本发明专利技术公开了一种3‑（2‑苯并噻唑氨基）异苯并呋喃‑1‑（3H）‑酮及其制备方法和应用，该化合物是以邻羧基苯甲醛和2‑氨基苯并噻唑为原料，以无水乙醇或甲醇为溶剂，制备而成。本发明专利技术制备的3‑(2‑苯并噻唑氨基)异苯并呋喃‑1‑(3H)‑酮，对DPPH自由基具有较强的抑制作用，远远高于维生素E对DPPH自由基的抑制作用。这表明，本发明专利技术的3‑(2‑苯并噻唑氨基)异苯并呋喃‑1‑(3H)‑酮具有良好的抗氧化作用，可有效用于制备抗衰老药物，是延缓衰老药物上的创新。本发明专利技术的制备工艺简单、操作方便，原料易得且生产成本低，易于工业化生产，具有很好的社会和经济效益。
【技术实现步骤摘要】
一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮及其制备方法和应用
本专利技术涉及一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮及其制备方法和应用，属于医药领域。
技术介绍
人类的生命活动离不开自由基，自由基在人体内负责将能量传递到所需要的细胞、组织和器官。体内的自由基不断产生同时也在不断的清除，以保持自由基的动态平衡。在正常情况下自由基能保护身体免受真菌、细菌等有害物质侵害，当自由基过量时它会攻击细胞，导致蛋白质、核苷酸、脂肪的代谢异常，进一步产生细胞突变而引发老年痴呆症、帕金森症、颅脑损伤、心脏病、癌症等疾病。通过引入抗氧化剂，可以帮助捕获并中和自由基从而去除自由基，延缓人体内部衰老和预防某些疾病。因而寻求更加安全、高效的抗氧剂也一直是一项热门研究领域。为了评价抗氧化活性的强弱，生物化学家建立了一系列的评价方法。最常见的就是DPPH自由基清除法。DPPH自由基中N原子上的成单电子与苯环形成p-π共轭，致使DPPH自由基比较稳定。稳定的DPPH自由基的甲醇或乙醇溶液呈深紫红色，并在517nm范围有最大吸收峰。当向DPPH自由基溶液中加入自由基清除剂(抗氧化剂)时，成单电子被配对，深紫色的DPPH自由基被还原成黄色DPPH-H分子，其褪色程度与所接受的电子数量成定量关系，因而可以通过分光光度计测定吸光度的变化进行定量分析。
技术实现思路
针对现有技术的不足，本专利技术的目的是提供一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮及其制备方法和应用，该化合物制备方法简单，具有良好的抗氧化作用。为了实现上述目的，本专利技术所采用的技术方案是：一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮，结构式如下：一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的制备方法，包括以下步骤：(1)向反应瓶中加入物质的量之比为1.0～1.2:1.0～1.2的2-氨基苯并噻唑与邻羧基苯甲醛；(2)向步骤(1)的反应瓶中加入反应溶剂，(2-氨基苯并噻唑+邻羧基苯甲醛)：反应溶剂的质量比1:40～150，于75～85℃回流反应7～10h；(3)将步骤(2)的反应产物进行抽滤得固体，用无水乙醇充分洗涤后烘干，再于无水乙醇中重结晶，得到白色固体，即为3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮。优选的，步骤(1)中2-氨基苯并噻唑与邻羧基苯甲醛的物质的量之比为1:1。反应溶剂为无水乙醇或甲醇。3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的制备方法，还包括将步骤(3)的3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮进行纯化，即将0.1～0.5mmol3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮白色固体完全溶解于甲醇中，并搅拌1～2h，过滤，滤液自然挥发，直至析出棒状晶体。一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮在抗氧化方面的应用。一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮在制备抗氧化剂方面的应用。本专利技术的有益效果：1、本专利技术以邻羧基苯甲醛和2-氨基苯并噻唑为原料，以无水乙醇或甲醇为溶剂，制备3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮，有效解决了醛胺缩合问题。2、本专利技术制备的3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮，对DPPH自由基具有较强的抑制作用，远远高于维生素E对DPPH自由基的抑制作用。这表明，本专利技术的3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮具有良好的抗氧化作用，可有效用于制备抗衰老药物，是延缓衰老药物上的创新。3、本专利技术的制备工艺简单、操作方便，原料易得且生产成本低，易于工业化生产，具有很好的社会和经济效益。附图说明图1为本专利技术化合物3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的1HNMR结果图。图2为本专利技术化合物3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的13CNMR结果图。图3为本专利技术化合物3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的红外结果图。图4为本专利技术化合物3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的结构单元图。图5为本专利技术化合物3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮沿着a(上)，b(中)，c(下)方向看的堆积图。图6为本专利技术化合物3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮通过DPPH法测定抗氧化活性与常用抗氧化剂维生素E对比图。具体实施方式以下结合实施例对本专利技术的具体实施方式作进一步详细说明。实施例13-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的制备方法，包括以下步骤：(1)向反应瓶中加入物质的量之比为1:1的2-氨基苯并噻唑与邻羧基苯甲醛；(2)向步骤(1)的反应瓶中加入无水乙醇，(2-氨基苯并噻唑+邻羧基苯甲醛)：无水乙醇的质量比1:100，于80℃回流反应8h；(3)将步骤(2)的反应产物进行抽滤得固体，用无水乙醇充分洗涤后烘干，再于无水乙醇中重结晶，得到白色固体，即为3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮；(4)将0.5mmol3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮白色固体完全溶解于20ml甲醇中，并搅拌1h，过滤，滤液自然挥发，直至析出棒状晶体，即得到纯化的3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮。所制备的化合物3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的1HNMR结果如图1所示：1HNMR(500MHz,DMSO)δ9.36(d,J＝9.4Hz,1H),7.92(d,J＝7.6Hz,1H),7.86(t,J＝7.5Hz,1H),7.81(dd,J＝12.6,8.0Hz,2H),7.73(t,J＝7.4Hz,1H),7.58(d,J＝8.0Hz,1H),7.39(d,J＝9.4Hz,1H),7.34(t,J＝7.7Hz,1H),7.17(t,J＝7.6Hz,1H)。3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的13CNMR结果如图2所示：13CNMR(126MHz,DMSO)δ169.17,165.23,151.84,145.75,135.15,131.33,131.25,127.34,126.47,125.27,124.55,122.88,121.95,119.81,85.53。3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的红外结果如图3所示：红外光谱(cm-1，KBr)：3215(br)，3021(w)，2421(m)，1919(w)，1767(s)，1674(s)，1586(m)，1519(s)，1487(m)，1399(m)，1320(s)，1289(s)，1229(m)，1195(w)，1060(s)，1011(w)，780(s)，751(w)，713(s)，687(s)，525(s)，478(w)，431(w)。3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的X射线单晶衍射的实验条件和结果如下：选取大小为0.18×0.15×0.10mm3的单晶，用Xcalibur、Eos、Gemini衍射仪收集数据，采用石墨单色化的CuKα射线并以ω-θ模式扫描单晶结构数据。在5.241<θ<70.709°范围内本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种3‑(2‑苯并噻唑氨基)异苯并呋喃‑1‑(3H)‑酮，其特征在于，结构式如下：
【技术特征摘要】
1.一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮，其特征在于，结构式如下：2.一种如权利要求1所述的3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)向反应瓶中加入物质的量之比为1.0～1.2:1.0～1.2的2-氨基苯并噻唑与邻羧基苯甲醛；(2)向步骤(1)的反应瓶中加入反应溶剂，(2-氨基苯并噻唑+邻羧基苯甲醛)：反应溶剂的质量比1:40～150，于75～85℃回流反应7～10h；(3)将步骤(2)的反应产物进行抽滤得固体，用无水乙醇充分洗涤后烘干，再于无水乙醇中重结晶，得到白色固体，即为3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮。3.根据权利要求2所述的制备方法，...
【专利技术属性】
技术研发人员：邢爱萍，曾岱，苑娟，褚意新，王霞，魏俊俊，杨怀霞，
申请(专利权)人：河南中医药大学，
类型：发明
国别省市：河南,41
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