一种吖啶类衍生物杂环芳香族化合物及其在有机电致发光元件中的应用制造技术

技术编号:19627063 阅读:36 留言:0更新日期:2018-12-01 10:06
本发明专利技术涉及一种吖啶类衍生物杂环芳香族化合物及其在有机电致发光元件中的应用,所述的吖啶类衍生物杂环芳香族化合物其由通式(1‑1)或(1‑2)所示,通过增加必要的给电子基团的修饰,能够提高空穴传输性,提高材料的三线态能量,可以实现有机EL元件高亮度、低电压、高效率以及使用寿命长,同时,本发明专利技术的化合物制成的材料具有较高的热稳定性,可显著提高发光器件的发光稳定性,可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料使用。

【技术实现步骤摘要】
一种吖啶类衍生物杂环芳香族化合物及其在有机电致发光元件中的应用
本专利技术涉及发光材料领域,尤其涉及一种吖啶类衍生物杂环芳香族化合物及其在有机电致发光元件中的应用。
技术介绍
作为一种自发光的电子元件,有机电致发光OLED(OrganicLightEmissionDiodes)显示照明元件的发光机理是在直流电场的作用下,借助有机半导体功能材料将电能直接转化为光能的新型光电信息技术的一种。其发光色彩可为单独的红、绿、蓝、黄光或者是组合白光。OLED发光显示技术的最大特点在于超薄、超轻量、响应速度快、低成本、面发光及柔性显示,可用于制造单色或全色显示器,作为新型光源技术,还可以制作照明产品或新型背光源技术用于制造液晶显示器。按照发光原理,有机电致发光元件(有机EL元件)可分为荧光型与磷光型这两类。对于有机EL元件施加电压,注入来自阳极的空穴与来自阴极的电子,他们在发光层中再次结合形成激子,激子辐射跃迁回到基态释放能量从而发光。依据电子自旋统计法,单线态激子与三重态激子以25%:75%的比例生成。荧光型因为使用了单线态激子来发光,故其内部量子效率只能达到25%,而磷光材料可以同时利用单线态和三线态能量,理论上其内量子效率可以实现100%。热活性延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有较小的单线态-三线态能级差(ΔEst),三线态激子可以通过反间隙穿越转变成单线态激子发光,可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子,器件的内量子效率可以达到100%,同时材料结构可控,性质稳定,价格便宜无需贵重金属,在OLEDs领域的应用前景广阔。为了制备高性能的OLED发光器件,需要选择和使用高性能的OLED功能材料,对应不同作用的OLED功能材料而言,需要具备的基本要求如下:1、具有良好的热稳定性,即在长时间蒸镀过程中材料不会分解,同时要求材料具有良好的工艺再现性;2、搭配OLED功能材料制作的OLED发光器件具有良好的性能,即要求具有更好的效率,更长的寿命,以及更低的电压。这就要求材料需具有合适的最高分子占有轨道、最低分子未占有轨道(HOMO、LUMO)、较高的玻璃转化温度(Tg)、合适的三线态能量。近几年,虽然OLED功能材料的发展取得了一些突破,但是作为照明或者显示应用,需要发掘和创新性能更好的材料,特别是要能够应用于磷光OLED体系和TADF体系的具有长寿命,高效率的更好性能的有机功能材料。
技术实现思路
本专利技术的目的是克服现有技术中存在的不足,提供一种可以提高有机电致发光器件使用效率和使用寿命的一种吖啶衍生物杂环芳香族化合物及其在有机电致发光元件中的应用。本专利技术的技术解决方案是:一种吖啶衍生物杂环芳香族化合物,由下述通式(1-1)或(1-2)所示:式(1-1)或(1-2)中,X为氧原子、硫原子、NR3或CR1R2,其中R1、R2分别为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种,R3是苯基、任意位置取代的或未取代的咔唑基、任意位置取代的或未取代的胺基、任意位置取代的或未取代的C6至C30芳基氨基、任意位置取代的或未取代的C6至C30杂芳基氨基、任意位置取代的或未取代的吖啶基、任意位置取代的或未取代的吩唖嗪基;取代基为氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、甲氧基、苯基、联苯基、萘基、胺基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、芴基、吖啶、吩啞嗪;Y为氧原子、硫原子、NR4或CR5R6,其中R5、R6分别为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种,R4是苯基、任意位置取代的或未取代的咔唑基、任意位置取代的或未取代的胺基、任意位置取代的或未取代的C6至C30芳基氨基、任意位置取代的或未取代的C6至C30杂芳基氨基、任意位置取代的或未取代的吖啶基、任意位置取代的或未取代的吩唖嗪基;取代基为氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、甲氧基、苯基、联苯基、萘基、胺基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、芴基、吖啶、吩啞嗪;Ar1为由下述通式(2)或(3)表示的基团,式(2)中,L1为二价~六价的芳基或杂芳基连接基团,所述芳基为苯基、联苯基、萘基,所述的杂芳基为任意位置取代或未取代的成环碳原子数为6~20的含5元杂环芳基,取代基为咔唑、噻吩、二苯并呋喃、任意位置取代或未取代的成环碳原子数为5~30的第二杂环基,取代基为苯基咔唑、二苯并呋喃、或2~3个所述芳基,n为1~5的整数;式(2)中W为氧原子、硫原子、NR7或CR8R9,其中R8、R9分别为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种,R7是氢原子、苯基、联苯基、萘基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、芴基、吖啶、吩啞嗪、任意位置取代或未取代的C6至C30芳香基中的一种,取代基为苯、联苯、蒽、萘、二苯并呋喃、咔唑、9,9-二甲基芴、二苯并噻吩;式(3)中,L1为二价~六价的芳基或杂芳基连接基团,所述芳基为苯基、联苯基、萘基,所述的杂芳基为任意位置取代或未取代的成环碳原子数为6~30的含5元杂环芳基,取代基为咔唑、噻吩、二苯并呋喃、任意位置取代或未取代的成环碳原子数为5~30的第二杂环基取代基为苯基咔唑、二苯并呋喃、或2~3个所述芳基,n为0~5的整数,W为氧原子,硫原子,NR10、CR11R12,R11、R12为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种,R10是是氢原子、苯基、联苯基、萘基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、芴基、吖啶、吩啞嗪、任意位置取代或未取代的C6至C30芳香基中的一种,取代基为苯、联苯、蒽、萘、二苯并呋喃、咔唑、9,9-二甲基芴、二苯并噻吩;所述通式(2)或(3)中,n为1时,L1为二价的连接基团;n为2~5时,L1为三价~六价的连接基团。通式(1-1)或(1-2)中,X为氧原子、硫原子、NR3或CR1R2,其中R3为咔唑基或三苯胺基;所述的吖啶衍生物杂环芳香族化合物在有机电致发光元件中的应用。一种有机电致发光元件,包括:彼此相对的阳极(1)和阴极(10);位于所述阳极(1)和所述阴极(10)之间的至少一个有机层,有机层依次包括透明导电膜(2)、空穴注入层(3)、第一空穴传输层(4)、第二空穴传输层(5)、发光层(6)、空穴阻挡层(7)、电子传输层(8)和电子注入层(9);其中所述发光层(6)包含所述的吖啶衍生物杂环芳香族化合物制成的材料。有机电致发光元件,所述空穴阻挡层(7)或电子传输层(8)分别包含所述的吖啶衍生物杂环芳香族化合物制成的材料。所述的有机电致发光元件在有机电致发光显示装置中的应用。本专利技术的有益效果在于:本专利技术提供的一种芳香族杂环化合物具有与吖啶并呋喃衍生物、吖啶并噻吩衍生物、吖啶并咔唑衍生物类似的结构,通过增加必要的给电子基团的修饰,能够提高空穴传输性,提高材料的三线态能量,可以实现有机EL元件高亮度、低电压、高效率以及使用寿命长,同时,本专利技术的化合物制成的材料具有较高的热稳定性,可显著提高发光器件的发光稳定性,可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料使用。附图说明图1为本专利技术的一种有机电致发光元件的结构示意图。附图标记说明:1-衬底;2-透明导电膜;3-空穴注入层;4-第一空穴传输层;5-第二空穴光层;6-发光层;7-空穴阻挡层;8-电子传输层;9-电子注入10本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种吖啶衍生物杂环芳香族化合物,其特征在于,由下述通式(1‑1)或(1‑2)所示:

【技术特征摘要】
1.一种吖啶衍生物杂环芳香族化合物,其特征在于,由下述通式(1-1)或(1-2)所示:式(1-1)或(1-2)中,X为氧原子、硫原子、NR3或CR1R2,其中R1、R2分别为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种,R3是苯基、任意位置取代的或未取代的咔唑基、任意位置取代的或未取代的胺基、任意位置取代的或未取代的C6至C30芳基氨基、任意位置取代的或未取代的C6至C30杂芳基氨基、任意位置取代的或未取代的吖啶基、任意位置取代的或未取代的吩唖嗪基;取代基为氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、甲氧基、苯基、联苯基、萘基、胺基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、芴基、吖啶、吩啞嗪;Y为氧原子、硫原子、NR4或CR5R6,其中R5、R6分别为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种,R4是苯基、任意位置取代的或未取代的咔唑基、任意位置取代的或未取代的胺基、任意位置取代的或未取代的C6至C30芳基氨基、任意位置取代的或未取代的C6至C30杂芳基氨基、任意位置取代的或未取代的吖啶基、任意位置取代的或未取代的吩唖嗪基;取代基为氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、甲氧基、苯基、联苯基、萘基、胺基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、芴基、吖啶、吩啞嗪;Ar1为由下述通式(2)或(3)表示的基团,式(2)中,L1为二价~六价的芳基或杂芳基连接基团,所述芳基为苯基、联苯基、萘基,所述的杂芳基为任意位置取代或未取代的成环碳原子数为6~20的含5元杂环芳基,取代基为咔唑、噻吩、二苯并呋喃、任意位置取代或未取代的成环碳原子数为5~30的第二杂环基,取代基为苯基咔唑、二苯并呋喃、或2~3个所述芳基,n为1~5的整数;式(2)中W为氧原子、硫原子、NR7或CR8R9,其中R8、R9分别为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种,R7是氢原子、苯基、联苯基、萘基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、芴基、吖啶、吩啞嗪、任意位置取代或未取代的C6至C30芳香基中的一种,取代基为苯、联苯、蒽、萘、二苯并呋喃、咔唑...

【专利技术属性】
技术研发人员:孙军张宏科刘凯鹏杨燕杨丹丹高仁孝
申请(专利权)人:西安瑞联新材料股份有限公司
类型:发明
国别省市:陕西,61

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