一种化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:19733192 阅读:33 留言:0更新日期:2018-12-12 02:46
本发明专利技术提供了一种化合物及其制备方法和应用,实验结果表明,本发明专利技术提供的化合物作为有机电致发光器件中的CPL层,能够显著的提高有机电致发光器件的发光效率以及寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及有机光电材料
,尤其是涉及一种化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
有机电致发光器件的相关研究初始于19世纪60年代,直到80年代末OLED才蓬勃发展起来。OLED具有全固态、低压驱动、主动发光、响应快速、宽视角、发光面积大、发光波长覆盖整个可见光区以及色彩丰富等优点,在实现全色大面积显示领域具有很大的优势,成为极具前景的平板显示器件。有机电致发光器件的发光亮度正比于空穴和电子的浓度及激子的复合概率的乘积,想要获得较高的发光效率,不仅需要空穴和电子能够有效注入、传输及复合且要求空穴和电子注入达到平衡。因此,在有机电致发光器件中,有机层之间及有机层与两电极的能带匹配对器件复合发光非常重要。为了优化和平衡器件的各项性能,人们引入了多种不同作用的功能层,例如空穴注入层、空穴阻挡层等。在ITO阳极和空穴传输层之间加入空穴注入层的作用主要表现在降低界面势垒、增加空穴传输层与ITO电极的黏附能力、提高其稳定性以及平衡电子和空穴注入等方面。此外,由于OLED的外量子效率与内量子效率之间存在巨大的差距,极大的制约了OLED的发展,因此,如何提高OLED的光取出效率也成为研究的热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底与空气的界面处会发生全反射,出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20%,其余约80%的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中,严重制约了OLED的发展与应用,如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例引,进而提高器件的性能起了人们的广泛关注。
技术实现思路
有鉴于此,本专利技术所要解决的技术问题在于提供一种化合物及其制备方法和应用,本专利技术提供的化合物作为OLED器件的CPL层,能够提高发光器件的效率。本专利技术提供了一种化合物,具有式(I)所示结构,其中,所述Ar1、Ar2独立的选自氢、C1~C8的烷基、C6~C25的芳基或C2~C20的杂芳基;所述X1-a、X1-b、X1-c、X1-d、X1-e独立的选自氮或碳,且所述X1-a、X1-b、X1-c、X1-d、X1-e中至少有1个为氮;所述A为式(A-1)、式(A-2)或式(A-3),所述R1、R2、R3、R4、R5、R6独立的选自氢、C1~C3的烷基或C6~C10的芳基,或者所述R1和R2与其所在的碳形成C10~C20的稠环基。优选的,所述Ar1选自氢、C1~C5的烷基、苯基、C1~C5烷基取代的苯基、C10~C20的稠环芳基、C3~C15的含硫杂芳基或C3~C15的含氮杂芳基;所述Ar2选自氢、C1~C5的烷基、苯基、C1~C5的烷基取代的苯基、C10~20的稠环芳基、C3~C15的含硫杂芳基或C3~C15的含氮杂芳基。优选的,所述Ar1选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、戊基、三氟甲基、苯基、蒽基、萘基、菲基、3-叔丁基苯基、3-三氟甲基苯基、3-正丙基苯基、3-异丙基苯基、3-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2-噻吩基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或吖啶基;所述Ar2选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、戊基、三氟甲基、苯基、蒽基、萘基、菲基、3-叔丁基苯基、3-三氟甲基苯基、3-正丙基苯基、3-异丙基苯基、3-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2-噻吩基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或吖啶基。优选的,所述X1-a、X1-b、X1-c、X1-d、X1-e中至多有3个为氮。优选的,所述R1、R2独立的选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、蒽基、萘基、菲基、3-叔丁基苯基、3-三氟甲基苯基、3-正丙基苯基、3-异丙基苯基、3-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基或4-甲基苯基;或者所述R1和R2与其所在的碳形成芴基。优选的,所述R3、R4、R5、R6独立的选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、蒽基、萘基、菲基、3-叔丁基苯基、3-三氟甲基苯基、3-正丙基苯基、3-异丙基苯基、3-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基或4-甲基苯基。优选的,所述式(I)所示的化合物为式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)、式(I-5)或式(I-6),其中,所述Ar1、Ar2独立的选自氢、C1~C8的烷基、C6~C25的芳基或C2~C20的杂芳基;所述X1-a、X1-b、X1-c、X1-d、X1-e独立的选自氮或碳,且所述X1-a、X1-b、X1-c、X1-d、X1-e中至少有1个为氮。优选的,所述式(I)所示的化合物为式(001)~式(162)。本专利技术还提供了一种式(I)化合物的制备方法,包括:将A-Br与式(II)结构的化合物反应,得到式(I)结构的化合物;其中,所述Ar1、Ar2独立的选自氢、C1~C8的烷基、C6~C25的芳基或C2~C20的杂芳基;所述X1-a、X1-b、X1-c、X1-d、X1-e独立的选自氮或碳,且所述X1-a、X1-b、X1-c、X1-d、X1-e中至少有1个为氮:所述A为式(A-1)、式(A-2)或式(A-3),所述R1、R2、R3、R4、R5、R6独立的选自氢、C1~C3的烷基或C6~C10的芳基,或者所述R1和R2与其所在的碳形成C10~C20的稠环基。本专利技术还提供了一种本专利技术所述的式(I)所示的化合物作为CPL层在制备有机电致发光器件中的应用。与现有技术相比,本专利技术提供了一种化合物及其制备方法和应用,实验结果表明,本专利技术提供的化合物作为有机电致发光器件中的CPL层,能够显著的提高有机电致发光器件的发光效率以及寿命。具体实施方式一种化合物,具有式(I)所示结构,其中,所述Ar1、Ar2独立的选自氢、C1~C8的烷基、C6~C25的芳基或C2~C20的杂芳基;所述X1-a、X1-b、X1-c、X1-d、X1-e独立的选自氮或碳,且所述X1-a、X1-b、X1-c、X1-d、X1-e中至少有1个为氮;所述A为式(A-1)、式(A-2)或式(A-3),所述R1、R2、R3、R4、R5、R6独立的选自氢、C1~C3的烷基或C6~C10的芳基,或者所述R1和R2与其所在的碳形成C10~C20的稠环基。按照本专利技术,所述Ar1优选为氢、C1~C5的烷基、苯基、C1~C5烷基取代的苯基、C10~20的稠环芳基、C3~C15的含硫杂芳基或C3~C15的含氮杂芳基;更优选为氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、戊基、三氟甲基、苯基、蒽基、萘基、菲基、3-叔丁基苯基、3-三氟甲基苯基、3-正丙基苯基、3-异丙基苯基、3-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2-噻吩基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或吖啶基;所述Ar2优选为氢、C1~C5的烷基、苯基、C1~C5烷基取代的苯基、C10~20的稠环芳基、C3~C15的含硫杂芳基或C3~C15的含氮杂芳基;更优选为氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、戊基、三本文档来自技高网
...

【技术保护点】
1.一种化合物,具有式(I)所示结构,

【技术特征摘要】
1.一种化合物,具有式(I)所示结构,其中,所述Ar1、Ar2独立的选自氢、C1~C8的烷基、C6~C25的芳基或C2~C20的杂芳基;所述X1-a、X1-b、X1-c、X1-d、X1-e独立的选自氮或碳,且所述X1-a、X1-b、X1-c、X1-d、X1-e中至少有1个为氮;所述A为式(A-1)、式(A-2)或式(A-3),所述R1、R2、R3、R4、R5、R6独立的选自氢、C1~C3的烷基或C6~C10的芳基,或者所述R1和R2与其所在的碳形成C10~C20的稠环基。2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述Ar1选自氢、C1~C5的烷基、苯基、C1~C5烷基取代的苯基、C10~C20的稠环芳基、C3~C15的含硫杂芳基或C3~C15的含氮杂芳基;所述Ar2选自氢、C1~C5的烷基、苯基、C1~C5的烷基取代的苯基、C10~20的稠环芳基、C3~C15的含硫杂芳基或C3~C15的含氮杂芳基。3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述Ar1选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、戊基、三氟甲基、苯基、蒽基、萘基、菲基、3-叔丁基苯基、3-三氟甲基苯基、3-正丙基苯基、3-异丙基苯基、3-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2-噻吩基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或吖啶基;所述Ar2选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、戊基、三氟甲基、苯基、蒽基、萘基、菲基、3-叔丁基苯基、3-三氟甲基苯基、3-正丙基苯基、3-异丙基苯基、3-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2-噻吩基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基或吖啶基。4.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述X1-a、X1-b、X1-c、X1-d、X1-e中至多有3个为氮。5.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R1、R2独立的选自氢、甲...

【专利技术属性】
技术研发人员:王辉李文军李猛刘志远刘福全于丹阳马晓宇
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司
类型:发明
国别省市:吉林,22

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1