1,3,4-噁二唑衍生物、材料和有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种1,3,4‑噁二唑衍生物、材料和有机电致发光器件。该1,3,4‑噁二唑衍生物的结构通式如式I所示：

【技术实现步骤摘要】
1,3,4-噁二唑衍生物、材料和有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光显示
更具体地，涉及一种1,3,4-噁二唑衍生物、材料和有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光(简称OLED)及相关的研究早在1963年pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象。1987年美国的柯达公司用蒸镀有机小分子的方法制成了一种非晶膜型器件，将驱动电压降到了20V以内。这类器件由于具有超轻薄、全固化、自发光、亮度高、视角宽、响应速度快、驱动电压低、功耗小、色彩鲜艳、对比度高、工艺过程简单、温度特性好、可实现柔软显示等优点，可广泛应用于平板显示器和面光源，因此得到了广泛地研究、开发和使用。经过二十几年的发展，有机EL材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光，应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。最近几年有机电发光显示技术己趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化过程中，仍有许多问题亟待解决，特别是用于制作器件的各种有机材料，其载流子注入、传输性能、材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种1,3,4-噁二唑衍生物及其合成和在有机电致发光二极管中的应用。本专利技术第一方面提供一种1,3,4-噁二唑衍生物，其结构通式如式I所示：其中：R1选自取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环芳基中的任意一种；X选自A至H中的任意基团，其中一个基团上带有多个连接位点表示每个连接位点上均连接有Y基团；在本专利技术中表示连接位点或取代位点；其中R2至R8彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、羰基、酯基、硫亚胺基、硫胺基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的芳基以及取代的或未取代的杂环芳基中的任意一种。优选地，所述取代的或未取代的杂环芳基选自II-1～II-22的结构：其中，Z1、Z2、Z3独立的选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、酯基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的烯基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的芳氧基和取代的或未取代的芳硫基中的任意一种；x1为1～4的整数；x2为1～3的整数；x3为1～2的整数；x4为1～6的整数；x5为1～5的整数；T1为氧或硫原子。优选地，所述取代的烷基、取代的烷氧基、取代的烯基、取代的芳基、取代的芳氧基和取代的芳硫基中的取代基选自氘、卤原子和氰基中的任意一种或多种。优选地，所述1,3,4-噁二唑衍生物为如下CJH1～CJH88结构式中的任意一种：本专利技术第二个方面提供一种包含有以上1,3,4-噁二唑衍生物的材料。优选地，所述材料为有机电致发光器件中的发光材料和/或空穴材料。本专利技术第三个方面提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的材料包含以上的1,3,4-噁二唑衍生物。优选地，所述有机电致发光器件包括由下至上依次设置的透明基片、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极层。优选地，所述透明基片的材料为玻璃或柔性基片；构成所述阳极层的材料为无机材料或有机导电聚合物；其中，所述无机材料为氧化铟锡、氧化锌、氧化锡锌、金、银或铜；所述有机导电聚合物选自聚噻吩、聚乙烯基苯磺酸钠和聚苯胺中的至少一种；构成所述空穴注入层的材料为权利要求1所述1,3,4-噁二唑衍生物或掺杂的权利要求1所述1,3,4-噁二唑衍生物；构成所述空穴传输层的材料为权利要求1所述1,3,4-噁二唑衍生物或掺杂的权利要求1所述1,3,4-噁二唑衍生物；构成所述有机发光层的材料包括主体材料和掺杂材料；其中掺杂材料包括红色、绿色、蓝色掺杂材料；主体材料包括以下材料：构成所述电子传输层的材料包括权利要求1所述的1,3,4-噁二唑衍生物和金属配合物，所述金属配合物包括：构成所述阴极层的材料选自锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜、金和银元素中的任意一种或任意两种组成的合金或氟化物。其中蓝色掺杂材料如下，但不限于以下材料：其中红色掺杂材料如下，但不限于以下材料：其中绿色掺杂材料如下，但不限于以下材料：构成所述电子传输层的材料为本专利技术所述式I所示化合物以及其它金属的配合物，结构如下，但不限于以下材料：构成所述阴极层的材料选自下述元素中的任意一种或任意两种组成的合金或下述元素的氟化物：锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜、金和银。优选地，所述空穴注入层的厚度为30-50nm，具体为40nm。所述空穴传输层的厚度为5-15nm，具体为10nm。所述有机发光层的厚度为10-100nm，具体为40nm。所述电子传输层的厚度为10-30nm，具体为20nm。所述阴极层的厚度为90-110nm，具体为100nm。本专利技术的有益效果如下：本专利技术提供的式I所示有机电致发光材料，具有阻挡空穴聚集的能力、电子传输的能力，利用本专利技术的材料制备的有机电致发光器件可降低启动电压、提高器件的电流效率和电致发光效率，延长器件的寿命。这一系列材料有较好的成膜性能，并且材料合成以及提纯的方法简单适于大规模生产等特点，是作为有机电致发光器件P型掺杂材料的理想选择。具体实施方式为了更清楚地说明本专利技术，下面结合优选实施例对本专利技术做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本专利技术的保护范围。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。下述实施例对OLED材料及器件进行性能测试的测试仪器及方法如下：OLED器件性能检测条件：亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearchPR-715测试；电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley2420测试；功率效率：使用NEWPORT1931-C测试。下述实施例中所用缩写定义如下：THF四氢呋喃DMSO二甲基亚砜LDA二异丙基胺基锂Et3N三乙胺Pd(PPh3)4四(三苯基膦)钯Boc2O二碳酸二叔丁酯LiTMP2,2,6,6-四甲基哌啶-1-锂下述实施例，合成路线如下：实施例1、化合物CJH1的制备第一步：中间体Int.-1-1的制备4.0g(40mmol)的氰基乙酰肼溶解在100mL无水THF中，冰水浴降温至0℃，加入4.5g(44mmol)的三乙胺，缓慢滴加入9.22g(40mmol)的2,3,4,5,6-五氟苯甲酰氯，搅拌反应1小时，升到室温搅拌反应1小时，滴加入50mL的饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用乙醇重结晶，得9.6g白色固体，收率82％。第二步：中间体Int.-2-1的制备将9g(30.7mmol)中间体Int.-1-1和50mL三氯氧磷分散，升温至回流搅拌反应12小时，减压浓缩干，加入50mL的冰水，过滤，滤饼用水洗，再用短的硅胶柱脱色，减压浓缩干，用乙醇重结晶，得8.1g白色固体，收率96％。第三步：化合物CJH1的制备8g(29mmol)中间体Int.-2-1用80mL的甲苯溶解，加入2.6g(14.5mmol)的2,3,5,6-四氟对苯二醌和4.6g(58.2mmol)的吡啶，室温搅本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种1,3,4‑噁二唑衍生物，其特征在于，其结构通式如式I所示：

【技术特征摘要】
1.一种1,3,4-噁二唑衍生物，其特征在于，其结构通式如式I所示：其中：R1选自取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环芳基中的任意一种；X选自A至H中的任意基团，其中一个基团上带有多个连接位点表示每个连接位点上均连接有Y基团；其中R2至R8彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、羰基、酯基、硫亚胺基、硫胺基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的芳基以及取代的或未取代的杂环芳基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的1,3,4-噁二唑衍生物，其特征在于，所述取代的或未取代的杂环芳基选自II-1～II-22的结构：其中，Z1、Z2、Z3独立的选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、酯基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的烯基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的芳氧基和取代的或未取代的芳硫基中的任意一种；x1为1～4的整数；x2为1～3的整数；x3为1～2的整数；x4为1～6的整数；x5为1～5的整数；T1为氧或硫原子。3.根据权利要求1或2所述的1,3,4-噁二唑衍生物，其特征在于，所述取代的烷基、取代的烷氧基、取代的烯基、取代的芳基、取代的芳氧基和取代的芳硫基中的取代基选自氘、卤原子和氰基中的任意一种或多种。4.根据权利要求1所述的1,3,4-噁二唑衍生物，其特征在于，所述1,3,4-噁二唑衍生物为如下CJH1～CJH88结构式中的任意一种：5.一种包含有权利要求1-4任一项所述的1,3,4-噁二唑衍生物的材料。6.根据权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：曹建华，王士波，张建川，董梁，隋岩，唐永顺，
申请(专利权)人：石家庄诚志永华显示材料有限公司，
类型：发明
国别省市：河北,13