一种用油脂制备N-脂肪酰基氨基酸酰胺的方法技术

技术编号:19643421 阅读:27 留言:0更新日期:2018-12-05 18:58
本发明专利技术提供了一种油脂制备N‑脂肪酰基氨基酸酰胺的方法。该方法是将氨基酸碱化后与胺反应得到酰胺,然后酰胺与碱化的油脂反应得到N‑脂肪酰基氨基酸酰胺。本发明专利技术提供的N‑脂肪酰基氨基酸酰胺方法,制备简单,步骤少,无需加入催化剂和有机溶剂,而且产物产率高。

A Method for Preparing N-Fatty Acyl Amino Acids from Fat

The invention provides a method for preparing N fatty acyl amino acid amide from grease. The method is that amino acids are alkalized and reacted with amines to obtain amides, and then amides react with alkalized oils to obtain N fatty acyl amino acid amides. The N fatty acyl amino acid amide method provided by the invention has the advantages of simple preparation, less steps, no need to add catalyst and organic solvent, and high yield of the product.

【技术实现步骤摘要】
一种用油脂制备N-脂肪酰基氨基酸酰胺的方法
一种N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法,具体的说是以油脂、氨基酸和胺为原料合成N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法,属于精细化工

技术介绍
N-脂肪酰基氨基酸酰胺是N-脂肪酰基氨基酸表面活性剂的衍生物,具有许多方面的应用,如抗氧化剂、抗菌剂、化妆品添加剂和抗静电剂,还能使非极性和小极性的有机物凝胶化的特性,可用于处理溢油、含油废水、液体炸药、医药和日用化学品领域。N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法,目前采用的是N-脂肪酰基氨基酸与胺反应,其反应有两种方式:一是在脱水条件下,将N-脂肪酰基氨基酸与胺一起加热,直接形成酰胺,但此方式需要较高温度或加入带水剂,而且往往因为温度过高使副产物较多而影响产率;另一种是将N-脂肪酰基氨基酸中的羧基转成高反应的活性羧酸衍生物,如转变为酰卤、酯或酸酐,然后将所得的衍生物与胺反应,将羧基转成高反应的活性羧酸衍生物的方法,反应步骤多,操作繁琐,而且需要较多过量胺反应。专利00131480.7在N-脂肪酰基氨基酸与胺反应时,加入催化剂硼化合物和助溶剂醇,使反应收率高,反应时间短,但合成时加入催化剂、助溶剂和脱水剂等。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供了一种N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法,所述的这种N-脂肪酰基氨基酸酰胺制备方法,将氨基酸与胺先反应得到酰胺,然后酰胺与油脂反应得到N-脂肪酰基氨基酸酰胺,其制备简单,步骤少,无需加入催化剂和有机溶剂,而且产物产率高达75-95%。本专利技术提供了N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法,其反应路线如下:(1)将氨基酸碱化后与胺反应得到酰胺;(2)在分离提纯后的酰胺中加入碱和油脂反应后,提纯分离得到N-脂肪酰基氨基酸酰胺。本专利技术的含N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法具体步骤如下:将氨基酸放入反应器中,在碱性条件下搅拌后滴加胺,反应温度为30-200℃,最好是60-120℃的情况下反应,其中氨基酸与胺的摩尔比为0.5-1∶1-3,最好是1∶1-1.6,碱与氨基酸的摩尔比为0.5-3∶0.5-2,最好是1-2∶1,反应2-8小时,最好是4-6小时,反应完成后,分离提纯得到酰胺。然后在酰胺中加入油脂和碱液,在碱性条件下反应生成N-脂肪酰基氨基酸酰胺,反应温度为50-220℃,最好是60-150℃下反应,酰胺与油脂的摩尔比为0.5-2∶0.5-3,最好是1∶1-1.5,碱与油脂的摩尔比为0.5-3∶0.5-1.5,最好是1-2∶1,反应2-12小时,最好是3-8小时,然后分离提纯得到目标产物,收率为70-90%。如上所述的碱可以是NaOH、KOH或者Na2CO3、或者甲醇钠中的任意一种。如上所述的氨基酸可以是任何酸性氨基酸、中性氨基酸或碱性氨基酸,也可以是任何α-氨基酸、β-氨基酸和γ-氨基酸,如丙氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、精氨酸、组氨酸、谷氨酸、赖氨酸、天冬氨酸、色氨酸、丝氨酸等。如上所述的胺可以是任何1-40个碳原子的直链、支链、饱和、不饱和伯胺或仲胺,如甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、辛胺、癸胺、月桂胺、硬脂胺、苯甲胺、环己胺、苯胺、二月桂胺等。如上所述的油脂可以是各种动物油或植物油,如猪油、牛油、椰子油、玉米油、大豆油、花生油、蓖麻油、棕榈油、橄榄油等。本专利技术的N-脂肪酰基氨基酸酰胺的制备方法,与现已有的制备N-脂肪酰基氨基酸酰胺方法对比,其效果是积极和明显的。其优点是使用天然油脂为原料,无需酰卤或酸酐化处理,减少了反应步骤,而且无需加入硼化物催化剂、有机溶剂和助溶剂醇等,产物提纯容易和收率高。具体实施方式下面结合实施例对本专利技术作出说明。实施例1将50g谷氨酸放入反应器中,加入30%氢氧化钠水溶液44.21g搅拌后滴加辛胺52.75g,反应温度为70℃,反应5小时,反应完成后,分离提纯得到86.87g酰胺。然后在酰胺中加入780.14g椰子油和加入166.20g30%的氢氧化钠水溶液,在150℃下反应5小时,分离提纯得到267.75gN-椰油酰基谷氨酸酰基辛胺。实施例2将45g赖氨酸放入反应器中,加入30%氢氧化钠水溶液40.35g搅拌后滴加癸胺58.11g,反应温度为100℃,反应4小时,反应完成后,分离提纯得到82.61g酰胺。然后在酰胺中加入915.62g花生油和加入142.92g30%的氢氧化钠水溶液,在145℃下反应6小时,分离提纯得到298.56gN-花生油酰基赖氨酸酰基癸胺。实施例3将60g组氨酸放入反应器中,加入30%氢氧化钠水溶液49.31g搅拌后滴加环己胺46.07g,反应温度为90℃,反应5小时,反应完成后,分离提纯得到85.93g酰胺。然后在酰胺中加入1158.21g玉米油和加入179.72g30%的氢氧化钠水溶液,在145℃下反应6小时,分离提纯得到360.94gN-玉米油酰基组氨酸酰基环己胺。实施例4将45g色氨酸放入反应器中,加入30%氢氧化钠水溶液29.01g搅拌后滴加丙胺15.63g,反应温度为90℃,反应6小时,反应完成后,分离提纯得到51.36g酰胺。然后在酰胺中加入642.51g棕榈油和加入103.39g30%的氢氧化钠水溶液,在135℃下反应8小时,分离提纯得到203.54gN-棕榈油酰基色氨酸酰基丙胺。实施例5将52g丝氨酸放入反应器中,加入30%氢氧化钠水溶液63.04g搅拌后滴加苯胺55.31g,反应温度为95℃,反应5小时,反应完成后,分离提纯得到84.72g酰胺。然后在酰胺中加入1472.58g大豆油和加入232.18g30%的氢氧化钠水溶液,在125℃下反应7小时,分离提纯得到436.70gN-大豆油酰基丝氨酸酰基苯胺。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种由油脂制备N‑脂肪酰基氨基酸酰胺的方法,其特征在于反应路线如下:(1)将氨基酸碱化后与胺反应得到酰胺;(2)在分离提纯后的酰胺中加入碱和油脂反应后,提纯分离得到N‑脂肪酰基氨基酸酰胺。

【技术特征摘要】
1.一种由油脂制备N-脂肪酰基氨基酸酰胺的方法,其特征在于反应路线如下:(1)将氨基酸碱化后与胺反应得到酰胺;(2)在分离提纯后的酰胺中加入碱和油脂反应后,提纯分离得到N-脂肪酰基氨基酸酰胺。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于所述的氨基酸为任何酸性氨基酸、中性氨基酸或碱性氨基酸,也可以是任何α-氨基酸、β-氨基酸和γ-氨基酸。3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于所述的胺为任何1-40个碳原子的直链、支链、饱和、不饱和伯胺或仲胺。4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于所述...

【专利技术属性】
技术研发人员:不公告发明人
申请(专利权)人:北京工商大学
类型:发明
国别省市:北京,11

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