一种铝离子受体化合物及其合成和应用制造技术

技术编号:19444194 阅读:13 留言:0更新日期:2018-11-14 16:03
本发明专利技术设计合成了一种铝离子受体化合物JXM,是以乙醇作溶剂,冰醋酸作催化剂,间苯二甲酰肼与羟基萘甲醛为底物,加热回流而得。当在铝离子受体化合物JXM的DMSO溶液中分别加入Al

【技术实现步骤摘要】
一种铝离子受体化合物及其合成和应用
本专利技术涉及一种铝离子受体化合物,本专利技术同时还涉及该铝离子受体化合物的合成和荧光识别Al3+的方法,属于有机合成
和阳离子检测

技术介绍
金属铝在地壳中所储藏的所有元素里的储量仅次于氧元素、硅元素,是地壳中储量最丰富的金属元素,约占地壳中元素总量的8%。人们对于铝元素的使用遍及现代社会的许多领域,铝的使用为人类社会的发展与进步提供了帮助。但是,铝的使用也造成了对人类社会和生态环境的破坏。铝元素主要以Al3+离子的形式广泛分布在土壤,空气和水中。在日常生活中,人类通过食物,饮水等途径摄入铝。然而铝并不是人体所必需的元素,也不是人体所需的微量元素,但过高浓度的Al3+离子会造成对人体免疫系统和中枢神经系统的破坏,引发红细胞低色素性贫血、生物酶活性降低、细胞衰亡等,导致阿兹海默症、帕金森症、老年痴呆等严重疾病。传统的检测铝离子的方法主要有电化学分析法、原子吸收光度法、多功能质谱法等。但是这些传统的方法操作复杂,检测时间长,且对检测仪器有很高的要求,这就增加了传统检测铝离子方法的经济成本和时间成本。随着科技的进步,人们专利技术了荧光探针光学检测方法来实现对离子的检测,表现出快捷性、操作简便性、经济实用性等优点,在生命科学和分析领域得到了广泛的应用。因此,发展一类简单的、高选择性、高灵敏性的受体分子识别氟离子变得非常重要。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种铝离子受体化合物;本专利技术的另一目的是提供上述铝离子受体化合物的合成方法;本专利技术的更一目的是提供上述铝离子受体化合物在荧光识别Al3+中的具体应用。一、铝离子受体化合物本专利技术的一种铝离子受体化合物,化学名称为基于萘化合物的双酰腙,标记为JXM,其结构式为:其中,萘环是一个很好的荧光基团且具有稳定的光学性能,双酰腙部分能够和金属Al3+发生络合,为Al3+的识别提供位点。铝离子受体化合物JXM的合成:以乙醇作溶剂,冰醋酸作催化剂,间苯二甲酰肼与羟基萘甲醛为底物,加热回流反应一段时间,冷却,抽滤,洗涤,真空干燥,得淡黄色固体产物即为铝离子受体化合物JXM。所述底物间苯二甲酰肼与羟基萘甲醛的摩尔比为1:2;所述回流反应是在80~85℃的油浴回流20~24h;所述冰醋酸的用量为底物总摩尔量的0.1~0.2%。二、JXM对阳离子的的荧光识别1、JXM对阳离子的荧光响应分别移取0.5mLJXM的DMSO溶液(2×10-4mol·L-1)于一系列10mL比色管中,再分别加入Al3+、Mg2+、Cr3+、Cd2+、Pb2+、Ca2+、Co2+、Cu2+、Ba2+、Tb3+、Eu3+的DMSO溶液(4×10-3mol·L-1)0.5ml,用DMSO稀释至5mL。此时JXM浓度为2×10-5mol·L-1,阳离子浓度为受体浓度的20倍。混合均匀,观察受体对各阳离子的响应。发现,当在JXM的DMSO溶液中分别加入上述阳离子的DMSO溶液时,纯JXM的DMSO溶液没有荧光,但是加入Al3+后JXM的DMSO溶液的荧光打开并且呈现蓝色荧光,而其它的阳离子都不能使JXM的荧光打开(如图1所示)。因此该传感器分子可以对Al3+进行荧光打开专一性识别。2、JXM对Al3+的荧光滴定为了研究受体分子JXM对Al3+的络合能力,我们进行了荧光滴定。当向主体溶液中加入Al3+时,随着离子浓度的不断增加,荧光光谱在456nm和484nm处出现了两个新峰,并且随着Al3+的加入而逐渐上升。当Al3+加到41倍当量时,荧光强度基本保持不变(如图2所示),并且最低检测限为9.5×10-9M(如图3所示)。3、JXM对Al3+的抗干扰实验为了研究其他金属离子对Al3+荧光打开是否有干扰,我们对其进行了抗干扰研究。分别移取0.5mL受体和0.5mLAl3+的DMSO溶液(2×10-4mol·L-1)于一系列10mL比色管中,再分别加入Mg2+、Cr3+、Cd2+、Pb2+、Ca2+、Co2+、Cu2+、Ba2+、Tb3+、Eu3+的DMSO溶液(4×10-3mol·L-1)0.5ml,用DMSO稀释至5mL,测量其荧光强度。通过实验我们发现其它阳离子对Al3+的荧光打开基本没有影响,说明Al3+对其它阳离子有比较好的抗干扰性能(如图4所示)。4、JXM和Al3+的络合比的确定为了确定受体分子JXM和Al3+的络合比,分别移取受体的DMSO溶液(2×10-4mol·L-1)和Al3+的DMSO溶液(2×10-4mol·L-1)于一系列10mL比色管中,并用DMSO溶液稀释至5mL,使受体分子和Al3+的浓度之比分别为0、0.05、0.1、0.15、0.2、0.25、0.3、0.35、0.4、0.45、0.5、0.55、0.6、0.65、0.7、0.75、0.8、0.85、0.9、0.95、1,然后测量其荧光强度。图5为JXM和Al3+的Job曲线图。从图5我们可以看出在主客体之比为1:1时有一个拐点出现,说明主客体络合比为1:1。5、JXM对Al3+的识别机理为了探究主客体识别的机理,我们做了主客体的核磁滴定。向JXM的d6-DMSO溶液中(c=10mg/ml)分别加入0.1,0.5,1.0,1.5倍当量的Al3+,并观察核磁氢谱峰的移动。图6为JXM加入Al3+的核磁滴定(从下到上依次是纯的JXM,0.1,0.5,1.0,1.5倍当量的Al3+以d6-DMSO作为溶剂)。从核磁滴定我们可以看出,随着Al3+的加入,使得JXM羟基上的氢质子Hf逐渐消失,同时,芳环上的氢质子He,Hc向高场移动。上述现象说明了主体JXM和Al3+发生络合。附图说明图1为在JXM(c=2.0×10-5mol/L)DMSO溶液中,加入不同阳离子的荧光光谱图。图2为JXM对Al3+的荧光滴定。图3为JXM对Al3+的荧光滴定的最高点的荧光。图4为JXM对Al3+的抗干扰性能。图5为JXM和Al3+的Job曲线图。图6为JXM加入Al3+的核磁滴定(从下到上依次是纯的JXM,0.1,0.5,1.0,1.5倍当量的Al3+以d6-DMSO作为溶剂)。具体实施方式实施例1、JXM的合成取0.388g(2.0mmol)间苯二甲酰肼(J)于150mL的圆底烧瓶中,加入60mL乙醇,搅拌下缓慢加入0.688g(4mmol)羟基萘甲醛,1mL冰醋酸作催化剂,在油浴上加热至80℃,回流反应24h;待反应结束后冷却至室温,抽滤,所得固体用乙醇洗涤3~5次,然后在真空干燥箱中烘干,得(0.80g)淡黄色固体JXM。其合成式如下:JXM:产率:80%;(m.p.大于220℃),1HNNR(600MHZ,d6-DMSO),δ12.71(s,2,-OH),δ12.39(s,2H,-NH),δ9.52(s,2H,=CH),δ8.62(S,1H,ArH),δ8.26-8.24(d,2H,J=12ArH),δ8.23-8.21(d,2H,J=12ArH),δ7.94-7.92(d,2H,J=12ArH),δ7.89-7.88(d,2H,J=6ArH),δ7.80-7.78(t,1H,J=12ArH),δ7.62-7.59(t,2H,J=18ArH),δ7.41-7.39(t,2H,J=12ArH),δ7.24本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种铝离子受体化合物,其结构式为:

【技术特征摘要】
1.一种铝离子受体化合物,其结构式为:。2.如权利要求1所述铝离子受体化合物的合成方法,是以乙醇作溶剂,冰醋酸作催化剂,间苯二甲酰肼与羟基萘甲醛为底物,加热回流,冷却,抽滤,洗涤,真空干燥,得淡黄色固体产物。3.如权利要求2所述铝离子受体化合物的合成方法,其特征在于:所述底物间苯二甲酰肼与羟基萘甲醛的摩尔比为1:2。4.如权利要求2所述铝离子受体化合物的合成方法,其特征在于:所述回流反应是在80~85℃的油浴回流20~24h...

【专利技术属性】
技术研发人员:魏太保江晓梅张有明林奇姚虹
申请(专利权)人:西北师范大学
类型:发明
国别省市:甘肃,62

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