螺芴类化合物、包含该螺芴类化合物的材料和有机电致发光器件制造技术

技术编号:19733146 阅读:24 留言:0更新日期:2018-12-12 02:46
本发明专利技术公开了一种螺芴类化合物,其结构式如式I所示:

【技术实现步骤摘要】
螺芴类化合物、包含该螺芴类化合物的材料和有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光材料
更具体地,涉及螺芴类化合物、包含该螺芴类化合物的材料和有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光(简称OLED)及相关的研究早在1963年pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象。1987年美国的柯达公司用蒸镀有机小分子的方法制成了一种非晶膜型器件,将驱动电压降到了20V以内。这类器件由于具有超轻薄、全固化、自发光、亮度高、视角宽、响应速度快、驱动电压低、功耗小、色彩鲜艳、对比度高、工艺过程简单、温度特性好、可实现柔软显示等优点,可广泛应用于平板显示器和面光源,因此得到了广泛的研究、开发和使用。经过二十几年的发展,有机EL材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光,应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。最近几年有机电发光显示技术己趋于成熟,采用传统的真空蒸镀法制备成照明或显示设备,一些产品已进入市场,但材料利用率低,良率低,造成生产成本居高不下。属于第三代技术的OLED溶液制程,是以印刷喷墨设备喷洒溶液状态的RGB发光材料成为像素,RGB三种像素可独立制造。跟传统真空蒸镀法相比,这可减少有机材料的浪费,投资印刷设备的费用也比真空蒸镀设备要低。与白光OLED相比,因为不需要彩色滤光片,可以压低面板生产成本,而使用微共振腔的向上发光结构,能产生高强度的亮度,也是受到瞩目的原因之一。可喷墨打印等独特的优势被认为是下一代显示发展的方向。磷光发光材料可以同时利用单线态激子和三线态激子,为OLED效率的进一步提高提供了有效的途径。实验证明,采用磷光材料的OLED的外量子效率可以达到23.4%。而实现喷墨打印,需要采用可溶液制备的发光层。一般情况下,制作溶液制备的发光层时,需要将磷光材料掺杂进聚合物主体中,以提高薄膜的质量、抑制磷光三线态激子之间的猝灭以及提高发光层的载流子传输性能。但是大部分聚合物材料分子量分布不均,都是空穴传输材料,导致电子、空穴在发光层中的分布很不平衡,降低了发光效率。因此,需要提供一种使发光层中电子数目增多,提高电子、空穴在发光层中分布的平衡性,进而提高器件效率的螺芴类化合物,至少解决上述之一的问题。
技术实现思路
本专利技术的一个目的在于提供一种螺芴类化合物。本专利技术的第二个目的在于提供一种包含螺芴类化合物的材料。本专利技术的第三个目的在于提供一种有机电致发光器件。为达到上述第一个目的,本专利技术采用下述技术方案:一种螺芴类化合物,其结构式如式I所示:其中,其中,R1和R2各自独立地表示氢、氘氢、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷烃基和C3-C20环烯烃基中的任意一种;R3和R4各自独立地表示氢、氘氢、C1-C20烷基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷烃基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60含氧原子的芳基、取代的或未取代的C6-C60含硫原子的芳基、取代的或未取代的C6-C60含磷原子的芳基、取代的或未取代的C6-C60含氮原子的芳基、取代的或未取代的C6-C60含硅原子的芳基、取代的或未取代的C6-C60含硼原子的芳基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种;X1至X12各自独立地表示碳或氮,且任意两个相邻的所述X1至X12不能同时为氮;A表示-CH=CH-或-CH2-CH2-。优选地,所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60含氧原子芳基、取代的C6-C60含硫原子芳基、取代的C6-C60含磷原子芳基、取代的C6-C60含硅原子芳基、取代的C6-C60含硼原子芳基、取代的C6-C60含氮原子芳基和取代的C2-C60杂环芳基中,取代基选自氘氢、C1-C20烷基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基和C3-C20环烷烃基中的任意一种或多种。优选地,所述C6-C60芳基选自苯基、萘基、联苯基、蒽基、联蒽基、芘基、并四苯基、菲基、苯并菲基、苯并蒽基、苯并芘基、芴基、螺芴基中的任意一种;所述C6-C60含氧原子芳基选自二苯并[b,d]呋喃-2-基、二苯并[b,d]呋喃-4-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-7-基、9,9-二甲基氧杂蒽-4-基、9,9-二甲基氧杂蒽-2-基、螺[芴-9,9’-氧杂蒽]-2’-基、螺[芴-9,9’-氧杂蒽]-2-基中的任意一种;所述C6-C60含硫原子芳基选自二苯并[b,d]噻吩-2-基、二苯并[b,d]噻吩-4-基、4-苯亚砜基苯基、4-苯砜基苯基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-7-基、9,9-二甲基硫杂蒽-4-基、9,9-二甲基硫杂蒽-2-基、螺[芴-9,9’-硫杂蒽]-2’-基、螺[芴-9,9’-硫杂蒽]-2-基中的任意一种;所述C6-C60含磷原子芳基选自4-(二苯基氧膦基)苯基、3-(二苯基氧膦基)苯基、二苯并[b]氧膦-5-(4-苯基)-4-基中的任意一种;所述C6-C60含硅原子芳基选自4-(三苯基硅基)苯基、4-(二苯基甲基硅基)苯基、3-(三苯基硅基)苯基、3-(二苯基甲基硅基)苯基中的任意一种;所述C6-C60含硼原子芳基选自4-(二(2,4,6-三甲基)苯基)-硼烷苯基、二苯并[b,d]硼烷-5-苯基-4-基、三苯基硼基中的任意一种;所述C6-C60含氮原子芳基选自由取代的或未取代的C2-C60杂环芳基、取代的或未取代的C6-C60芳基与氮原子组成的群组;所述取代的或未取代的C2-C60杂环芳基为包含氮原子、氧原子、硫原子中至少一种原子的环状结构基团。优选地,所述R3和R4基团中,所述C2-C60的杂环芳基各自独立地选自以下II-1~II-17的结构中的一种或多种:其中,Z1、Z2、Z3各自独立地表示氢、氘氢、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的一种;x1表示1-4的整数;x2表示1-3的整数;x3表示1或2;x4表示1-6的整数;x5表示1-5的整数;T1表示BR’、NR’、PR’、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR’R”、SiR’R”或GeR’R”;其中,R’、R”各自独立地表示C1-C60烷基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C6-C60芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基、C6-C60稠环芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60稠环芳基、取代的或未取代的C6-C60稠环芳氧基、取代的或未取代的C6-C60稠环芳硫基中的任意一种;表示取代基与主体结构的连接键。优选地,所述结构式为I的化合物的结构式具体如式ONA-1至式ONA-101所示:A表示-CH=CH-或-CH2-CH2-。为达本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种螺芴类化合物,其特征在于,其结构如式I所示:

【技术特征摘要】
1.一种螺芴类化合物,其特征在于,其结构如式I所示:其中,R1和R2各自独立地表示氢、氘氢、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷烃基和C3-C20环烯烃基中的任意一种;R3和R4各自独立地表示氢、氘氢、C1-C20烷基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷烃基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60含氧原子的芳基、取代的或未取代的C6-C60含硫原子的芳基、取代的或未取代的C6-C60含磷原子的芳基、取代的或未取代的C6-C60含氮原子的芳基、取代的或未取代的C6-C60含硅原子的芳基、取代的或未取代的C6-C60含硼原子的芳基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种;X1至X12各自独立地表示碳或氮,且任意两个相邻的所述X1至X12不能同时为氮;A表示-CH=CH-或-CH2-CH2-。2.根据权利要求1所述的螺芴化合物,其特征在于:所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60含氧原子芳基、取代的C6-C60含硫原子芳基、取代的C6-C60含磷原子芳基、取代的C6-C60含硅原子芳基、取代的C6-C60含硼原子芳基、取代的C6-C60含氮原子芳基和取代的C2-C60杂环芳基中,取代基选自氘氢、C1-C20烷基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基和C3-C20环烷烃基中的任意一种或多种。3.根据权利要求1所述的螺芴化合物,其特征在于:所述C6-C60芳基选自苯基、萘基、联苯基、蒽基、联蒽基、芘基、并四苯基、菲基、苯并菲基、苯并蒽基、苯并芘基、芴基、螺芴基中的任意一种;所述C6-C60含氧原子芳基选自二苯并[b,d]呋喃-2-基、二苯并[b,d]呋喃-4-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-7-基、9,9-二甲基氧杂蒽-4-基、9,9-二甲基氧杂蒽-2-基、螺[芴-9,9’-氧杂蒽]-2’-基、螺[芴-9,9’-氧杂蒽]-2-基中的任意一种;所述C6-C60含硫原子芳基选自二苯并[b,d]噻吩-2-基、二苯并[b,d]噻吩-4-基、4-苯亚砜基苯基、4-苯砜基苯基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-7-基、9,9-二甲基硫杂蒽-4-基、9,9-二甲基硫杂蒽-2-基、螺[芴-9,9’-硫杂蒽]-2’-基、螺[芴-9,9’-硫杂蒽]-2-基中的任意一种;所述C6-C60含磷原子芳基选自4-(二苯基氧膦基)苯基、3-(二苯基氧膦基)苯基、二苯并[b]氧膦-5-(4-苯基)-4-基中的任意一种;所述C6-C60含硅原子芳基选自4-(三苯基硅基)苯基、4-(二苯基甲基硅基)苯基、3-(三苯基硅基)苯基、3-(二苯基甲基硅基)苯基中的任意一种;所述C6-C60含硼原子芳基...

【专利技术属性】
技术研发人员:曹建华王士波张建川董梁隋岩唐永顺
申请(专利权)人:石家庄诚志永华显示材料有限公司
类型:发明
国别省市:河北,13

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