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一种没食子酰豆甾醇功能分子及其制备方法技术

技术编号:19733347 阅读:18 留言:0更新日期:2018-12-12 02:48
本发明专利技术公开了一种没食子酰豆甾醇功能分子的制备方法,该功能分子通过没食子酸的羧基与豆甾醇的羟基形成酯基,将没食子酸与豆甾醇连接。本发明专利技术还公开了其制备方法,包括:将没食子酸进行保护,然后与豆甾醇偶联,再脱保护得到没食子酰豆甾醇。本发明专利技术还公开了一种没食子酰豆甾醇功能分子。本发明专利技术的没食子酰豆甾醇具有很好的抗氧化性能,有较广的适用范围,使用简单,可用于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
一种没食子酰豆甾醇功能分子及其制备方法
本专利技术属于功能食品和健康食品领域,具体涉及一种没食子酰豆甾醇功能分子及其制备方法。
技术介绍
植物甾醇是存在于植物中一类天然组分。大量动物实验和人体临床试验数据表明,植物甾醇对于降低血中胆固醇含量、减轻心血管疾病发生有显著意义,是一种重要保健食品成分。但游离植物甾醇在油脂中溶解性较差,限制了它的实际使用范围。植物甾醇与羧酸酯化后形成植物甾醇酯,可明显改善其溶解度。脂肪酸的碳链长度和脂肪酸的饱和度影响到植物甾醇酯的熔点和脂溶性,通过选择脂肪酸的种类组成可改变甾醇酯的熔点、脂溶性等物理性能,以适用于不同类型的产品。植物甾醇酯具有比游离植物甾醇更好的脂溶性和更高效的降胆甾醇的效果,是一种理想的降低血清胆固醇、预防和治疗冠状动脉粥样硬化类的心脏病的功能性食品基料。多酚是一类广泛存在于植物中的多羟基酚类物质。它们在植物体的叶、木、皮、壳和果肉中均有一定含量,水果、谷物表皮中均含有较高植物多酚。多酚具有优良的抗氧化作用,这是其所有生理活性的基础。大量的体内及体外实验和流行病学资料表明,食用一定量的植物多酚对疾病有预防及抑制作用。多酚具有抗动脉硬化、防治冠心病与中风等心血管疾病及消炎、抗过敏作用和抗病毒作用。现代医学研究证明,很多疾病如组织器官老化等都与过剩的自由基有关,多酚具有清除自由基的作用,且对自由基诱发的生物大分子损伤起到保护作用。没食子酸是特色林产品五倍子的重要衍生物,原料丰富。没食子酸具有优良的抗氧化活性,以其为原料开发的没食子酸丙酯已经广泛用作脂溶性抗氧化剂。采用结合没食子酸和植物甾醇进行改性的方法,结合了二者的优点同时改善了植物甾醇和没食子酸的溶解性,具有广阔的应用前景。现有的结合没食子酸和植物甾醇进行改性的方法收率较低(一般在30%以下),导致产品制备成本较高,不适合工业化大量生产。
技术实现思路
本专利技术提供了一种没食子酰豆甾醇功能分子及其制备方法,该功能分子的脂溶性抗氧化性能大大提高。一种没食子酰豆甾醇功能分子,结构如式(I)所示:本专利技术中,通过没食子酸的羧基与豆甾醇的羟基形成酯基,将没食子酸与豆甾醇连接在一起形成酚类植物甾醇,得到新型的没食子酰豆甾醇功能分子,在分子水平上实现了豆甾醇和没食子酸的组合,使该功能分子同时拥有豆甾醇和没食子酸的生理活性。一种没食子酰豆甾醇功能分子的制备方法,包括如下步骤:(1)没食子酸采用酸酐保护,得到三酰基保护的没食子酸;(2)步骤(1)得到的三酰基保护的没食子酸与豆甾醇进行偶联反应,得到保护的没食子酰豆甾醇;(3)将步骤(2)得到的产物脱保护,经后处理得到所述的没食子酰豆甾醇脂溶性抗氧化剂。反应过程如下:其中:R选自甲基、乙基、异丙基(或2-丙基)等。该制备方法得到的没食子酰豆甾醇功能分子的纯度高,具有较好的抗氧化性能。没食子酸价格便宜,制得的产品性能好,且易于被吸收。所述的豆甾醇可以从市场上购得,可以使用纯品或者多种植物甾醇的混合物。作为优选,步骤(1)中,为促进反应快速进行可加入碱;作为优选,所述碱优选弱碱,包括但不限于碳酸钾、三乙胺等中的一种或多种。步骤(1)中,酸酐为乙酸酐、丙酸酐或者异丁酸酐。酸酐保护基在反应过程中需要一定的稳定性,优选为异丁酸酐,具有较好的稳定性降低了反应中的脱落等副反应。步骤(1)中,反应溶剂一般为酯化反应常见的有机溶剂,比如可以为N,N’-二甲基甲酰胺、丙酮等。步骤(1)中,没食子酸与碱的摩尔比为1:(3~6)。进一步优选的摩尔比为1:(3~5)。步骤(1)中,所述没食子酸与酸酐的摩尔比为1:(3~6)。进一步优选的摩尔比为1:(3~5)。步骤(1)中,可根据需要加入催化剂,所述催化剂为4-二甲氨基吡啶,所述催化剂与没食子酸的摩尔比为0.05~0.5:1。进一步优选为0.1~0.2:1。步骤(1)一般在室温下进行,当然也可以根据实际需要进行适当加热操作等,反应时间可根据实际反应是否完全确定,一般为1~5小时。步骤(1)反应完全后,经过简单的水洗干燥就可以作为步骤(2)的反应原料。偶联反应中,所述的偶联试剂为N,N'-二环己基碳二亚胺或者1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐,作为优选可采用N,N'-二环己基碳二亚胺偶联试剂便宜易得,且对酚类和植物甾醇之间的偶联反应具有较好的效果。所述的没食子酰豆甾醇脂溶性抗氧化剂的制备方法,其特征在于,偶联试剂加入的摩尔量为没食子酸摩尔量的0.5~5倍,优选为0.8-2倍。豆甾醇加入的摩尔量为没食子酸摩尔量的0.5~5倍,优选为0.5-1.0倍。偶联反应中,需要加入催化剂4-二甲氨基吡啶,催化剂加入的摩尔量为没食子酸摩尔量的0.01-0.1倍,优选为0.02-0.05。在通常的偶联反应溶剂中如四氢呋喃、二氯甲烷中有严重的豆甾醇酯化副反应,本专利技术通过摸索筛选发现调整反应的溶剂为甲苯或者正己烷可以成功抑制副反应的发生。步骤(3)中,脱保护试剂采用肼或对甲基苯甲胺。脱保护试剂加入的摩尔量为没食子酸摩尔量的3~6倍。本专利技术的反应在室温下进行。本专利技术相对于现有植物甾醇酯具有如下优点及效果:(1)本专利技术的没食子酰豆甾醇具有很好的抗氧化功能。(2)本专利技术的没食子酰豆甾醇价格便宜,适用于工业化生产应用。具体实施方式下面结合实施例对本专利技术作进一步详细的描述,但本专利技术的实施方式不限于此。没食子酸(170mg)、异丁酸酐(712mg)、三乙胺(455mg)、4-二甲氨基吡啶(12mg)在0.5毫升N,N-二甲基甲酰胺中反应2小时,结束后水洗干燥得到三异丁酰基没食子酸。将三异丁酰基没食子酸、豆甾醇(275mg)、N,N'-二环己基碳二亚胺(206mg)和4-二甲氨基吡啶(4mg)在甲苯中室温下搅拌反应2小时,然后加入50%水合联氨(384mg)处理1小时待反应结束后用乙酸乙酯萃取,经色谱纯化后得到没食子酰豆甾醇。结构测定数据:1HNMR7.57ppm左右显示没食子酸芳环特征峰,IR1709cm-1左右显示酯基特征吸收峰,质谱显示其中主成分的减氢分子离子峰563.42。这些数据证明了合成物质结构的正确性。实施例2没食子酸(170mg)、异丁酸酐(712mg)、三乙胺(455mg)、4-二甲氨基吡啶(12mg)在0.5毫升N,N-二甲基甲酰胺中反应2小时,结束后水洗干燥得到三异丁酰基没食子酸。将三异丁酰基没食子酸、豆甾醇(275mg)、N,N'-二环己基碳二亚胺(180mg)和4-二甲氨基吡啶(4mg)在正己烷中室温下搅拌反应2小时,然后加入50%水合联氨(384mg)处理1小时待反应结束后用乙酸乙酯萃取,经色谱纯化后得到没食子酰豆甾醇。实施例3没食子酸(170mg)、异丁酸酐(712mg)、三乙胺(455mg)、4-二甲氨基吡啶(12mg)在0.5毫升N,N-二甲基甲酰胺中反应2小时,结束后水洗干燥得到三异丁酰基没食子酸。将三异丁酰基没食子酸、豆甾醇(300mg)、N,N'-二环己基碳二亚胺(206mg)和4-二甲氨基吡啶(2mg)在甲苯中室温下搅拌反应2小时,然后加入50%水合联氨(384mg)处理1小时待反应结束后用乙酸乙酯萃取,经色谱纯化后得到没食子酰豆甾醇。抗氧化活性测试:DPPH自由基抑制效果进行抗氧化性能测定(测试方法参考文献:FoodChemistr本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种没食子酰豆甾醇功能分子的制备方法,其特征在于,包括如下制备步骤:(1)没食子酸采用酸酐保护,得到三酰基保护的没食子酸;(2)步骤(1)得到的三酰基保护的没食子酸与豆甾醇进行偶联反应,得到保护的没食子酰豆甾醇;(3)将步骤(2)得到的产物脱保护,经后处理得到所述的没食子酰豆甾醇功能分子,结构如式(I)所示:

【技术特征摘要】
1.一种没食子酰豆甾醇功能分子的制备方法,其特征在于,包括如下制备步骤:(1)没食子酸采用酸酐保护,得到三酰基保护的没食子酸;(2)步骤(1)得到的三酰基保护的没食子酸与豆甾醇进行偶联反应,得到保护的没食子酰豆甾醇;(3)将步骤(2)得到的产物脱保护,经后处理得到所述的没食子酰豆甾醇功能分子,结构如式(I)所示:2.根据权利要求1所述的没食子酰豆甾醇功能分子的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,没食子酸与酸酐的摩尔比为1:(3~6)。3.根据权利要求1所述的没食子酰豆甾醇功能分子的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,酸酐为乙酸酐、丙酸酐或者异丁酸酐。4.根据权利要求1所述的没食子酰豆甾醇功能分子的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,偶联反应中,偶联试剂为N,N'-二环己基碳二亚胺或者1-乙基-(3-二甲基氨...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘松柏王姗姗
申请(专利权)人:浙江大学
类型:发明
国别省市:浙江,33

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