本发明专利技术公开了一种含BODIPY杀菌材料及其制备方法和应用，制备方法为将BODIPY‑Br与叠氮化钠进行反应，制得BODIPY‑N3；将BODIPY‑N3与炔化的麦芽七糖在CuCl/PMDETA络合物的催化作用下进行反应，制得BODIPY‑Mal；将BODIPY‑Mal与碘酸和碘发生碘代化反应，制得BODIPY‑Mal‑I抗菌材料。本发明专利技术制备得到的BODIPY‑Mal‑I杀菌材料不仅具有很好的水溶性，还完整保留了BODIPY的性质，BODIPY‑Mal‑I产生的光动力可以有效地灭活酵母细胞，尤其对革兰氏阳性菌起到杀菌作用。该制备方法具有反应步骤简单，反应条件温和，危险性小，低毒等优点。
Bactericidal material containing BODIPY and preparation method and application thereof
The invention discloses a BODIPY-containing bactericidal material and its preparation method and application. The preparation method is to react BODIPY Br with sodium azide to produce BODIPY N3; react BODIPY N3 with acetylenized maltoheptasaccharide under the catalysis of CuCl/PMDETA complex to produce BODIPY Mal; and react BODIPY Mal with iodic acid and iodine. BODIPY Mal I antibacterial material was prepared by iodinated reaction. The BODIPY Mal I bactericidal material prepared by the invention not only has good water solubility, but also completely retains the properties of BODIPY. The photodynamic force produced by BODIPY Mal I can effectively inactivate yeast cells, especially for Gram-positive bacteria. The preparation method has the advantages of simple reaction steps, mild reaction conditions, low risk and low toxicity.
【技术实现步骤摘要】
一种含BODIPY杀菌材料及其制备方法和应用
本专利技术属于抗菌材料领域，涉及一种含BODIPY杀菌材料及其制备方法和应用。
技术介绍
近年来，由于抗生素的滥用导致了“超级细菌”的出现和传播。所谓“超级细菌”是指这些细菌对于目前的抗生素具有多重耐药的特性，这对于临床创伤感染的治疗增添了很大的难度。因此发展新的抗感染策略迫在眉睫。光动力抗菌治疗方法，就是其中最具前景的新疗法之一，对于细菌、真菌和病毒引起的感染，特别是对于耐药菌感染显示很好的疗效。光动力疗法是利用光和光敏剂产生的光动力效应进行疾病诊断和治疗的一种技术。光动力抗菌的作用机制复杂，其基本原理是选择合适波长的光激发光敏剂从低能量的基态跃迁至高能量的三线态，并与目标微生物的生物分子反应，产生自由电子和(或)自由基，生成单态氧，然后单态氧再对目标微生物产生毒性，从而达到灭活微生物的目的。BODIPY(氟硼二吡咯)作为卟啉类荧光染料近亲家族，具有很好的光动力治疗效果。此外，BODIPY的优点有：良好的光热稳定性、吸收和发射峰窄、摩尔吸光系数和量子产率高、对pH不敏感等。但BODIPY化合物的水溶性较差，这大大的限制了这类化合物的应用，需要通过进一步的化学修饰来满足实际应用的需要。溶解或分散较好的BODIPY衍生物比疏水性或团聚的BODIPY衍生物能更有效地杀死细菌。综上所述，开发出一种具有良好水溶性BODIPY抗菌剂的方法是很有必要的。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术的目的在于克服BODIPY不溶于水的缺点，提供一种含BODIPY杀菌材料及其制备方法和应用。为实现上述目的，本专利技术具体提供了如下的技术方案：1、一种含BODIPY杀菌材料，结构式为：进一步，进一步，所述材料可通过光活化产生活性氧自由基。2、一种含BODIPY杀菌材料的制备方法，包括以下步骤：1)BODIPY-N3的制备：将BODIPY-Br与叠氮化钠进行反应，制得BODIPY-N3；2)BODIPY-Mal的制备：将步骤1)中BODIPY-N3与炔化的麦芽七糖在CuCl/PMDETA络合物的催化作用下进行反应，制得BODIPY-Mal；3)BODIPY-Mal-I的制备：将步骤2)中BODIPY-Mal与碘酸和碘发生碘代化反应，制得BODIPY-Mal-I抗菌材料；所述BODIPY-Br的结构式为：所述BODIPY-N3的结构式为：所述炔化的麦芽七糖的结构式为：所述BODIPY-Mal的结构式为：进一步，所述步骤1)中，BODIPY-Br与叠氮化钠摩尔比为1:1～1:2，反应温度为40～70℃。进一步，所述步骤2)中，BODIPY-N3与炔化的麦芽七糖的摩尔比为0.8:1～1.2:1，反应温度为40～70℃。进一步，所述步骤3)中，按摩尔数计，BODIPY-Mal:碘酸:碘＝1:1.5:1.5～1:2.5:2.5，反应温度为40～70℃。进一步，所述步骤1)和步骤2)反应的溶剂为DMF；步骤3)反应的溶剂为水。进一步，步骤1)反应产物用乙酸乙酯萃取，饱和氯化铵洗涤，无水硫酸钠干燥；步骤2)和3)的反应产物用水透析后过滤冻干，透析的截留分子量为500D。3、如权利要求1所述的一种含BODIPY杀菌材料在抗革兰氏阳性菌上的应用。本专利技术的有益效果在于：本专利技术制备得到的BODIPY-Mal-I杀菌材料不仅具有很好的水溶性，还完整保留了BODIPY的性质，BODIPY-Mal-I产生的光动力可以有效地灭活酵母细胞，尤其对革兰氏阳性菌起到杀菌作用。该制备方法具有反应步骤简单，反应条件温和，危险性小，低毒等优点。附图说明为了使本专利技术的目的、技术方案和有益效果更加清楚，本专利技术提供如下附图：图1为制备BODIPY-Mal-I杀菌材料的反应示意图。图2为BODIPY-Mal-I抗菌材料的紫外吸收光谱。图3为BODIPY-Mal-I抗菌材料荧光谱图。图4为BODIPY-Mal-I抗菌材料的光漂白实验图。图5为SA,SE,EC,PA的生长曲线。具体实施方式下面结合附图，对本专利技术的优选实施例进行详细的描述。本专利技术的BODIPY-Mal-I杀菌材料通过如图1所示的反应制得，将BODIPY-Br与叠氮化钠进行反应，制得BODIPY-N3；将BODIPY-N3与炔化的麦芽七糖在CuCl/PMDETA络合物的催化作用下进行反应，制得BODIPY-Mal；将BODIPY-Mal与碘酸和碘发生碘代化反应，制得BODIPY-Mal-I抗菌材料。实施例1BODIPY-Mal-I多功能杀菌材料1的制备：1)BODIPY-N3的制备：称取350mgBODIPY-Br，用8mLDMF溶解，与叠氮化钠在70℃下反应12h，摩尔比为1:1，然后，待产物降至室温，加入乙酸乙酯萃取，用饱和氯化铵洗涤，无水硫酸钠干燥，经减压旋干得到BODIPY-N3；2)BODIPY-Mal的制备：将步骤1)中BODIPY-N3用DMF溶解，同时加入炔化的麦芽七糖(Mal7-alkyne)，无氧条件下，在CuCl/PMDETA络合物的催化作用下进行“点击反应”，温度为40℃下反应24h，摩尔比BODIPY-N3:Mal7-alkyne＝1:0.8，反应结束后，将产物放入500D透析袋用去离子水透析，并用0.22μm的针孔过滤器过滤后冻干；3)BODIPY-Mal-I的制备：将步骤2)中BODIPY-Mal用水溶解，加入碘酸(HIO3)和碘(I2)使其碘代化，温度为70℃下反应2h，摩尔比BODIPY-Mal:HIO3:I2＝1:1.5:1.5，反应结束降至室温，将产物放入500D透析袋用去离子水透析，并用0.22μm的针孔过滤器过滤后冻干，制得BODIPY-Mal-I抗菌材料。实施例2BODIPY-Mal-I多功能杀菌材料2的制备：1)BODIPY-N3的制备：称取380mgBODIPY-Br，用10mLDMF溶解，与叠氮化钠在60℃下反应24h，摩尔比为1:1.5，然后，待产物降至室温，加入乙酸乙酯萃取，用饱和氯化铵洗涤，无水硫酸钠干燥，经减压旋干得到BODIPY-N3；2)BODIPY-Mal的制备：将步骤1)中BODIPY-N3用DMF溶解，同时加入炔化的麦芽七糖(Mal7-alkyne)，无氧条件下，在CuCl/PMDETA络合物的催化作用下进行“点击反应”，温度为50℃下反应24h，摩尔比BODIPY-N3:Mal7-alkyne＝1:1，反应结束后，将产物放入500D透析袋用去离子水透析，并用0.22μm的针孔过滤器过滤后冻干；3)BODIPY-Mal-I的制备：将步骤2)中BODIPY-Mal用水溶解，加入碘酸(HIO3)和碘(I2)使其碘代化，温度为60℃下反应2h，摩尔比BODIPY-Mal:HIO3:I2＝1:2:1.5，反应结束降至室温，将产物放入500D透析袋用去离子水透析，并用0.22μm的针孔过滤器过滤后冻干，制得BODIPY-Mal-I抗菌材料。实施例3BODIPY-Mal-I多功能杀菌材料3的制备：1)BODIPY-N3的制备：称取400mgBODIPY-Br，用10mLDMF溶解，与叠氮化钠在50℃下反应36h，摩尔比为1:2，然后，待产物降至室温，加入乙酸乙酯萃取，用饱和氯化铵洗涤，无水硫酸钠干燥，经减压旋干得到BOD本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种含BODIPY杀菌材料，其特征在于，结构式为：
【技术特征摘要】
1.一种含BODIPY杀菌材料，其特征在于，结构式为：2.根据权利要求1所述的一种含BODIPY杀菌材料，其特征在于，所述含BODIPY杀菌材料可通过光活化产生活性氧自由基。3.如权利要求1或2所述的一种含BODIPY杀菌材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：1)BODIPY-N3的制备：将BODIPY-Br与叠氮化钠进行反应，制得BODIPY-N3；2)BODIPY-Mal的制备：将步骤1)中BODIPY-N3与炔化的麦芽七糖在CuCl/PMDETA络合物的催化作用下进行反应，制得BODIPY-Mal；3)BODIPY-Mal-I的制备：将步骤2)中BODIPY-Mal与碘酸和碘发生碘代化反应，制得BODIPY-Mal-I抗菌材料；所述BODIPY-Br的结构式为：所述BODIPY-N3的结构式为：所述炔化的麦芽七糖的结构式为：所述BODIPY-Mal的结构式为：4.根据权利要求3所述的一种含BODIPY杀菌材料的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中，BODIPY-Br与叠氮化钠摩尔比为1:1～1:...
【专利技术属性】
技术研发人员：徐立群，郝杰，宁玲贵，王浩哲，程艳芳，
申请(专利权)人：西南大学，
类型：发明
国别省市：重庆,50
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