1,2,3,4-四氢萘类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开一种1,2,3,4‑四氢萘类化合物及其制备方法和应用。所述1,2,3,4‑四氢萘类化合物分子结构通式如式(I)所述，

【技术实现步骤摘要】
1,2,3,4-四氢萘类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于有机化合物合成
，具体涉及一种1,2,3,4-四氢萘类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
多环化合物是指分子结构中含有多个环状单元的一类化合物。多环化合物不仅是一种极其重要的医药片段和中间体，而且也是潜在的生物活性分子。从多环产物出发，利用已知化学手段对其进行修饰改造，是新型药物分子研发的一项重要内容。其中，1,2,3,4-四氢萘类化合物是多环化合物中重要的一种。1,2,3,4-四氢萘类化合物对于药物中间体特别是杂环结构化合物的合成和功能材料的制备来说是一类重要的构建单元。合成1,2,3,4-四氢萘类化合物的经典方法主要是Friedel–Crafts反应、过渡金属催化的环化反应和萘类化合物的还原。但是这些方法存在着许多缺点，例如1)反应条件剧烈，如Friedel–Crafts反应需要强Lewis酸和酸作为促进剂，过渡金属催化反应需要高温条件，萘类化合物的还原依赖于高压氢气或者Birch还原；2)反应底物局限于高度预官能团化底物，无法实现多取代基产物的高效合成；3)高度依赖于过渡金属催化，使得其在药物生产中的应用范围大大缩减；4)环境不友好，反应周期长且后处理繁杂，反应产生大量有机废物，不符合节能环保的理念。因此，迫切需要一种新的1,2,3,4-四氢萘类化合物的方法来克服现有技术中特别是以上所述的缺陷。
技术实现思路
本专利技术提供一种1,2,3,4-四氢萘类化合物及其制备方法，以解决现有1,2,3,4-四氢萘类化合物制备条件苛刻、产率低工艺复杂、环境不友好、应用范围受限等技术问题。进一步地，本专利技术还提供了1,2,3,4-四氢萘类化合物的应用领域。为了实现上述专利技术目的，本专利技术采用了如下的技术方案：一种1,2,3,4-四氢萘化合物，所述1,2,3,4-四氢萘化合物分子结构通式为下述(I)：其中，所述R1、R2、R3和R4为相同或不相同的C1-C20烷基、C1-C20杂烷基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、C2-C20烯基、C2-C20杂烯基、C3-C20环烯基、C3-C20杂环烯基、C2-C20炔基、C2-C20杂炔基、C3-C20环炔基、C3-C20杂环炔基、C1-C20烷氧基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C1-C20)烷基、杂芳基(C1-C20)烷基、C2-C20烯基(C1-C20)烷基、C2-C20炔基(C1-C20)烷基、氰基(C1-C20)烷基、苯基(C1-C3)烷基、苯基(C9-C15)环烷基、苯基(C9-C20)杂原子环烷基、卤素取代的苯基、烷氧基取代的苯基、烷基氧基羰基烷基、氢原子取代基中的任一种；所述R5、R6、R7和R8为C1-C20烷基、C1-C20杂烷基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、磺酸(C1-C20)烷基、磺酸(C1-C20)杂烷基、C2-C20炔基、C2-C20杂炔基、C3-C20环炔基、C3-C20杂环炔基、C1-C20烷氧基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C1-C20)烷基、杂芳基(C1-C20)烷基、C2-C20烯基(C1-C20)烷基、C2-C20炔基(C1-C20)烷基、氰基(C1-C20)烷基、烷基氧基羰基烷基、卤素、氢原子取代基中的任一种。作为本专利技术的另一方面，所述1,2,3,4-四氢萘类化合物的制备方法，至少包括如下步骤：分别提供如下结构式表示的苯乙烯类化合物A、烯烃化合物B：将所述苯乙烯类化合物A、所述烯烃化合物B加入含有可见光催化剂、共催化剂、溶剂的反应体系中于10～80℃温度、在蓝色LEDs照射下进行反应，得到如下结构通式为(I)所示的1,2,3,4-四氢萘类化合物：其中，所述苯乙烯类化合物A、烯烃化合物B和(I)结构式中的R1、R2、R3、R4为相同或不相同的C1-C20烷基、C1-C20杂烷基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、C2-C20烯基、C2-C20杂烯基、C3-C20环烯基、C3-C20杂环烯基、C2-C20炔基、C2-C20杂炔基、C3-C20环炔基、C3-C20杂环炔基、C1-C20烷氧基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C1-C20)烷基、杂芳基(C1-C20)烷基、C2-C20烯基(C1-C20)烷基、C2-C20炔基(C1-C20)烷基、氰基(C1-C20)烷基、苯基(C1-C3)烷基、苯基(C9-C15)环烷基、苯基(C9-C20)杂原子环烷基、卤素取代的苯基、烷氧基取代的苯基、烷基氧基羰基烷基、氢原子取代基中的任一种；所述R5、R6、R7和R8为C1-C20烷基、C1-C20杂烷基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、磺酸(C1-C20)烷基、磺酸(C1-C20)杂烷基、C2-C20炔基、C2-C20杂炔基、C3-C20环炔基、C3-C20杂环炔基、C1-C20烷氧基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C1-C20)烷基、杂芳基(C1-C20)烷基、C2-C20烯基(C1-C20)烷基、C2-C20炔基(C1-C20)烷基、氰基(C1-C20)烷基、烷基氧基羰基烷基、卤素、氢原子取代基中的任一种。作为本专利技术的又一方面，本专利技术上述1,2,3,4-四氢萘类化合物或者由上述本专利技术1,2,3,4-四氢萘类化合物的制备方法制备的1,2,3,4-四氢萘类化合物在药物中间体的合成、功能材料的制备中的应用。与现有技术相比，上述本专利技术手性1,2,3,4-四氢萘类化合物具有典型的高官能团化结构，如含吸电子基团及多环结构，因此，其具有与其他1,2,3,4-四氢萘类化合物一致的特性，因此可广泛用于药物中间体的合成和功能材料的制备，从而拓宽了其在药物领域中的应用范围。上述本专利技术1,2,3,4-四氢萘类化合物制备方法与现有技术相比，具有以下优点：1.采用有机染料作为催化剂，可以实现整体反应体系的严格无金属化，反应过程安全可控，简化了制备生产过程中操作；2.使用蓝色LEDs作为反应能源，绿色环保且能量利用率高，能高效地实现光能到化学能的转化；3.反应通过使用简单的烯烃试剂作为亲核试剂，进攻可见光催化条件下产生的自由基阳离子物种，随后发生一系列的串联环化反应，从而实现具有不同氧化还原电势烯烃的杂二聚反应，从而高效而绿色地制备具有高非对映选择性、范围极其广泛的目标产物。4.本专利技术所述方法本质上属于[4+2]环加成反应，因此反应物的原子利用率为100％；5.反应物选用简单且商业可得的苯乙烯类化合物以及由商业可得的普通烯烃化合物作为反应物，原料价格低廉又非常容易获得，且反应前该类反应物无需进行额外的修饰保护，可以直接用于制备生产，简化了操作步骤，缩短了反应路线；而且正向反应速率高，显著提高了其生产效率；6.由于上述第1至第5中的优点，工艺简单、对反应条件要求低，且反应过程安全可控，原子利用率和生产效率高，对环境污染压力小，因此，该方法显著降低了制备1,2,3,4-四氢萘类化合物的生产成本，也极大拓展该类化合物的可设计性及应用前景。正是由于本专利技术1,2,3,4-四氢萘类化合物具有典型的高官能团化结构和上述制备方法的进步性本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种1,2,3,4‑四氢萘类化合物，其特征在于：所述1,2,3,4‑四氢萘类化合物的分子结构通式为下述(I)：

【技术特征摘要】
1.一种1,2,3,4-四氢萘类化合物，其特征在于：所述1,2,3,4-四氢萘类化合物的分子结构通式为下述(I)：式中，所述R1、R2、R3和R4为相同或不相同的C1-C20烷基、C1-C20杂烷基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、C2-C20烯基、C2-C20杂烯基、C3-C20环烯基、C3-C20杂环烯基、C2-C20炔基、C2-C20杂炔基、C3-C20环炔基、C3-C20杂环炔基、C1-C20烷氧基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C1-C20)烷基、杂芳基(C1-C20)烷基、C2-C20烯基(C1-C20)烷基、C2-C20炔基(C1-C20)烷基、氰基(C1-C20)烷基、苯基(C1-C3)烷基、苯基(C9-C15)环烷基、苯基(C9-C20)杂原子环烷基、卤素取代的苯基、烷氧基取代的苯基、烷基氧基羰基烷基、氢原子取代基中的任一种；所述R5、R6、R7和R8为C1-C20烷基、C1-C20杂烷基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、C1-C20全氟代烷基、磺酸(C1-C20)烷基、磺酸(C1-C20)杂烷基、C2-C20炔基、C2-C20杂炔基、C3-C20环炔基、C3-C20杂环炔基、C1-C20烷氧基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C1-C20)烷基、杂芳基(C1-C20)烷基、C2-C20烯基(C1-C20)烷基、C2-C20炔基(C1-C20)烷基、氰基(C1-C20)烷基、烷基氧基羰基烷基、卤素、氢原子取代基中的任一种。2.根据权利要求1所述的1,2,3,4-四氢萘类化合物，其特征在于：所述R1、R2、R3和R4为相同或不相同的C1-C20烷基、C1-C20杂烷基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基、C3-C20杂环烯基、C2-C20炔基、C2-C20杂炔基、C1-C20烷氧基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C1-C20)烷基、杂芳基(C1-C20)烷基、C2-C20烯基(C1-C20)烷基、C2-C20炔基(C1-C20)烷基、烷基氧基羰基烷基、氢原子取代基中的任一种；所述R5、R6、R7和R8为C1-C20烷基、C1-C20杂烷基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、C2-C20炔基、C3-C20环炔基、C3-C20杂环炔基、C1-C20烷氧基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C1-C20)烷基、杂芳基(C1-C20)烷基、C2-C20烯基(C1-C20)烷基、C2-C20炔基(C1-C20)烷基、氰基(C1-C20)烷基、烷基氧基羰基烷基、卤素、氢原子取代基中的任一种。3.根据权利要求1或2所述的1,2,3,4-四氢萘类化合物，其特征在于：所述R1、R2、R3和R4为C1-C5烷基、苯基、C3-C20环烷基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C1-C20)烷基、杂芳基(C1-C20)烷基中的任一种；所述R5、R6、R7和R8为C1-C6烷基、C1-C10杂烷基、C3-C8环烷基、C3-C8杂环烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C1-C6)烷基、C2-C6炔基(C1-C4)烷基、烷基氧基羰基烷基、卤素、氢原子取代基中的任一种。4.一种1,2,3,4-四氢萘类化合物的制备方法，其特征在于：至少包括如下步骤：分别提供如下结构式表示的苯乙烯类化合物A、烯烃化合物B：A、B、将所述苯乙烯类化合物A、所述烯烃化合物B加入含有可见光催化剂、共催化剂和溶剂的反应体系中于10-80℃温度、在蓝色LEDs照射下进行反应，得到如下结构通式为(I)所示的1,2,3,4-四氢萘类化合物，其中，所述苯乙烯类化合物A、烯烃化合物B和(I)结构式中的R1、R2、R3、R4为相同或不相同的C1-C20烷基、C1-C20杂烷基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、C2-C20烯基、C2-C20杂烯基、C3-C20环烯基、C3-C20杂环烯基、C2-C20炔基、C2-C20杂炔基、C3-C20环炔基、C3-C20杂环炔基、C1-C20烷氧基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C1-C20)烷基、杂芳基(C1-C20)烷基、C2-C20烯基(C1-C20)烷基、C2-C20炔基(C1-C20)烷基、氰基(C1-C20)烷基、苯基(C1-C3)烷基、苯基(C9-C15)环烷基、苯基(C9-C20)杂原子环烷基、卤素取代的苯基、烷氧基取代的苯基、烷基氧基羰基烷基、氢原子取代基中的任一种；所述R...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄湧，王雷锋，陈杰安，
申请(专利权)人：北京大学深圳研究生院，
类型：发明
国别省市：广东,44