2,5位取代的吡啶化合物及其应用制造技术

技术编号:19383644 阅读:42 留言:0更新日期:2018-11-10 00:10
本发明专利技术属于有机电致发光材料领域,公开了一种2,5位取代的吡啶化合物及其应用。本发明专利技术所公开的化合物具有通式(I)所示的结构。该类化合物通过吡啶基团和咔唑基团的嵌套组合,改善了电子和空穴在化合物内部的传输性能,此外还在咔唑或咔啉的2位或7位引入取代基,因而玻璃化温度、三重态能级和热稳定性高,适合作为蓝色发光材料的主体材料,特别是深蓝色磷光发光材料的主体材料。

2, 5 position substituted pyridine compounds and their applications

The invention belongs to the field of organic electroluminescent materials, and discloses a 2,5-position substituted pyridine compound and its application. The compounds disclosed in the invention have the structure shown in general formula (I). These compounds improve the electron and hole transport properties in the compounds through the nested combination of pyridine group and carbazole group. In addition, substituents are introduced at 2 or 7 positions of carbazole or carbazole. Therefore, they have high glass transition temperature, triplet energy level and thermal stability. They are suitable as the main materials of blue luminescent materials, especially. It is the main material of dark blue phosphorescent material.

【技术实现步骤摘要】
2,5位取代的吡啶化合物及其应用
本专利技术属于有机电致发光材料领域,特别涉及一类2,5位取代的吡啶化合物及其应用。
技术介绍
在有机电致发光器件
,可通过不同的方式实现高效、高寿命的发光,对于发射光谱的发光层,其中一种方式就是采用主客体掺杂的形式进行效率和寿命的提升。为了实现高效率的发光,避免能量从客体材料向主体材料的逆向能量回传,同时将三重态激子限定在发光层,主体材料的三重态能级应该大于掺杂材料的三重态能级。当主体材料的三重态能级小于掺杂材料的三重态能量时,将会发生从掺杂材料至主体材料能级反跃迁的现象,从而导致发光效率降低。因此,对于发光材料层,需要高热稳定性和高于掺杂材料三重态能量的主体材料。现有技术中,大部分主体材料是空穴传输型主体材料或电子传输型主体材料。由于载流子传输性能的不平衡,这种单极性的主体材料容易形成不利的窄的复合区域。通常,当使用空穴传输型主体材料时,在发光层和电子传输层界面会产生电荷复合区域,而当使用电子传输型主体材料时,在发光层和空穴传输层界面会产生电荷复合区域。然而弱的载流子迁移率和发光层中不平衡的电荷对有机发光器件的发光效率不利。同时,有机电致发光器件这种窄的电荷复合区域,会加快三重态-三重态湮灭过程,从而导致发光效率下降,尤其是在电流密度条件下。为了避免这种效应,通常采用的策略是:(1)使用两个发光层,其中一层使用空穴传输型主体材料,另一个发光层使用电子传输型主体材料;(2)将空穴传输型和电子传输型主体材料混合置于单个发光层中。然而,这两种策略使得器件的制备变得复杂,且混合的主体材料会导致相分离的问题。因此,为了达到高效的电致发光效果,需要发展具有平衡的载空穴和流子传输性能的主体材料,以拓宽电荷复合区域。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种2,5位取代的吡啶化合物及其应用,该种2,5位取代的吡啶化合物是一种较好的蓝色磷光主体材料。本专利技术的目的通过以下技术方案实现:本专利技术的实施方式提供了一种2,5位取代的吡啶化合物,其具有通式(I)所示的结构:其中,X1、X2、Y1、Y2、Z1、Z2各自独立地表示N原子或CRx,且所述Rx表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基;N1-N8各自独立地表示N原子或CRy,且所述Ry表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基;G1、G2各自独立地表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基、C4-C72杂芳胺基,且G1、G2中至少有一个为C6-C72芳基、C2-C24烷胺基、C3-C72杂芳基或C4-C72杂芳胺基。可选地,本专利技术的实施方式所提供的2,5位取代的吡啶化合物,具有通式(II)所示的结构:其中,N1-N8各自独立地表示N原子或CRy,且所述Ry表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基;G1、G2各自独立地表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基、C4-C72杂芳胺基,且G1、G2中至少有一个为C6-C72芳基、C2-C24烷胺基、C3-C72杂芳基或C4-C72杂芳胺基。可选地,在本专利技术的实施方式所提供的2,5位取代的吡啶化合物中,所述G1、G2为相同取代基。可选地,在本专利技术的实施方式所提供的2,5位取代的吡啶化合物中,所述G1、G2各自独立地具有式(III-1)或(III-2)所示的结构:其中,Ar1、Ar2各自独立地表示C1-C24烷基、C6-C72芳基、C3-C72杂芳基;Ar1和Ar2不相连或者Ar1和Ar2通过单键、双键、碳原子或杂原子相连;M1、M2、M3、M4各自独立地表示N原子或CRz,且Rz表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基;Z表示氧原子、硫原子、砜基、亚砜基、NRm、CRnRo、SiRpRq或BRr,Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr各自独立地表示C1-C24烷基、C6-C72芳基或C3-C72杂芳基。可选地,所述连接Ar1和Ar2的碳原子为一个或两个,所述碳原子被氢原子、氘原子、C1-C12烷基、C6-C36芳基或C3-C36杂芳基取代;所述杂原子为氧原子、硫原子、硅原子、氮原子或硼原子,所述硫原子不被取代或者被一个或两个氧原子取代,所述硅原子、氮原子或硼原子被氢原子、氘原子、C1-C12烷基、C6-C36芳基或C3-C36杂芳基取代。可选地,G1、G2、Rx、Ry、Rz各自独立地具有选自如下之一的结构:其中,R1-R16各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C18芳基、C3-C18杂芳基、C7-C18芳胺基、C4-C18杂芳胺基、C6-C18芳氧基或C3-C18杂芳氧基;R21-R26各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C18芳基、C3-C18杂芳基、C7-C18芳胺基、C4-C18杂芳胺基、C6-C18芳氧基或C3-C18的杂芳氧基;R31-R34各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C18芳基、C3-C18杂芳基、C7-C18芳胺基、C4-C18杂芳胺基、C6-C18芳氧基或C3-C18杂芳氧基;R101-R106各自独立地表示C1-C12烷基、C6-C18芳基或C3-C18杂芳基;R201-R205各自独立地表示C1-C12烷基、C6-C18芳基或C3-C18杂芳基。可选地,G1、G2、Rx、Ry、Rz各自独立地具有如下之一的结构:其中,R210、R220、R230、R240、R250、R260、R310、R320、R340各自独立地表示氢原子、氘原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、甲苯基、二甲基苯基、吡啶基、萘基、咔唑基或咔啉基;R2010表本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种2,5位取代的吡啶化合物,其具有通式(I)所示的结构:

【技术特征摘要】
1.一种2,5位取代的吡啶化合物,其具有通式(I)所示的结构:其中,X1、X2、Y1、Y2、Z1、Z2各自独立地表示N原子或CRx,且所述Rx表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基;N1-N8各自独立地表示N原子或CRy,且所述Ry表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基;G1、G2各自独立地表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基、C4-C72杂芳胺基,且G1、G2中至少有一个为C6-C72芳基、C2-C24烷胺基、C3-C72杂芳基或C4-C72杂芳胺基。2.根据权利要求1所述的2,5位取代的吡啶化合物,其特征在于,具有通式(II)所示的结构:其中,N1-N8各自独立地表示N原子或CRy,且所述Ry表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基;G1、G2各自独立地表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基、C4-C72杂芳胺基,且G1、G2中至少有一个为C6-C72芳基、C2-C24烷胺基、C3-C72杂芳基或C4-C72杂芳胺基。3.根据权利要求2所述的2,5位取代的吡啶化合物,其特征在于,所述G1、G2为相同取代基。4.根据权利要求2所述的2,5位取代的吡啶化合物,其特征在于,所述G1、G2各自独立地具有式(III-1)或(III-2)所示的结构:其中,Ar1、Ar2各自独立地表示C1-C24烷基、C6-C72芳基、C3-C72杂芳基;Ar1和Ar2不相连或者Ar1和Ar2通过单键、双键、碳原子或杂原子相连;M1、M2、M3、M4各自独立地表示N原子或CRz,且Rz表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基...

【专利技术属性】
技术研发人员:马腾达黄达曹辰辉孙晓媛陈少海
申请(专利权)人:瑞声科技南京有限公司
类型:发明
国别省市:江苏,32

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