一种咔唑化合物及其应用制造技术

技术编号:19708864 阅读:21 留言:0更新日期:2018-12-08 16:54
本发明专利技术属于有机电致发光材料领域,公开了一种咔唑化合物及其应用。本发明专利技术所公开化合物具有通式(I)所示的结构,且在其结构中至少包括一个氘原子。相对于非氘代的主体材料而言,以本发明专利技术所提供的咔唑化合物制备的有机电致发光器件,其量子效率较高,效率滚降得到了明显的抑制,因而本发明专利技术的化合物非常适合用于作为有机电致发光器件中的蓝色磷光主体材料。

【技术实现步骤摘要】
一种咔唑化合物及其应用
本专利技术属于有机电致发光材料领域,特别涉及一种咔唑化合物及其应用。
技术介绍
有机电致发光器件,是通过在阴极和阳极引入一层或多层有机膜,实现加电发光的一种器件技术,能够实现超薄、柔性以及透明的性能,在平板显示及照明行业的应用逐年提高。为了实现不同的目标,有机电致发光器件的结构也是多种多样的。对于发射光谱的发光层,一种方式是采用主客体掺杂的形式进行效率和寿命的提升。主体材料接收能量并传递给客体,客体材料接收能量后发射相应的光谱。不同的主体和客体材料,可以实现不同颜色的发光。根据自旋统计规律,在OLED器件中由阴阳两极注入的电子和空穴复合产生的激子有25%是单线态,75%是三线态。只有采用磷光材料,才有可能利用全部的激子达到100%的内量子效率,从根本上提高OLED的效率。磷光来自于物质的三重激发态,在室温固态下,一般有机化合物材料的磷光发射很微弱,而过渡金属如Ir3+、Pt2+等的配合物具有强的磷光发射。此类材料具有热稳定性好、光色可调、发光效率高及磷光寿命短等优点,故而成为电致磷光发光材料的主要类型。然而,金属配合物受限于金属矿的稀缺性,成本较高,合成路线复杂,不适合工业化大批量生产。因此,为了得到具有高发光效率的器件,仅仅研究金属配合物是不够的,还需开发出其他发光材料。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种咔唑化合物及其应用,该种咔唑化合物具有更高的量子效率。本专利技术的目的通过以下技术方案实现:本专利技术的实施方式提供了一种咔唑化合物,其具有式(I)所示的结构:其中,N1-N8各自独立地表示N原子或CRx,且所述Rx表示氢原子、氘原子、氚原子、烷基、烷杂基、芳基、芳杂基,所述烷杂基表示烷基通过杂原子与式(I)连接,所述芳杂基表示芳基通过杂原子与式(I)连接,所述杂原子选自O、S、Se、N、P、B、Si或Ge;R表示烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基或杂芳基;且R中至少有一个氘原子。可选地,所述取代的烷基中,取代基选自卤素、烷杂基、芳基或芳杂基;所述取代的芳基中,取代基选自卤素、烷基、烷杂基或芳杂基;所述杂芳基中的杂原子选自O、S、Se、N、P、B、Si或Ge。可选地,本专利技术的实施方式所提供的咔唑化合物,具有式(II)所示的结构:其中,R1、R2各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、烷基、烷杂基、芳基或芳杂基;所述烷基或芳基表示通过碳原子与通式(II)中的咔唑相连;所述烷杂基或芳杂基表示通过杂原子与通式(II)中的咔唑相连;所述杂原子为氧原子、硫原子、氮原子、膦原子或硅原子;所述烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基或十六烷基;所述烷杂基为烷氧基;所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基或咔啉基;所述芳杂基选自芳胺基或芳氧基;所述芳胺基选自咔唑基或咔啉基;R为至少含有一个氘原子的烷基或芳基,所述烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基或十六烷基;所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基或吡啶基。可选地,R为氘代甲基或氘代苯基。可选地,本专利技术的实施方式所提供的咔唑化合物,具有选自如下之一的结构:本专利技术的实施方式也提供了上述咔唑化合物在有机电致发光器件中的应用。本专利技术的实施方式还提供了一种有机电致发光器件,其具有一个阴极、一个阳极和至少一个有机层,所述有机层的至少一层含有上述的咔唑化合物。另外,本专利技术的实施方式还提供了一种组合物,该组合物包含上述咔唑化合物和式(IV)所示的金属配合物,M(L1)m(L2)n(IV)其中,M为金属原子,L1、L2为配体;m,n各自独立地表示0~3的整数。可选地,所述金属原子选自Ir或Pt。可选地,所述金属配合物具有选自如下之一的结构:本专利技术的实施方式也提供另外一种发光器件,其具有一个阴极、一个阳极和至少一个有机层,所述有机层的至少一层含有上述组合物。相对于现有技术而言,本专利技术的实施方式所提供的咔唑化合物,在咔唑的9位(即N原子所在的位置)引入了至少一个氘原子。当将该种咔唑化合物应用于有机电致发光器件中,器件的量子效率相比没有氘代的化合物更高,其效率滚降的减弱非常明显。具体实施方式为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将结合实施例对本专利技术的各具体实施方式进行详细的阐述。然而,本领域的普通技术人员可以理解,在本专利技术各实施方式中,为了使读者更好地理解本专利技术而提出了许多技术细节。但是,即使没有这些技术细节和基于以下各实施方式的种种变化和修改,也可以实现本专利技术各权利要求所要求保护的技术方案。化合物在本专利技术的一些具体实施方式中,提供了一种咔唑化合物,其具有式(I)所示的结构:其中,N1-N8各自独立地表示N原子或CRx,且所述Rx表示氢原子、氘原子、氚原子、烷基、烷杂基、芳基、芳杂基,所述烷杂基表示烷基通过杂原子与式(I)连接,所述芳杂基表示芳基通过杂原子与式(I)连接,所述杂原子选自O、S、Se、N、P、B、Si或Ge;R表示烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基或杂芳基;且R中至少有一个氘原子。可选地,所述取代的烷基中,取代基选自卤素、烷杂基、芳基或芳杂基;所述取代的芳基中,取代基选自卤素、烷基、烷杂基或芳杂基;所述杂芳基中的杂原子选自O、S、Se、N、P、B、Si或Ge。可选地,本专利技术的实施方式所提供的咔唑化合物,具有式(II)所示的结构:其中,R1、R2各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、烷基、烷杂基、芳基或芳杂基;所述烷基或芳基表示通过碳原子与通式(II)中的咔唑相连;所述烷杂基或芳杂基表示通过杂原子与通式(II)中的咔唑相连;所述杂原子为氧原子、硫原子、氮原子、膦原子或硅原子;所述烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基或十六烷基;所述烷杂基为烷氧基;所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基或咔啉基;所述芳杂基选自芳胺基或芳氧基;所述芳胺基选自咔唑基或咔啉基;R为至少含有一个氘原子的烷基或芳基,所述烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基或十六烷基;所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基或吡啶基。可选地,R为氘代甲基或氘代苯基。可选地,本专利技术的实施方式所提供的咔唑化合物,具有选自如下之一的结构:本专利技术的实施方式也提供了上述咔唑化合物在有机电致发光器件中的应用。本专利技术的实施方式还提供了一种有机电致发光器件,其具有一个阴极、一个阳极和至少一个有机层,所述有机层的至少一层含有上述的咔唑化合物。另外,本专利技术的实施方式还提供了一种组合物,该组合物包含上述咔唑化合物和式(IV)所示的金属配合物,M(L1)m(L2)n(IV)其中,M为金属原子,L1、L2为配体;m,n各自独立地表示0~3的整数。可选地,所述金属原子选自Ir或P本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种咔唑化合物,其具有式(I)所示的结构:

【技术特征摘要】
1.一种咔唑化合物,其具有式(I)所示的结构:其中,N1-N8各自独立地表示N原子或CRx,且所述Rx表示氢原子、氘原子、氚原子、烷基、烷杂基、芳基、芳杂基,所述烷杂基表示烷基通过杂原子与式(I)连接,所述芳杂基表示芳基通过杂原子与式(I)连接,所述杂原子选自O、S、Se、N、P、B、Si或Ge;R表示烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基或杂芳基;且R中至少有一个氘原子。2.根据权利要求1所述的咔唑化合物,其特征在于,所述取代的烷基中,取代基选自卤素、烷杂基、芳基或芳杂基;所述取代的芳基中,取代基选自卤素、烷基、烷杂基或芳杂基;所述杂芳基中的杂原子选自O、S、Se、N、P、B、Si或Ge。3.根据权利要求1所述的咔唑化合物,其特征在于,具有式(II)所示的结构:其中,R1、R2各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、烷基、烷杂基、芳基或芳杂基;所述烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基或十六烷基;所述烷杂基为烷氧基;所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基或咔啉基;...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘九州马腾达黄达尤聪陈少海
申请(专利权)人:瑞声科技南京有限公司
类型:发明
国别省市:江苏,32

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