一种联吲哚类材料的合成方法技术

本发明专利技术涉及式(1)所示联吲哚类材料的合成方法：

【技术实现步骤摘要】
一种联吲哚类材料的合成方法
本专利技术涉及有机合成领域，特别是涉及一种联吲哚类材料的合成方法。
技术介绍
有机电致发光器件(OrganicLightEmittingDisplay，简称OLED)作为新型的平板显示器，与液晶显示器(LiquidCrystalDisplay，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点，得到了产业界和科学界的极大关注。有机电致发光器件的发展促进了人们对有机电致发光材料的研究。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性能、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的器件层，例如有的功能材料可以促进电子从阴极注入，有的功能材料可以促进空穴从阳极注入，有的材料可以促进电荷的传输，有的材料则能起到阻挡电子或者空穴传输的作用。当然在有机电致发光器件里，最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的。因此，效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。在有机电致发光器件制备工艺中，一种称为蒸镀法，即各个功能材料均通过真空热蒸镀的方式镀到基板上成膜，这也是目前业界的主流技术。但是此工艺的缺点也很明显，一方面有机材料的特性本身决定了，长时间在高温条件下进行热蒸镀，对材料的热稳定性要求很高；另外长时间的稳定控制蒸镀速率、保持基板上面材料分布的均匀性也是一个很重要的要求；而且高真空、高温蒸镀，能耗较高；更主要的，因为OLED材料本身生产工艺比较复杂，技术含量较高，因而售价比较昂贵，而现有工艺通过蒸镀方式使用，OLED材料的利用率较低，一般在10％以下。在有机电致发光器件的制备工艺中，另外一种称为溶液法，即使用可溶的OLED材料，将其溶于溶剂中，通过打印、喷墨、旋涂等方式涂覆在基板上，以形成某些功能层，此种方法材料分布均匀，节省材料，简化OLED器件生产工艺，降低OLED器件生产成本。
技术实现思路
本专利技术提供了一种联吲哚类材料、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，包含该化合物的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的发光效率。根据本专利技术的一方面，提供了一种联吲哚类材料，如式(1)所示：其中，Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自碳原子数为6～40的由碳和氢组成的芳基、碳原子数为12～40的由碳、氢、氧组成的杂芳基、碳原子数为12～40的由碳、氢、硫组成的杂芳基；Ar1、Ar2、Ar3可以被碳原子数为1～20的脂肪族烷基，碳原子数为1～20的脂肪族烷氧基，碳原子数为6～40的由碳和氢组成的芳基所取代；并且取代可以是单取代、双取代、多取代。进一步的，其中碳原子数为6～40的由碳和氢组成的芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、三亚苯基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基；碳原子数为12～40的由碳、氢、氧组成的杂芳基选自二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二萘并呋喃基；碳原子数为12～40的由碳、氢、硫组成的杂芳基选自二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、二萘并噻吩基；碳原子数为1～20的脂肪族烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基；碳原子数为1～20的脂肪族烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。本专利技术的联吲哚类材料优选自以下结构：根据本专利技术的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括根据本专利技术所述的联吲哚类材料。可选地，所述有机电致发光器件的染料为根据本专利技术的联吲哚类材料。可选地，所述有机电致发光器件的空穴传输材料为根据本专利技术的联吲哚类材料。根据本专利技术的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本专利技术的有机电致发光器件。本专利技术的有益效果如下：将本专利技术提供的化合物用作有机电致发光器件的染料或者空穴传输材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。具体实施方式具体实施方式仅为对本专利技术的说明，而不构成对本
技术实现思路
的限制，下面将结合具体的实施方式对本专利技术进行进一步说明和描述。本专利技术提供了一种联吲哚类材料、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，包含该化合物的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的发光效率。另外本专利技术提供了本专利技术所示联吲哚类材料的合成方法：(1)式M所示3,3'-二溴-1,1'-二甲基-1H,1'H-2,2'-联吲哚依次和丁基锂、硼酸三甲酯反应，制备式M-1所示1,1'-二甲基-1H,1'H-[2,2'-联吲哚]-3,3'-二硼酸；(2)式M-1所示1,1'-二甲基-1H,1'H-[2,2'-联吲哚]-3,3'-二硼酸和反应制备式M-2所示化合物，其中，指碳原子数为6～40的由碳和氢组成的芳香烃、碳原子数为12～40的由碳、氢、氧组成的杂芳香烃、碳原子数为12～40的由碳、氢、硫组成的杂芳香烃被一个氯和一个溴取代后形成的化合物，举例说明，当碳原子数为6～40的由碳和氢组成的芳香烃选自蒽基、萘基、联苯基时，对应的分别如下式所示：当碳原子数为12～40的由碳、氢、氧组成的杂芳香烃选自二苯并呋喃时，对应的如下式所示：当碳原子数为12～40的由碳、氢、硫组成的杂芳香烃选自二苯并噻吩时，对应的如下式所示：(3)式M-2所示化合物和反应制备式(1)所示化合物。为了更加详细地说明本专利技术的化合物，下面将列举具体化合物的合成方法对本专利技术进行进一步的描述。实施例1化合物P-1的合成：中间体M-1的合成：1000毫升三口瓶中，氮气保护，加入500毫升四氢呋喃，41.8克(0.1mol)式M所示3,3'-二溴-1,1'-二甲基-1H,1'H-2,2'-联吲哚，降温至-78℃，缓慢滴加137.5毫升(0.22mol)1.6mol/L的正丁基锂的正己烷溶液，加毕于-70～-80℃保持30分钟，加入47.28克(0.24mol)硼酸三甲酯，然后缓慢升至室温，搅拌2小时，加入氯化铵溶液水解，分液，有机层浓缩至干，乙酸乙酯和乙醇混合溶剂重结晶，得到式M-1所示1,1'-二甲基-1H,1'H-[2,2'-联吲哚]-3,3'-二硼酸28.6克，收率为82.18％。对得到的式M-1所示产品进行了核磁检测，得到的核磁解析数据如下：1HNMR(500MHz，DMSO)：δ7.66(m，2H)，δ7.29(m，2H)，δ7.21(m，2H)，δ7.08(m，2H)，δ3.83(s，6H)，δ1.85(s，4H)。中间体M-02的合成：2000毫升三口瓶，氮气保护，加入300毫升甲苯，30本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(1)所示联吲哚类材料的合成方法：

【技术特征摘要】
1.式(1)所示联吲哚类材料的合成方法：(1)式M所示3,3'-二溴-1,1'-二甲基-1H,1'H-2,2'-联吲哚依次和丁基锂、硼酸三甲酯反应，制备式M-1所示1,1'-二甲基-1H,1'H-[2,2'-联吲哚]-3,3'-二硼酸；(2)式M-1所示1,1'-二甲基-1H,1'H-[2,2'-联吲哚]-3,3'-二硼酸和反应制备式M-2所示化合物；(3)式M-2所示化合物和反应制备式(1)所示化合物；其中，Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自碳原子数为6～40的由碳和氢组成的芳基、碳原子数为12～40的由碳、氢、氧组成的杂芳基、碳原子数为12～40的由碳、氢、硫组成的杂芳基；所述Ar1、Ar2、Ar3可以被碳原子数为1～20的脂肪族烷基，碳原子数为1～20的脂肪族烷氧基...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵东敏，
申请(专利权)人：赵东敏，
类型：发明
国别省市：河北,13