一种取代的嘧啶-4-甲酸衍生物及其除草组合物和用途制造技术

技术编号:19383574 阅读:3 留言:0更新日期:2018-11-10 00:09
本发明专利技术属于农药技术领域,具体涉及一种取代的嘧啶‑4‑甲酸衍生物及其除草组合物和用途。所述取代的嘧啶‑4‑甲酸衍生物,其结构式如下:

Substituted pyrimidine -4- formic acid derivatives and herbicidal compositions and uses thereof

The invention belongs to the technical field of pesticides, in particular to a substituted pyrimidine 4 formic acid derivative and its herbicide composition and use. The substituted pyrimidine 4 phthalic acid derivative has the following structural formula:

【技术实现步骤摘要】
一种取代的嘧啶-4-甲酸衍生物及其除草组合物和用途
本专利技术属于农药
,具体涉及一种取代的嘧啶-4-甲酸衍生物及其除草组合物和用途。
技术介绍
杂草的防治是实现高效农业过程中一个至关重要的环节,目前市场上的嘧啶甲酸类除草剂种类多样,WO2005/063721A1、WO2007/082076A1、US7,863,220B2、US7,300,907B2、US7,642,220B2和US7,786,044B2公开了某些6-氨基-2-取代的-嘧啶-4-甲酸和其衍生物及其作为除草剂的用途。CN103442570A公开了一种可用于防治杂草的除草剂4-氨基吡啶-2-甲酸的芳烷基酯和6-氨基-嘧啶-4-甲酸的芳烷基酯。由于市场的不断扩大、杂草的抗性、药物的使用寿命以及药物的经济性等问题以及人们对环境的日益重视,需要科学家们不断研究进而开发出新的高效、安全、经济以及具有不同作用方式的除草剂品种。
技术实现思路
基于此,本专利技术提供了一种取代的嘧啶-4-甲酸衍生物及其除草组合物和用途。所述取代的嘧啶-4-甲酸衍生物及其除草组合物具有优异的除草活性和作物选择性。本专利技术采用的技术方案如下:一种取代的嘧啶-4-甲酸衍生物,其结构式如下:式中,X代表O、S、未取代或取代的NH;Y代表未取代或取代的芳基、杂芳基;Z代表卤素;Q代表硝基或NR1R2,其中R1代表H,任选地被1-2个R11取代的烷基、链烯基或炔基,未取代或取代的芳基、杂芳基,-COR12,硝基,OR13,SO2R14,NR15R16,N=CR17R18,烷基氨基甲酰基,二烷基氨基甲酰基,三烷基甲硅烷基或二烷基膦酰基;R2代表H,任选地被1-2个R11取代的烷基或-COR12;或者NR1R2代表N=CR21NR22R23,N=CR24OR25,未取代或被1-2个独立选自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基中的基团所取代的不含有或含有氧原子、硫原子或其它氮原子的5-或6-元饱和或不饱和环;其中R11独立地代表卤素,羟基,烷氧基,卤代烷氧基,烷硫基,卤代烷硫基,氨基、烷基氨基,二烷基氨基,烷氧基羰基,未取代或取代的芳基、杂芳基;R12代表H、烷基、卤代烷基、烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基;R13代表H、烷基、卤代烷基、苯基、苄基或CHR31C(O)OR32;R31代表H、烷基或烷氧基;R32代表H、烷基或苄基;R14代表烷基、卤代烷基;R15代表H、烷基、甲酰基、烷基酰基、卤代烷基酰基、烷氧基羰基、苯基羰基、苯氧基羰基或苄氧基羰基;R16代表H、烷基;R17代表H、烷基、未取代或被卤素、烷基、烷氧基中的1-3个基团所取代的苯基;R18代表H、烷基;或N=CR17R18代表R21、R24分别独立地代表H或烷基;R22、R23分别独立地代表H或烷基;或者NR22R23代表不含有或含有氧原子、硫原子或其它氮原子的5-或6-元饱和或不饱和环;R25代表烷基;R代表优选地,X代表O、S、NR1;Y代表未取代或被选自以下基团中的一种或多种取代基所取代的芳基、杂芳基:卤素,硝基,氰基,羟基,羧基,氨基,含有或不含有卤素的烷基、链烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基、烷基磺酰基、烷基氨基、烷基酰氧基;或者其中芳基苯环部分上的两个相邻取代基一起为-O(CH2)nO-,n=1或2;Z代表Cl或Br;Q代表硝基或NR1R2,其中R1代表H,任选地被1-2个R11取代的C1-C8烷基、C2-C8链烯基或C2-C8炔基,未取代或被卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、硝基中的1-3个基团所取代的苯基、萘基、-COR12,硝基,OR13,SO2R14,NR15R16,N=CR17R18,C1-C8烷基氨基甲酰基,二C1-C8烷基氨基甲酰基,三C1-C8烷基甲硅烷基或二C1-C8烷基膦酰基;R2代表H,任选地被1-2个R11取代的C1-C8烷基或-COR12;或者NR1R2代表N=CR21NR22R23,N=CR24OR25,未取代或被1-2个独立选自卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、氨基、C1-C8烷基氨基、二C1-C8烷基氨基、C1-C8烷氧基羰基中的基团所取代的其中R11独立地代表卤素,羟基,C1-C8烷氧基,卤代C1-C8烷氧基,C1-C8烷硫基,卤代C1-C8烷硫基,氨基,C1-C8烷基氨基,二C1-C8烷基氨基,C1-C8烷氧基羰基,未取代或被卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、硝基中的1-3个基团所取代的苯基、萘基、R12代表H、C1-C18烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基;R13代表H、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、苯基、苄基或CHR31C(O)OR32;R31代表H、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基;R32代表H、C1-C8烷基或苄基;R14代表C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基;R15代表H、C1-C8烷基、甲酰基、C1-C8烷基酰基、卤代C1-C8烷基酰基、C1-C8烷氧基羰基、苯基羰基、苯氧基羰基或苄氧基羰基;R16代表H、C1-C8烷基;R17代表H、C1-C8烷基、未取代或被卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基中的1-3个基团所取代的苯基;R18代表H、C1-C8烷基;或N=CR17R18代表R21、R24分别独立地代表H或C1-C8烷基;R22、R23分别独立地代表H或C1-C8烷基;或者NR22R23代表R25代表C1-C8烷基;R代表更优选地,X代表O、S、NH;Y代表未取代或被选自以下基团中的1种、2种或3种取代基所取代的芳基、杂芳基:F,Cl,Br,硝基,氰基,羟基,羧基,氨基,含有或不含有F、Cl、Br的C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧羰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基氨基、C1-C8烷基酰氧基;或者其中芳基苯环部分上的两个相邻取代基一起为-O(CH2)nO-,n=1或2;所述芳基选自苯基、萘基;所述杂芳基选自Z代表Cl或Br;Q代表硝基或NR1R2,其中R1代表H,任选地被1-2个R11取代的C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基,-COR12,硝基,OR13,SO2R14,NR15R16,N=CR17R18,C1-C6烷基氨基甲酰基,二C1-C6烷基氨基甲酰基,三C1-C6烷基甲硅烷基或二C1-C6烷基膦酰基;R2代表H,任选地被1-2个R11取代的C1-C6烷基或-COR12;或者NR1R2代表N=CR21NR22R23,N=CR24OR25,未取代或被1-2个独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基羰基中的基团所取代的其中R11独立地代表卤素,羟基,C1-C6烷氧基,卤代C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,卤代C1-C6烷硫基,氨基,C1-C6烷基氨基,二C1-C6烷基氨基,C1-C6烷氧基羰基,未取代或被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种取代的嘧啶‑4‑甲酸衍生物,其结构式如下:

【技术特征摘要】
1.一种取代的嘧啶-4-甲酸衍生物,其结构式如下:式中,X代表O、S、未取代或取代的NH;Y代表未取代或取代的芳基、杂芳基;Z代表卤素;Q代表硝基或NR1R2,其中R1代表H,任选地被1-2个R11取代的烷基、链烯基或炔基,未取代或取代的芳基、杂芳基,-COR12,硝基,OR13,SO2R14,NR15R16,N=CR17R18,烷基氨基甲酰基,二烷基氨基甲酰基,三烷基甲硅烷基或二烷基膦酰基;R2代表H,任选地被1-2个R11取代的烷基或-COR12;或者NR1R2代表N=CR21NR22R23,N=CR24OR25,未取代或被1-2个独立选自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基中的基团所取代的不含有或含有氧原子、硫原子或其它氮原子的5-或6-元饱和或不饱和环;其中R11独立地代表卤素,羟基,烷氧基,卤代烷氧基,烷硫基,卤代烷硫基,氨基、烷基氨基,二烷基氨基,烷氧基羰基,未取代或取代的芳基、杂芳基;R12代表H、烷基、卤代烷基、烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基;R13代表H、烷基、卤代烷基、苯基、苄基或CHR31C(O)OR32;R31代表H、烷基或烷氧基;R32代表H、烷基或苄基;R14代表烷基、卤代烷基;R15代表H、烷基、甲酰基、烷基酰基、卤代烷基酰基、烷氧基羰基、苯基羰基、苯氧基羰基或苄氧基羰基;R16代表H、烷基;R17代表H、烷基、未取代或被卤素、烷基、烷氧基中的1-3个基团所取代的苯基;R18代表H、烷基;或N=CR17R18代表R21、R24分别独立地代表H或烷基;R22、R23分别独立地代表H或烷基;或者NR22R23代表不含有或含有氧原子、硫原子或其它氮原子的5-或6-元饱和或不饱和环;R25代表烷基;R代表2.根据权利要求1所述的一种取代的嘧啶-4-甲酸衍生物,其特征在于,X代表O、S、NR1;Y代表未取代或被选自以下基团中的一种或多种取代基所取代的芳基、杂芳基:卤素,硝基,氰基,羟基,羧基,氨基,含有或不含有卤素的烷基、链烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基、烷基磺酰基、烷基氨基、烷基酰氧基;或者其中芳基苯环部分上的两个相邻取代基一起为-O(CH2)nO-,n=1或2;Z代表Cl或Br;Q代表硝基或NR1R2,其中R1代表H,任选地被1-2个R11取代的C1-C8烷基、C2-C8链烯基或C2-C8炔基,未取代或被卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、硝基中的1-3个基团所取代的苯基、萘基、-COR12,硝基,OR13,SO2R14,NR15R16,N=CR17R18,C1-C8烷基氨基甲酰基,二C1-C8烷基氨基甲酰基,三C1-C8烷基甲硅烷基或二C1-C8烷基膦酰基;R2代表H,任选地被1-2个R11取代的C1-C8烷基或-COR12;或者NR1R2代表N=CR21NR22R23,N=CR24OR25,未取代或被1-2个独立选自卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、氨基、C1-C8烷基氨基、二C1-C8烷基氨基、C1-C8烷氧基羰基中的基团所取代的其中R11独立地代表卤素,羟基,C1-C8烷氧基,卤代C1-C8烷氧基,C1-C8烷硫基,卤代C1-C8烷硫基,氨基,C1-C8烷基氨基,二C1-C8烷基氨基,C1-C8烷氧基羰基,未取代或被卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、硝基中的1-3个基团所取代的苯基、萘基、R12代表H、C1-C18烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基;R13代表H、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、苯基、苄基或CHR31C(O)OR32;R31代表H、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基;R32代表H、C1-C8烷基或苄基;R14代表C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基;R15代表H、C1-C8烷基、甲酰基、C1-C8烷基酰基、卤代C1-C8烷基酰基、C1-C8烷氧基羰基、苯基羰基、苯氧基羰基或苄氧基羰基;R16代表H、C1-C8烷基;R17代表H、C1-C8烷基、未取代或被卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基中的1-3个基团所取代的苯基;R18代表H、C1-C8烷基;或N=CR17R18代表R21、R24分别独立地代表H或C1-C8烷基;R22、R23分别独立地代表H或C1-C8烷基;或者NR22R23代表R25代表C1-C8烷基;R代表3.根据权利要求1或2所述的一种取代的嘧啶-4-甲酸衍生物,其特征在于,X代表O、S、NH;Y代表未取代或被选自以下基团中的1种、2种或3种取代基所取代的芳基、杂芳基:F,Cl,Br,硝基,氰基,羟基,羧基,氨基,含有或不含有F、Cl、Br的C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧羰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基氨基、C1-C8烷基酰氧基;或者其中芳基苯环部分上的两个相邻取代基一起为-O(CH2)nO-,n=1或2;所述芳基选自苯基、萘基;所述杂芳基选自Z代表Cl或Br;Q代表硝基或NR1R2,其中R1代表H,任选地被1-2个R11取代的C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基,-COR12,硝基,OR13,SO2R14,NR15R16,N=CR17R18,C1-C6烷基氨基甲酰基,二C1-C6烷基氨基甲酰基,三C1-C6烷基甲硅烷基或二C1-C6烷基膦酰基;R2代表H,任选地被1-2个R11取代的C1-C6烷基或-COR12;或者NR1R2代表N=CR21NR22R23,N=CR24OR25,未取代或被1-2个独立选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基羰基中的基团所取代的其中R11独立地代表卤素,羟基,C1-C6烷氧基,卤代C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,卤代C1-C6烷硫基,氨基,C1-C6烷基氨基,二C1-C6烷基氨基,C1-C6烷氧基羰基,未取代或被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基中的1-3个基团所取代的苯基、萘基、R12代表H、C1-C14烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基;R13代表H、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、苯基、苄基或CHR31C(O)OR32;R31代表H、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;R32代表H、C1-C6烷基或苄基;R14代表C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基;R15代表H、C...

【专利技术属性】
技术研发人员:连磊征玉荣张辽宁刘鹏崔琦王法国刘娜
申请(专利权)人:青岛清原化合物有限公司
类型:发明
国别省市:山东,37

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