The invention relates to pentathiophene isomers and their preparation methods and applications. The preparation methods are as follows: S1: adding 5 trimethylsilyl 3 bromide 2 (5 (trimethylsilyl) thiophene 3) thiophene [3,2', 3'd] thiophene or its isomers into alkyl lithium reaction before adding (PhSO2) 2S ring; or 5 trimethylsilyl thiophene 2 820 2,7(trimethylsilyl)(5(trimethylsilyl) thiophene thiophene 3 3)(trimethylsilyl) thiophene 3)thieno [3,2 b:2', 3'8209;d] thiophene or its isomers were first added LDA, C2Br2Cl4 reaction, C2Br2Cl4, then di(tributyltin) thiethether, tetraphenylphosphopalladium acetate or palladium acetate or palladium acetate reaction, 2,7(trimethylsilyl)(trimethylsilyl)8209 thiopheno5] thiopheno [3,2_b] Thiopheno [3', 2': 4, 5] thiopheno [2, 3 d] thiophene or its isomers; S2: Five thiophene isomers were synthesized from the product of S1 by de-TMS. The pentathiophene isomers prepared by the invention can be used as organic semiconductor materials in organic field effect transistors.
【技术实现步骤摘要】
并五噻吩同分异构体及其制备方法和应用
本专利技术涉及并五噻吩同分异构体及其制备方法和应用,属于有机化合物的制备
技术介绍
噻吩稠环化合物作为新型的有机半导体材料受到人们的重视。并五噻吩作为并五苯的类似物,它由五个噻吩环稠合在一起,它有20种同分异构体,但是目前只有一种(化合物1)被合成。文献J.Am.Chem.Soc.,2005,127,13281(K.Xiao,Y.Liu,T.Qi,W.Zhang,F.Wang,J.Gao,W.Qiu,Y.Ma,G.Cui,S.Chen,X.Zhan,G.Yu,J.Qin,W.Hu,D.Zhu,)报道了化合物1的合成,方法如下:于噻吩并[3,2-b]噻吩在三氯甲烷中加入液溴得到2,3,5-三溴噻吩并[3,2-b]噻吩,于2,3,5-三溴噻吩并[3,2-b]噻吩中加入Zn粉、在醋酸溶液中加热回流得到3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩,将3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩在-78℃下逐滴加入n-BuLi反应40min,加入(PhSO2)2S在-78℃下搅拌1h,慢慢升至室温反应12h得到硫醚化合物,硫醚化合物在-10℃逐滴加入n-BuLi反应2h,加入CuCl2在室温下反应20h,得到化合物1,产率为21%,反应式如下式所示。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题是:为解决现有技术中只有一种并五噻吩同分异构体被合成的技术问题,提供并五噻吩同分异构体及其制备方法和应用,以提供更多高性能的有机半导体材料。本专利技术解决其技术问题所采用的技术方案是:一种并五噻吩同分异构体的制备方法,该方法包括如下步骤:S1:将或其同分异构体在惰 ...
【技术保护点】
1.一种并五噻吩同分异构体的制备方法,其特征在于,该方法包括如下步骤:S1:将
【技术特征摘要】
1.一种并五噻吩同分异构体的制备方法,其特征在于,该方法包括如下步骤:S1:将或其同分异构体在惰性气体保护及有机溶剂存在的条件下,先在-90~-60℃的温度下加入烷基锂反应,再加入关环试剂(PhSO2)2S升至室温反应,最后加入淬灭剂淬灭反应,反应液经后处理得或其同分异构体;或将或其同分异构体在惰性气体保护及有机溶剂存在的条件下,先在-90~-60℃的温度下加入LDA反应,再加入溴代试剂C2Br2Cl4升至室温反应,最后加入淬灭剂淬灭反应,反应液经后处理得或其同分异构体,再将或其同分异构体在惰性气体保护、有机溶剂及二(三丁基锡)硫醚存在的条件下,加入四三苯基磷钯或醋酸钯,在85-105℃下反应,反应液经后处理得或其同分异构体;S2:将或其同分异构体溶于有机溶剂,加入三氟乙酸或四丁基氟化铵,在室温下反应后,加入淬灭剂淬灭反应,反应液经后处理制得并五噻吩同分异构体。2.根据权利要求1所述的并五噻吩同分异构体的制备方法,其特征在于,所述并五噻吩同分异构体为:所述的同分异构体为所述的同分异构体为所述的同分异构体为3.根据权利要求1或2所述的并五噻吩同分异构体的制备方法,其特征在于,所述S1步骤中烷基锂为正丁基锂或特丁基锂,惰性气体为氩气或氮气;所述或其同分异构体与烷基锂、(PhSO2)2S的摩尔比为1:1.1-4.1:0.8-1.0;或其同分异构体与LDA、C2Br2Cl4的摩尔比为1:2.0-3.2:1-3;或其同分异构体与二(三丁基锡)硫醚、四三苯基磷钯或醋酸钯的摩尔比为1:0.8-1.2:0.06-0.08;所述S2步骤中:或其同分异构体与三氟乙酸或四丁基氟化铵的摩尔比为1:8-12。4.根据权利要求1-3任一项所述的并五噻吩同分异构体的制备方法,其特征在于,所述或其同分异构体的制备方法为:于或其同分异构体中加入5-三甲基硅基-...
【专利技术属性】
技术研发人员:史建武,王华,周文娟,赵帅,李春丽,
申请(专利权)人:河南大学,
类型:发明
国别省市:河南,41
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