一种基于咪唑结构的化合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及有机电致发光器件技术领域，公开了一种基于咪唑结构的化合物及其在器件中的应用。本发明专利技术所公开的化合物基于氧杂蒽酮‑咪唑骨架结构，该类化合物是一类空穴传输能力等同或相当于电子传输能力的双极性有机材料，将其应用于OLED等器件中，有利于平衡OLED器件的空穴/电子载流子的传输平衡，从而提高OLED等器件的发光效率和寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种基于咪唑结构的化合物及其应用
本专利技术涉及有机电致发光器件
，特别涉及一种基于咪唑结构的化合物及其在器件中的应用。
技术介绍
自1987年柯达公司C.W.Tang等人首次报道通过真空热蒸镀方法制备出以Alq3为发光材料的双层器件结构以来，有机电致发光材料就受到人们的极大关注。如三星的Galaxy系列手机、S6等都是OLED手机。2017年，苹果公司也已经采用OLED显示屏配置在其手机上。有机电致发光可以分为荧光和磷光电致发光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3，即单重态激子仅占“电子-空穴对”的25％。因此，来自于单重态激子的辐射跃迁的荧光就只占到总输入能量的25％，而磷光材料的电致发光就可以通过重金属效应而利用到全部激子的能量，因而具有更大的优越性。现在的磷光电致发光器件中大多数采用主客体结构，即将磷光发光材料以一定的浓度掺杂到主体材料中，以避免三重态-三重态的湮灭，以提高磷光发光效率。1999年Forrest和Thompson等人将绿光磷光材料Ir(ppy)3以6wt％的浓度掺杂在4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)的主体材料中，并引入了空穴阻挡层材料2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻菲罗啉(BCP)，获得的绿光OLED最大外部量子效率8％，功率效率达到31lm/W，均大大超过电致荧光发光器件，立即引起人们对重金属配合物发光材料的广泛关注。蓝光作为RGB最为关键的一种光色，一直限制着OLED的发展，主要问题在于可以选用的蓝光主体材料非常匮乏。蓝光发光材料本身发光的能量就很高，要求其主体材料具有更高的要求：1)高单线态和三线态能级，T1>2.6eV；2)发光层内匹配的空穴/电子传输能力；3)足够的化学稳定性。1,3-二(9H-咔唑基-9-)苯环(mCP)作为一种经典的蓝光主体材料，经常与客体材料FIrpic掺杂使用，可以获得较好的发光性能。然而，mCP作为蓝光，甚至是深蓝光OLED的主体材料，尚未满足商业化的要求。第一个问题在于，mCP的单线态和三线态能级不足够满足深蓝光主体要求的能级要求。第二个问题在于，mCP的偏空穴传输性能要强于其电子传输性能，进一步造成了发光层内的载流子不平衡，多余的激子将与过剩的空穴载流子发生非辐射的湮灭，造成器件性能降低和寿命降低。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种基于咪唑结构的化合物及其应用，该种化合物基于氧杂蒽酮-咪唑骨架结构，其空穴传输性能与电子传输性能极为匹配，并可作为一类蓝光主体材料应用于器件中。为解决上述技术问题，本专利技术的实施方式提供了一种基于咪唑结构的化合物，所述化合物的通式为D-A或D-A-D或A-D-A，其中，D具有选自如下之一的结构：其中，R1、R2、R3各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基；代表C6-C30芳基；A具有选自如下之一的结构：其中，n为整数；D1、D2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基或D；X1、X2各自独立地选自-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、或-(O＝S＝O)-。可选地，n为1。当n为1的情况下，本专利技术的实施方式所提供的基于咪唑结构的化合物的通式D-A或D-A-D或A-D-A，具有选自如(1)～(9)之一的结构：其中，D1、D2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基或D；X1、X2各自独立地选自-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、或-(O＝S＝O)-。可选地，本专利技术的实施方式所提供的基于咪唑结构的化合物，具有选自如下之一的结构：本专利技术的实施方式还提供上述基于咪唑结构的化合物在OLED、OFT、OPV、QLED器件中的应用。可选地，所述基于咪唑结构的化合物为所述OLED器件中的发光层材料。相对于现有技术而言，本专利技术的实施方式所提供的化合物，基于氧杂蒽酮-咪唑骨架结构，是一类空穴传输能力等同或相当于电子传输能力的双极性有机材料，将其应用于OLED器件中，有利于平衡OLED器件的空穴/电子载流子的传输平衡，从而提高OLED发光效率和寿命。具体实施方式为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本专利技术的各实施方式进行详细的阐述。然而，本领域的普通技术人员可以理解，在本专利技术各实施方式中，为了使读者更好地理解本专利技术而提出了许多技术细节。但是，即使没有这些技术细节和基于以下各实施方式的种种变化和修改，也可以实现本专利技术各权利要求所要求保护的技术方案。化合物本专利技术的具体实施方式提供了一种基于咪唑结构的化合物，所述化合物的通式为D-A或D-A-D或A-D-A，其中，D具有选自如下之一的结构：其中，R1、R2、R3各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基；代表C6-C30芳基；A具有选自如下之一的结构：其中，n为整数；D1、D2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基或D；X1、X2各自独立地选自-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、或-(O＝S＝O)-。在本专利技术的一些具体实施方式中，n为1。当n为1的情况下，在本专利技术的一些具体实施方式中所提供的基于咪唑结构的化合物的通式D-A或D-A-D或A-D-A，具有选自如(1)～(9)之一的结构：其中，D1、D2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基或D；X1、X2各自独立地选自-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、或-(O＝S＝O)-。在本专利技术的一些具体实施方式中，所提供的基于咪唑结构的化合物，具有选自如下之一的结构：通用合成路线以下部分公开了本专利技术所提供化合物的制备方法。但是本公开内容不意图限于本文中所叙述的方法的任一种。所属领域的技术人员可容易地修改所叙述的方法或者利用不同的方法来制备所提供的化合物的一种或多种。下列方面仅是示例性的，且不意图限制本公开内容的范围。温度、催化剂、浓度、反应物组成、以及其它工艺条件可改变，并且对于期望的配合物，本公开内容所属领域的技术人员可以容易地选择合适的反应物和条件。在VarianLiquidStateNMR仪器上于CDCl3或DMS0-d6溶液中以400MHz记录1H图谱，以100MHz记录13CNMR图谱，化学位移参照残留的氘代(protiated)溶剂。如果CDCl3用作溶剂，则采用四甲基硅烷(δ＝0.00ppm)作为内标记录1HNMR图谱；采用DMSO-d6(δ＝77.00ppm)作为内标记录13CNMR图谱。如果H2O(δ＝3.33ppm)用作溶剂，则采用残留的H2O(δ＝3.33ppm)作为内标记录1HNMR图谱；采用DMSO-d6(δ＝39.52ppm)作为内标记录13CNMR图谱。使用下列缩写(或其组合)来解释1HNMR的多重性：s＝单重，d＝双重，t＝三重，q＝四重，P＝五重，m＝多重，br＝宽。本专利技术的实施方式中所用到的反应原料和试剂均来自于市售或按照文献报道方法合成。本专利技术化合物的通用合成路线如下：其中，的合成可以参考《Adv.Mater.本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于咪唑结构的化合物，其特征在于，所述化合物的通式为D‑A或D‑A‑D或A‑D‑A，其中，D具有选自如下之一的结构：

【技术特征摘要】
1.一种基于咪唑结构的化合物，其特征在于，所述化合物的通式为D-A或D-A-D或A-D-A，其中，D具有选自如下之一的结构：D结构中，R1、R2、R3各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基；代表C6-C30芳基；A具有选自如下之一的结构：A结构中，n为整数；D1、D2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基或D；X1、X2各自独立地选自-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-或-(O＝S＝O)-。2.根据权利要求1所述的基于咪唑结构的化合物，其特征在于，n为1。3.根据权利要求2所述的基于咪唑...

【专利技术属性】
技术研发人员：谢再锋，
申请(专利权)人：瑞声科技南京有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32