一种含二苯并呋喃结构的化合物及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机电致发光材料领域，公开了一种含二苯并呋喃结构的化合物及其应用。本发明专利技术所公开化合物具有通式(I)所示的结构。将本发明专利技术的含二苯并呋喃结构的化合物应用于有机电致发光器件中，使器件具有很高的三重态能级；本发明专利技术的化合物尤其适合作为搭配深蓝光材料的空穴传输材料，并且具有激子阻挡功能，能够显著提高器件效率。

【技术实现步骤摘要】
一种含二苯并呋喃结构的化合物及其应用
本专利技术属于有机电致发光材料领域，特别涉及一种含二苯并呋喃结构的化合物及其应用。
技术介绍
有机电致发光器件，是通过在阴极和阳极引入一层或多层有机膜，实现加电发光的一种器件技术，能够实现超薄、柔性以及透明的性能，在平板显示及照明行业的应用逐年提高。根据现有技术，有机电致发光器件在其空穴传输层或空穴注入层中使用的空穴传输材料，尤其是三芳基胺衍生物类的空穴传输材料，其通常含有至少两个三芳基氨基基团或至少一个三芳基氨基基团，以及至少一个咔唑基团。这些化合物通常来源于二芳基氨基取代的三苯胺(TPA型)、二芳基氨基取代的联苯衍生物(TAD类型)或这些基础化合物的组合。此外，例如在2，7或者2，2，7，7位被两个或者四个二芳基氨基基团取代的螺二芴，也是常见的空穴传输材料。另外，上述化合物在4，4位被二苯基氨基基团取代后获得的螺二芴衍生物也是一种空穴传输材料。但是，将这些化合物作为空穴传输材料用于有机电致发光器件中，无论对于荧光OLED，还是对于磷光OLED，在器件的效率、寿命和工作电压方面，都需要改进。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种咔唑化合物及其应用，该种咔唑化合物具有更高的量子效率。本专利技术的目的通过以下技术方案实现：本专利技术的实施方式提供了一种含二苯并呋喃结构的化合物，其具有式(I)所示的结构：其中，X表示取代或未取代螺芴基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、，取代或未取代的苯基、取代或未取代的螺硅芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基；R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地表示H、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的C6-60杂芳基。可选地，所述C6-60芳基选自苯基；所述C6-60杂芳基选自吡啶基、三嗪基、吡嗪基或嘧啶基。可选地，R1与R4相同、R2与R5相同、R3与R6相同。可选地，R2和R5同时为取代或未取代的苯基。可选地，本专利技术的实施方式所提供的含二苯并呋喃结构的化合物，具有式(II)所示的结构：其中，X表示取代或未取代螺芴基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的螺硅芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基；R1、R3、R4、R6各自独立地表示H、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、取代或未取代的C6-60芳基；R7和R8同时为H、卤素、C1-6直链烷烃基、C6-24取代或未取代的芳香基。可选地，本专利技术的实施方式所提供的含二苯并呋喃结构的化合物，具有选自如下之一的结构：本专利技术的实施方式还提供上述含二苯并呋喃结构的化合物在有机电致发光器件中的应用。其中，所述含二苯并呋喃结构的化合物为有机电致发光器件中的空穴传输材料。可选地，所述有机电致发光器件为深蓝光发光器件。相对于现有技术而言，本专利技术的实施方式所提供的含二苯并呋喃结构的化合物具有如下特点：其分子含有大量芳香基团，有着较高的玻璃化转变温度(Tg)，苯并呋喃结构的化合物有着较高的迁移率，能够有效地降低驱动电压。同时，由于立体阻碍，分子间拟制了结晶，具有提高有机EL器件成品率，提高器件寿命的效果，特别是对蓝光器件的效果更为显著。将本专利技术的含二苯并呋喃结构的化合物应用于有机电致发光器件中，均具有很高的三重态能级，尤其适合作为搭配深蓝光材料的空穴传输材料，并且具有激子阻挡功能，能够显著提高器件效率。具体实施方式为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合实施例对本专利技术的各具体实施方式进行详细的阐述。然而，本领域的普通技术人员可以理解，在本专利技术各实施方式中，为了使读者更好地理解本专利技术而提出了许多技术细节。但是，即使没有这些技术细节和基于以下各实施方式的种种变化和修改，也可以实现本专利技术各权利要求所要求保护的技术方案。化合物在本专利技术的一些具体实施方式中，提供了一种含二苯并呋喃结构的化合物，其具有式(I)所示的结构：其中，X表示取代或未取代螺芴基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的螺硅芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基；R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地表示H、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的C6-60杂芳基。在本专利技术的一些具体实施方式中，所述C6-60芳基选自苯基；所述C6-60杂芳基选自吡啶基、三嗪基、吡嗪基或嘧啶基。在本专利技术的一些具体实施方式中，R1与R4相同、R2与R5相同、R3与R6相同。在本专利技术的一些具体实施方式中，R2和R5同时为取代或未取代的苯基。在本专利技术的一些具体实施方式中，所提供的含二苯并呋喃结构的化合物，具有式(II)所示的结构：其中，X表示取代或未取代螺芴基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的螺硅芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基；R1、R3、R4、R6各自独立地表示H、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的C6-60杂芳基；R7和R8同时为H、卤素、C1-6直链烷烃基、C6-24取代或未取代的芳香基。在本专利技术的一些具体实施方式中，所提供的含二苯并呋喃结构的化合物具有选自如下之一的结构：通用合成路线：本专利技术的具体实施例也提供上述含二苯并呋喃结构的化合物的制备方法，举例而非限制的，可以采用如下通用合成路线合成：将二苯并呋喃硼酸和溴代的芳香化合物混合在四氢呋喃中，加入碳酸钠和催化剂醋酸钯，加热反应24h，冷却，用二氯甲烷萃取后柱层析纯化，得到芳香基取代的二苯并呋喃，然后在低温的四氢呋喃中将得到的芳香基取代的二苯并呋喃与液溴在丁基锂的存在下反应12h，后处理得到溴取代的二苯并呋喃化合物，最后在干燥的甲苯中将溴取代的二苯并呋喃化合物与相应的胺在醋酸钯、反应配体三叔丁基膦(tBu3P)、碱(tBuONa)条件下反应24h，冷却后二氯甲烷萃取，柱层析提纯得到本专利技术实施例所示的化合物。合成示例：以下提供在本专利技术公开化合物的制备方法。但是本公开内容不意图限于本文中所叙述的方法的任一种。所属领域的技术人员可容易地修改所叙述的方法或者利用不同的方法来制备所公开的化合物的一种或多种。下列方面仅是示例性的，且不意图限制本公开内容的范围。温度、催化剂、浓度、反应物组成、以及其它工艺条件可改变，并且对于期望的配合物，本公开内容所属领域的技术人员可以容易的选择合适的反应物和条件。实施例1:S001的合成将溴苯(10.0mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸(12.0mmol)、醋酸钯(0.3mmol)和碳酸钠(20.0mmol)溶解在50mL四氢呋喃中，65℃反应24小时，冷却，加入水和二氯甲烷，有机层浓缩柱层析得到中间产物(S001-3)。将S001-3(5mmol)，液溴(6mmol)，丁基锂(5mmol)溶于30mL四氢呋喃中，-78℃条件下反应12h，后处理得到中间产物S001-4。将2，6-二溴代螺二芴(10mmol)和苯胺(20mmol)溶解在100mL干燥的甲苯中，本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含二苯并呋喃结构的化合物，其特征在于，具有式(I)所示的通式结构：

【技术特征摘要】
1.一种含二苯并呋喃结构的化合物，其特征在于，具有式(I)所示的通式结构：其中，X表示取代或未取代螺芴基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基，取代或未取代的苯基、取代或未取代的螺硅芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基；R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地表示H、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的C6-60杂芳基。2.根据权利要求1所述的含二苯并呋喃结构的化合物，其特征在于，所述C6-60芳基选自苯基；所述C6-60杂芳基选自吡啶基、三嗪基、吡嗪基或嘧啶基。3.根据权利要求2所述的含二苯并呋喃结构的化合物，其特征在于，R1与R4相同、R2与R5相同、R3与R6相同。4.根据权利要求3所述的含二苯并呋喃结构的化合物，其特征在于，R2和R5同时为取代或未取代的苯基。5.根据权利要求4所述的含二苯并呋喃结构的化合物，其特征在于，具有式(II)所示的结构：其中，X...

【专利技术属性】
技术研发人员：曹辰辉，黄达，陈少海，
申请(专利权)人：瑞声科技南京有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32