The invention relates to a N - substituted thiophene ISO indigo compound and a preparation method thereof. The general formula of the structure of the N non-substituted thiophene isoindigo compounds is shown in (I). The preparation method of the N non-substituted thiophene isoindigo compounds shown in structural formula I is successfully obtained by using 3 amino thiophene oxalate as raw material and through a series of steps such as acylation, condensation and cyclization. The compound of the invention can be used as an important synthetic block to prepare N-substituted thiophene isoindigo via N-side chain engineering, and has a good application prospect in the field of organic photoelectric materials based on thiophene isoindigo structure.
【技术实现步骤摘要】
一种N-无取代噻吩异靛蓝类化合物及其制备方法
本专利技术涉及一种N-无取代噻吩异靛蓝类化合物及其制备方法,属于杂环化合物合成及有机半导体材料领域。
技术介绍
N-取代噻吩异靛蓝类化合物作为重要的受体单元,来制备各种小分子或聚合物材料用于有机场效应晶体管、有机太阳能电池等光电器件领域(Adv.Mater.,2016,28,3615-3645;Chem.Mater.,2015,27,6837-6847;J.Mater.Chem.A,2015,3,9899-9908)。正是因为噻吩异靛蓝类化合物潜在的应用价值,N-各种侧链取代的噻吩异靛蓝类化合物的设计与合成已经引起了科学家们极大的兴趣。然而文献报道中,噻吩异靛蓝类化合物的制备都是先在起始原料中引入N-烷基侧链,再经多步反应制备N-取代的噻吩异靛蓝类化合物,具有成本高、合成效率低下的特点。因此合成N-无取代噻吩异靛蓝类化合物作为共同的合成砌块,经侧链工程制备N-各种侧链取代的噻吩异靛蓝类化合物具有非常重要的应用价值。综上所述,N-取代噻吩异靛蓝类化合物作为光电材料领域重要的受体单元,具有重要的应用价值。文献报道的合成N-各种侧链取代的噻吩异靛蓝类化合物具有合成效率低、成本高的特点。因此,合成N-无取代噻吩异靛蓝类化合物来制备N-各种侧链取代的噻吩异靛蓝类化合物具有非常重要的应用价值。
技术实现思路
本专利技术目的是提供一种N-无取代噻吩异靛蓝类化合物及其制备方法。具体而言,所述N-无取代噻吩异靛蓝类化合物的结构通式如(Ⅰ)所示:(I)其中:R1、R2取自H,C18以下烷基,卤素,C10以下的烯基,C10以下芳基,C1 ...
【技术保护点】
1.一种N‑无取代噻吩异靛蓝类化合物及其制备方法,所述N‑无取代噻吩异靛蓝类化合物的结构通式如(I)所示:
【技术特征摘要】
1.一种N-无取代噻吩异靛蓝类化合物及其制备方法,所述N-无取代噻吩异靛蓝类化合物的结构通式如(I)所示:(I)其特征在于,R1、R2取自H,C18以下烷基,卤素,C10以下的烯基,C10以下芳基,C10以下烷氨基,C10以下芳氨基,C10以下烷氧基,C10以下芳氧基,C10以下烷硫基,C10以下芳硫基,C10以下酯基,C10以下酰氨基。2.N-无取代噻吩异靛蓝类化合物的合成如下:其特征在于,以3-氨基噻吩草酸盐为原料,经过酰化、缩合、环化等一系列步骤,成功合成了目标化合物I,具体的合成方法按下列路线(II)进行,该路线采用常规的有机合成反应,(II)。3.按照权利要求2所示的方法,其特征为所述四步反应是,(1)以3-氨基噻吩草酸盐为起始原料,与酰卤化合物发生氨解反应得到2,其中,2,2-二乙酰氧基酰卤为2,2-二乙酰氧基酰氯或2,2-二乙酰氧基酰溴;(2)2与羟胺盐酸盐发生缩合反应得到3,(3)3在酸催化下发生环化反应,经水处理发生水解,得到4,(4)4在Lawesson试剂作用下得到目标化合物5。4.根据权利要求2-3的方法,其特征在于,所述的制备N-(噻吩-3-基)-2,2-乙酰氧基乙酰胺(化合物2)所用的酰卤选自2,2-二乙酰氧基酰氯或2,2-二乙酰氧基酰溴;所述制备(Z/E)-2-(羟胺)-N-(噻吩-3-基)乙酰胺(化合物3)所用的缩合试剂选自羟胺盐酸盐;所述的制备4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5,6-二酮(化合物4)所用的酸选自浓硫酸、磷酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸中的一种或几种的混合物;所述的制备(E)-[6,6'-二噻吩并[3,2-b]吡咯亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮(化合物5)所用的试剂选自Lawesson试剂。5.根据权利要求2-3的方法,其特征在于,所述的制备N-(噻吩-3-基)-2,2-乙酰氧基乙酰胺(化合物2)所用的溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、乙二...
【专利技术属性】
技术研发人员:万晓波,张焕瑞,蔡勉,
申请(专利权)人:中国科学院青岛生物能源与过程研究所,
类型:发明
国别省市:山东,37
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