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一种分离提取麦冬中黄酮的方法技术

技术编号:19733229 阅读:41 留言:0更新日期:2018-12-12 02:47
本发明专利技术公开了一种分离提取麦冬中黄酮的方法,该方法通过乙醇水溶液的回流方式提取和AB‑8大孔树脂柱的分离,将皂苷、黄酮和多糖等分离;然后通过乙醚、氯化钠、粉碎后的金属有机框架化合物HKUST‑1和碳酸氢钠组合的体系配合,将不同黄酮分离,并通过水溶产品并过滤除去杂质,具有分离不同黄酮类化合物的优点。

【技术实现步骤摘要】
一种分离提取麦冬中黄酮的方法
本专利技术涉及一种分离提取麦冬中黄酮的方法。
技术介绍
黄酮类合物又称黄酮体、黄碱素和类黄酮,使广泛存在于自然界的一大类化合物,数量之多可列天然酚性化合物之首。黄酮类化合物在植物体内大部分与糖成苷,一部分以苷元形式存在。黄酮类化合物因其抗活性氧自由基功能、对脂质代谢的调节作用、抗衰老抗疲劳作用、抗癌和抗肿瘤作用、降血脂和降血清胆固醇的作用、增强免疫机能、抑制前列腺生长和增生、对内分泌的调节作用、抗菌抑菌性能功能、抗过敏抗炎作用、雌激素样作用、对肾脏的保护作用、对骨质酥松症的治疗作用等而受到广泛研究。为便于研究,需要将不同黄酮类进行分离提取。麦冬(学名:Ophiopogonjaponicus(Linn.f.)Ker-Gawl.)百合科沿阶草属多年生常绿草本植物。麦冬的主要成分是皂苷类、黄酮类化合物和糖类成分。麦冬的黄酮类化合物主要有四种,其分别为化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV。化合物I,如式I所示,为无定型白色粉末(甲醇),FeCl3显色反应呈阳性。[α]20D-2.6°(c=0.85,CH3COOC2H5)。其1HNMR(400MHz,CDCl3)显示5个脂肪氢核信号:δ4.52(1H,dd,J=11.2,4.8Hz),4.22(1H,dd,J=10.8,10.8Hz),3.10(1H,m),3.01(1H,dd,J=14.4,5.2Hz),2.86(1H,dd,J=14.4,6.4Hz);3个芳氢核信号:δ6.46(1H,d,J=2.4Hz),6.42(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),6.94(1H,dd,J=8.4);2个羟基氢核信号:δ11.94(1H,s),6.62(1H,s);2个芳环甲氧基氢核信号δ3.75(3H,s),3.85(3H,s);1个芳环甲基氢核信号:δ2.04(3H,s)。化合物I的13CNMR(50MHz,CDCl3)显示有3个脂肪碳、12个芳环碳、1个羰基碳、1个甲基碳以及2个甲氧基碳信号。以上数据显示化合物I为二氢高异黄酮类化合物,其数据和文献(NguyenTHA,TmmVS,AndreaP,etal.HomoisoflavonoidsfromOphiopogonjaponicusKer-Gawler.Phytochemistry,2003,62:1153~1158)基本一致,确定其平面结构为5,7-dihydroxy-6-methyl-8-methoxy-(2’-hydroxy-4’-methoxybenzyl)chrom-4-one。化合物II,如式II所示,为淡黄色无定型粉末(甲醇),FeCl3显色反应呈阳性。[α]20D+3.8°(c=1.0,CH3COCH3)。其1HNMR(400MHz,DMSO-d6)显示5个脂肪氢核信号:δ4.24(1H,dd,J=11.2,4.2Hz),4.05(1H,dd,J=11.2,8.4Hz),2.95(1H,m),3.03(1H,dd,J=13.6,4.8Hz),2.56(1H,dd,J=13.6,9.6Hz);3个芳氢核信号:δ6.80(1H,d,J=1.6Hz),6.69(1H,d,J=8.0Hz),6.60(1H,d,J=8.0Hz);1个羟基氢核信号:δ12.49(1H,s);1个芳环甲氧基氢核信号δ3.74(3H,s)以及2个芳环甲基氢核信号:δ1.92(3H,s),1.90(3H,s)。化合物I的13CNMR(50MHz,DMSO-d6)显示有3个脂肪碳、12个芳环碳、1个羰基碳、2个甲基碳以及1个甲氧基碳信号。以上数据显示化合物II为二氢高异黄酮类化合物,其数据和文献(NguyenTHA,TmmVS,AndreaP,etal.HomoisoflavonoidsfromOphiopogonjaponicusKer-Gawler.Phytochemistry,2003,62:1153~1158)基本一致,确定其平面结构为5,7-dihydroxy-6,8-dimethyl-3-(3’-methoxy-4’-hydroxybenzyl)chrom-4-one。化合物III,如式III所示,为淡黄色针晶(乙酸乙酯),FeCl3显色反应呈阳性。[α]20D-71.3°(c=0.7,CH3COOC2H5)。其1HNMR(400MHz,CDCl3)显示5个脂肪氢核信号:δ4.27(1H,dd,J=11.4,4.0Hz),4.11(1H,dd,J=11.4,7.0Hz),2.78(1H,m),3.17(1H,dd,J=13.6,4.2Hz),2.69(1H,dd,J=13.6,10.4Hz);4个芳氢核信号:δ7.14(2H,d,J=8.4),6.85(2H,d,J=8.4);2个羟基氢核信号:δ5.50(1H,s),12.38(1H,s);1个芳环甲氧基氢核信号δ3.79(3H,s)以及2个芳环甲基氢核信号:δ2.02(3H,s)、2.06(3H,s)。化合物III的13CNMR(50MHz,CDCl3)显示有3个脂肪碳、12个芳环碳、1个羰基碳、2个甲基碳以及1个甲氧基碳信号。以上数据显示化合物III为二氢高异黄酮类化合物,其数据和文献(TadaA,KasaR,SaitohT,etal.StudiesontheconstituentsofophionogonistuberV.Isolationofnovelclassofhomoisoflavonoidsanddeterminationoftheirstructure(1).Chem.PharmBull,1980,28(5):1477)基本一致,确定其平面结构为5,7-dihydroxy-6,8-dimethyl-3-(4’-methoxyzyl)-4-one(methylophiopogonanoneB)。化合物IV,如式IV所示,为淡黄色针晶(乙酸乙酯),FeCl3显色反应呈阳性。[α]20D-34.0°(c=0.96,CH3COOC2H5)。其1HNMR(400MHz,CDCl3)显示5个脂肪氢核信号:δ4.29(1H,dd,J=11.2,4.4Hz),4.13(1H,dd,J=11.2,7.0Hz),2.79(1H,m),3.15(1H,dd,J=13.6,4.4Hz),2.68(1H,dd,J=13.6,10.4Hz);3个芳氢核信号:δ6.73(1H,d,J=1.6Hz),6.76(1H,d,J=8.0Hz),6.68(1H,dd,J=8.0,1.6Hz);2个羟基氢核信号:δ12.36(1H,s),5.48(1H,s);1个次甲二氧基信号:δ5.95(2H,s)以及2个芳环甲基氢核信号:δ2.03(3H,s)、2.07(3H,s)。化合物III的13CNMR(50MHz,CDCl3)显示有3个脂肪碳、12个芳环碳、1个羰基碳以及2个甲基碳信号。以上数据显示化合物IV为二氢高异黄酮类化合物,其数据和文献(TadaA,KasaR,SaitohT,etal.StudiesontheconstituentsofophionogonistuberV.Isolationofnovelclassofhomois本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种分离提取麦冬中黄酮的方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)取干麦冬,粉碎并过50~100目筛,放入回流装置内;向回流装置内加入第一乙醇水溶液,加热至回流,反应2~3hr,得到提取液;干麦冬和第一乙醇水溶液的质量比为1:8~10,第一乙醇水溶液中乙醇的含量为75~90wt%;(2)取步骤(1)的提取液用0.45~0.22μm有机过滤膜过滤,得到滤液和滤渣,取滤液在30~35℃下真空干燥除尽溶剂,加水使析出的样品溶解并用水定容,作为供试液;初始加入的干麦冬的质量和定容后的供试液的体积的比1kg:1~2L;(3)将步骤(2)的供试液上AB‑8大孔树脂柱,上样吸附1.0~1.5hr后,用第一蒸馏水洗脱,收集洗脱液和上样流出液合并为流出液A;大孔树脂再用0.08~0.12mol/l的氨水进行洗脱,收集流出液B;大孔树脂再用第二蒸馏水冲洗至中性,再用第二乙醇水溶液洗脱,收集流出液C;第二乙醇水溶液中乙醇的含量为45~60wt%;供试液、第一蒸馏水、氨水、第二蒸馏水和第二乙醇水溶液的体积比为1:4~5:4~5:4~5:4~5;(4)取步骤(3)的洗出液B,加入0.5~1.0mol/l盐酸调节至中性,将其上AB‑8大孔树脂柱,用第三蒸馏水淋洗,再用第三乙醇水溶液洗脱,收集洗脱液并在30~35℃下真空干燥除尽溶剂,得到麦冬总黄酮粉末;第三乙醇水溶液中乙醇的含量为75~90wt%;洗出液B、第三蒸馏水和第三乙醇水溶液的体积比为1:2~3:2~3;(5)取步骤(4)的麦冬总黄酮粉末加至反应瓶内,向反应瓶内加入乙醚、氯化钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST‑1,于25~28℃下超声分散30~40min,用0.45~0.22μm有机过滤膜过滤,得到第一滤液和第一滤渣;麦冬总黄酮粉末、乙醚、氯化钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST‑1的质量比为1:3~4:0.01~0.02:0.05~0.06;(6)取步骤(5)的第一滤渣,在30~35℃下真空干燥除尽溶剂,加至反应瓶内,向反应瓶内加入乙醚、氯化钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST‑1,于30~32℃下超声分散30~40min,用0.45~0.22μm有机过滤膜过滤,得到第二滤液和第二滤渣;第一滤渣、乙醚、氯化钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST‑1的质量比为1:6~8:0.06~0.07:0.15~0.18;(7)取步骤(6)的第二滤渣,在30~35℃下真空干燥除尽溶剂,加至反应瓶内,向反应瓶内加入乙醚、氯化钠、碳酸氢钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST‑1,于34~35℃下超声分散30~40min,用0.45~0.22μm有机过滤膜过滤,得到第三滤液和第三滤渣;第二滤渣、乙醚、氯化钠、碳酸氢钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST‑1的质量比为1:4~5:0.05~0.06:0.05~0.06:0.08~0.10;(8)取步骤(7)的第三滤渣,在30~35℃下真空干燥除尽溶剂,加至反应瓶内,向反应瓶内加入乙酸乙酯、氯化钠、碳酸氢钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST‑1,于25~26℃下超声分散30~40min,用0.45~0.22μm有机过滤膜过滤,得到第四滤液和第四滤渣;第三滤渣、乙酸乙酯、氯化钠、碳酸氢钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST‑1的质量比为1:3~4:0.03~0.04:0.05~0.06:0.06~0.08;(9)分别取步骤(5)的第一滤液、步骤(6)的第二滤液、步骤(7)的第三滤液和步骤(8)的第四滤液,分别在30~35℃下真空干燥除尽溶剂,加入水并于15~35℃下超声分散,分别过滤取滤液,分别将滤液在30~35℃下真空干燥除尽溶剂,分别得到与第一滤液、第二滤液、第三滤液、第四滤液一一对应的产品I、产品II、产品III和产品IV。...

【技术特征摘要】
1.一种分离提取麦冬中黄酮的方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)取干麦冬,粉碎并过50~100目筛,放入回流装置内;向回流装置内加入第一乙醇水溶液,加热至回流,反应2~3hr,得到提取液;干麦冬和第一乙醇水溶液的质量比为1:8~10,第一乙醇水溶液中乙醇的含量为75~90wt%;(2)取步骤(1)的提取液用0.45~0.22μm有机过滤膜过滤,得到滤液和滤渣,取滤液在30~35℃下真空干燥除尽溶剂,加水使析出的样品溶解并用水定容,作为供试液;初始加入的干麦冬的质量和定容后的供试液的体积的比1kg:1~2L;(3)将步骤(2)的供试液上AB-8大孔树脂柱,上样吸附1.0~1.5hr后,用第一蒸馏水洗脱,收集洗脱液和上样流出液合并为流出液A;大孔树脂再用0.08~0.12mol/l的氨水进行洗脱,收集流出液B;大孔树脂再用第二蒸馏水冲洗至中性,再用第二乙醇水溶液洗脱,收集流出液C;第二乙醇水溶液中乙醇的含量为45~60wt%;供试液、第一蒸馏水、氨水、第二蒸馏水和第二乙醇水溶液的体积比为1:4~5:4~5:4~5:4~5;(4)取步骤(3)的洗出液B,加入0.5~1.0mol/l盐酸调节至中性,将其上AB-8大孔树脂柱,用第三蒸馏水淋洗,再用第三乙醇水溶液洗脱,收集洗脱液并在30~35℃下真空干燥除尽溶剂,得到麦冬总黄酮粉末;第三乙醇水溶液中乙醇的含量为75~90wt%;洗出液B、第三蒸馏水和第三乙醇水溶液的体积比为1:2~3:2~3;(5)取步骤(4)的麦冬总黄酮粉末加至反应瓶内,向反应瓶内加入乙醚、氯化钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST-1,于25~28℃下超声分散30~40min,用0.45~0.22μm有机过滤膜过滤,得到第一滤液和第一滤渣;麦冬总黄酮粉末、乙醚、氯化钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST-1的质量比为1:3~4:0.01~0.02:0.05~0.06;(6)取步骤(5)的第一滤渣,在30~35℃下真空干燥除尽溶剂,加至反应瓶内,向反应瓶内加入乙醚、氯化钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST-1,于30~32℃下超声分散30~40min,用0.45~0.22μm有机过滤膜过滤,得到第二滤液和第二滤渣;第一滤渣、乙醚、氯化钠和粉碎后的金属有机框架化合物HKUST-1的质量比为1:6~8:0.06~0.07:0.15~0.18;(7)取步骤(6)的第二滤渣,在3...

【专利技术属性】
技术研发人员:李冬生
申请(专利权)人:李冬生
类型:发明
国别省市:云南,53

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