所述有机功能层包括自由发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子注入层、空穴阻挡层和它们的组合组成中的一种。本专利技术的氮杂螺环化合物,可以在有机光电器件作为功能层应用,尤其在OLED器件中。本专利技术在螺环体系中引入sp3氮原子的供电子特性以及sp2氮原子的吸电子特性,可以明显改善材料的电荷传输性能,独特材料结构设计,不同位置取代基等使材料具有较高的三线态能级、高热分解温度和高玻璃化转变温度,它们的HOMO、LUMO能级与电极和其他材料的匹配性更好,同时具有很好的空穴或电子注入和传输能力。与传统电子传输层材料如TPBi,AlQ等或与传统的空穴传输材料如NPB,TPD等相比,本专利技术获得化合物作为空穴或电子传输层、空穴或电子注入层、或发光层材料使用时,由于其高玻璃化转变温度,可以有效提升有机电子器件操作时的热稳定性,符合后续有机电子元件的封装等加工工艺。本专利技术的化合物作为发光层的主体材料使用时,这些化合物具有很好的空穴或电子注入和传输能力,可以明显提升有机发光元件的效率,降低元件的操作电压。由于本专利技术的化合物具有高三线态能级,可以免去使用空穴或电子阻挡层,直接作为空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层,简化了有机发光元件的结构,同时还提升了发光效本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种氮杂螺环化合物,由化学式(1)表示:

【技术特征摘要】
1.一种氮杂螺环化合物,由化学式(1)表示:其中,X1-X4,Y相同或不同地表示C-R或者N,且X1-X4中至少1个为N;L表示单键,或者经取代或未取代的芳基,或者含有氮原子、氧原子、硫原子或硅原子的取代或未取代的杂芳基;Ar表示经取代或未取代的芳基,或者芳基或杂芳基取代的胺基,或者含有氮原子、氧原子、硫原子或硅原子的经取代或未取代的杂芳基;R各自独立地表示H、D、F、CN中的一种,或R为具有1~30个C原子的烷基、烷氧基、硅烷基、芳族或杂芳族环系中的一种。n为0、1、2、3或4。2.根据权利要求1所述的氮杂螺环化合物,其特征在于,化学式(1)中L可以独立的选自下列基团的一种:取代或未取代的苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、氰基苯基、硅基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、硅基萘基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、菲基、三联苯基、三联苯撑基、荧蒽基,氮杂芴基,吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、硅基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、取代三嗪基、咪唑基、咔啉基、氮杂苯并呋喃基、氮杂苯并噻唑基或氮杂苯并噻吩基;n为0、1、2、3或4。3.根据权利要求1所述的所述氮杂螺环化合物,其特征在于,化学式(1)中Ar可以独立的选自下列中的一种:芳基或杂芳基取代的胺基、取代或未取代的苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、硅基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、硅基萘基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、菲基、三联苯基、三联苯撑基、荧蒽基,二氮杂芴基,吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、硅基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、取代三嗪基、咪唑基、咔啉基、氮杂芴基、氮杂苯并呋喃基、氮杂苯并噻唑基或氮杂苯并噻吩。4.根据权利要求1所述的所述氮杂螺环化合物,其特征在于...

【专利技术属性】
技术研发人员:王子兴
申请(专利权)人:上海大学
类型:发明
国别省市:上海,31

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