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一种卟啉荧光染料的合成及其方法技术

技术编号:19354956 阅读:28 留言:0更新日期:2018-11-07 18:41
本发明专利技术属于精细有机化工技术领域,特别是一种卟啉荧光染料,所述荧光染料化学结构式为:

Synthesis and methods of porphyrin fluorescent dyes

The invention belongs to the technical field of fine organic chemical industry, in particular to a porphyrin fluorescent dye, the chemical structure formula of the fluorescent dye is as follows:

【技术实现步骤摘要】
一种卟啉荧光染料的合成及其方法
本专利技术涉及有机化工
,特别是一种卟啉荧光染料的合成及其方法。
技术介绍
荧光染料在生物医学成像、光化学治疗和三维存储数据等领域展示出可喜的应用前景。尤其是在荧光探针方面的应用,因其选择性好,灵敏度高,检测成本低,引起了广大研究人员的兴趣。作为探针的重要组成部分,荧光染料起到举足轻重的作用。设计合成新型荧光染料成为研究的热点。卟啉作为自然界中一种广泛存在的物质,因其生物友好,光热化学稳定性好,具有良好的光谱响应,在近红外区域吸收强,在荧光染料中具有重要作用。但是卟啉染料的荧光量子产率低,使其应用受到较大限制。因此设计合成较高量子产率的卟啉化合物具有一定应用价值。
技术实现思路
本专利技术的主要目的在于提供一种卟啉荧光染料的合成及其方法。本专利技术的技术方案如下:一种卟啉类荧光染料,所述染料化学结构式为:其中,取代基R1包括氢、烷基、芳基、烷氧基、酰氨基、羟基、腈基、硝基、卤素、酯基中的任意一种;R2包括乙氧甲酰基、4-甲氧甲酰基苯基、腈基、硝基中的任意一种。合成所述的卟啉荧光染料的方法,所述方法包括以下合成路径:所述方法包括以下步骤:1)在室温下向反应瓶中加入化合物II,III,三氯甲烷,加热回流,浓缩得固体化合物;所述化合物II为锌-5-(4-吡啶基)-10,15,20-三芳基卟啉。2)将所述步骤1)中的固体化合物纯化得到N-烷基化产物I;所述步骤1)化合物的投料顺序为化合物II,化合物III和三氯甲烷。所述步骤1)化合物II和III的投料比为1:1-200,化合物II的浓度为1-100mmol/L。所述步骤1)回流条件为升温至70-90℃,回流反应3-48h,进一步优选为在80℃下回流反应24h。所述步骤2)纯化方式为硅胶,硅藻土层析分离,重结晶进一步纯化。所述步骤2)重结晶纯化溶剂为二氯甲烷,甲醇,正己烷,正戊烷。完成卟啉类荧光染料太阳能电池敏化剂的合成。本专利技术有益效果如下:1、本专利技术合成的卟啉荧光染料生物友好,具有水溶性;具有很好的光谱响应能力,在生物体内的应用上具有实用价值。2、本专利技术合成一类与传统卟啉荧光染料不同的高量子产率卟啉,可达15%以上,提供了一种产率高的合成方法,在荧光探针应用上具有一定实用价值。附图说明图1为实施例8-10中化合物I的核磁氢谱图。图2为实施例1-7中化合物I的核磁氢谱图图3为实施例8-10中化合物I的稳态荧光光谱,R1为氢,R2为乙氧甲酰基图4为实施例8-10中化合物I的紫外可见光谱,R1为氢,R2为乙氧甲酰基图5为实施例1-7中化合物I的稳态荧光光谱,R1为氢,R2为4-甲氧甲酰基苯基图6为实施例1-7中化合物I的紫外可见光谱,R1为氢,R2为4-甲氧甲酰基苯基具体实施方式下面结合实施例来进一步说明本专利技术,但本专利技术要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。实施例1将1.05g(1.25mmol)化合物II(R1取代基氢)和0.21g(1.25mmol)III(R2取代基为乙氧甲酰基)溶解在氯仿中,加热回流反应24h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:正己烷=1:2)纯化,得到化合物I,产率60%。实施例2将1.05g(1.25mmol)化合物II(R1取代基氢)和20.9g(125mmol)III(R2取代基为乙氧甲酰基)溶解在氯仿中,加热回流反应24h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:正己烷=1:2)纯化,得到化合物I,产率70%。实施例3将1.05g(1.25mmol)化合物II(R1取代基氢)和41.8g(250mmol)III(R2取代基为乙氧甲酰基)溶解在氯仿中,加热回流反应24h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:正己烷=1:2)纯化,得到化合物I,产率85%。实施例4将1.05g(1.25mmol)化合物II(R1取代基氢)和10.4g(62.5mmol)III(R2取代基为乙氧甲酰基)溶解在氯仿中,加热回流反应12h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:正己烷=1:2)纯化,得到化合物I,产率80%。实施例5将1.05g(1.25mmol)化合物II(R1取代基氢)和10.4g(62.5mmol)III(R2取代基为乙氧甲酰基)溶解在氯仿中,加热回流反应24h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:正己烷=1:2)纯化,得到化合物I,产率80%。实施例6将1.05g(1.25mmol)化合物II(R1取代基氢)和10.4g(62.5mmol)III(R2取代基为乙氧甲酰基)溶解在氯仿中,加热回流反应48h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:正己烷=1:2)纯化,得到化合物I,产率78%。实施例7将1.05g(1.25mmol)化合物II(R1取代基氢)和10.4g(62.5mmol)III(R2取代基为乙氧甲酰基)溶解在氯仿中,加热回流反应48h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:甲醇=1:2)纯化,得到化合物I,产率85%。实施例8将1.05g(1.25mmol)化合物II(R1取代基氢)和14.3g(62.5mmol)III(R2取代基为4-甲氧甲酰基苯基)溶解在氯仿中,加热回流反应48h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:甲醇=1:2)纯化,得到化合物I,产率82%。实施例9将1.05g(1.25mmol)化合物II(R1取代基氢)和28.6g(125mmol)III(R2取代基为4-甲氧甲酰基苯基)溶解在氯仿中,加热回流反应24h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:正己烷=1:2)纯化,得到化合物I,产率80%。实施例10将1.05g(1.25mmol)化合物II(R1取代基氢)和28.6g(125mmol)III(R2取代基为4-甲氧甲酰基苯基)溶解在氯仿中,加热回流反应48h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:甲醇=1:2)纯化,得到化合物I,产率90%。实施例11将1.11g(1.25mmol)化合物II(R1取代基甲基)和20.9g(125mmol)III(R2取代基为乙氧甲酰基)溶解在氯仿中,加热回流反应24h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:正己烷=1:2)纯化,得到化合物I,产率86%。实施例12将1.18g(1.25mmol)化合物II(R1取代基甲基)和28.6g(125mmol)III(R2取代基为4-甲氧甲酰基苯基)溶解在氯仿中,加热回流反应24h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:正己烷=1:2)纯化,得到化合物I,产率83%。实施例13将1.17g(1.25mmol)化合物II(R1取代基甲氧基)和20.9g(125mmol)III(R2取代基为乙氧甲酰基)溶解在氯仿中,加热回流反应24h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:正己烷=1:2)纯化,得到化合物I,产率80%。实施例14将1.24g(1.25mmol)化合物II(R1取代基甲氧基)和28.6g(125mmol)III(R2取代基为4-甲氧甲酰基苯基)溶解在氯仿中,加热回流反应24h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:正己烷=1:2)纯化,得到化合物I,产率85%。实施例15将1.13g(1.25mmol)化合物II(R1取代基甲氧基)和17.5g(125mmol)III(R2取代基硝基)溶解在氯仿中,加热回流反应24h,硅胶柱层析,重结晶(二氯甲烷:正己烷=1:2)纯化本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种卟啉荧光染料,其特征在于,所述荧光染料化学结构式为:

【技术特征摘要】
1.一种卟啉荧光染料,其特征在于,所述荧光染料化学结构式为:其中,取代基R1包括氢、烷基、芳基、烷氧基、酰氨基、羟基、腈基、硝基、卤素、酯基;R2包括乙氧甲酰基、4-甲氧甲酰基苯基、腈基、硝基。2.合成权利要求1所述的卟啉荧光染料的方法,其特征在于,所述方法包括以下合成路径:其中,取代基R1包括氢、烷基、芳基、烷氧基、酰氨基、羟基、腈基、硝基、卤素、酯基中的任意一种;R2包括乙氧甲酰基、4-甲氧甲酰基苯基、腈基、硝基中的任意一种;所述方法包括以下步骤:1)在室温下向反应瓶中加入化合物II,III,三氯甲烷,70-90℃下加热回流反应3-48h,浓缩得固体化合物;2)将所述步骤1)中的固体化合物纯化得到N-烷基化产物I。3.根据权利要求2的方法,其...

【专利技术属性】
技术研发人员:张诺诺张婷婷晏佳莹徐彬彬梁莹马源
申请(专利权)人:三峡大学
类型:发明
国别省市:湖北,42

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