一种延迟荧光化合物及其制备方法和有机电致发光器件技术

一种延迟荧光化合物及其制备方法和有机电致发光器件。本发明专利技术是由吲哚并[3,2,1‑de]吖啶的供电子基团，连接吲哚并[3,2,1‑de]吖啶、吖啶、咔唑或三苯胺的吸电子基团，连接二苯并噻吩砜或二苯砜结合组成的延迟荧光化合物。

Delayed fluorescence compound and its preparation method and organic electroluminescent device

A delayed fluorescent compound and its preparation method and organic electroluminescent device. The present invention is a delayed fluorescent compound consisting of an electron donor group of indole [3,2,1_de] acridine, an electron acceptor group of indole [3,2,1_de] acridine, acridine, carbazole or triphenylamine, and a bond of Dibenzothiophene sulfone or diphenyl sulfone.

【技术实现步骤摘要】
一种延迟荧光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光领域，尤其涉及一种延迟荧光化合物及其制备方法及使用该材料制备的有机电致发光器件。
技术介绍
最近随着表示装置的大型化，提升了对空间占有率少的平面显示元件的需求，有机发光二极管也是其中的一个，被称作有机发光原件（organiclightemittingdiode:OLED）的有机发光二极管的技术也在高速发展。有机发光二极管元件是电子注入电极（阴极）和空穴注入电极（阳极）之间形成的发光物质层里从阴阳极注入电子和空穴，其成双后进行消灭而发光的原件。不仅可以在像塑料等可弯曲（flexible）透明基板上形成元件，也拥有低电压（10V以下）驱动，耗电量低，色感突出等优势。有机发光二极管在基板上面形成，包含第1电极（阳极），和上述第1电极隔离，相看的第2电极，上述第1电极和上述第2电极之间的有机发光层。为了提升发光效率，上述有机发光层包含上述第1电极上顺次积层的空穴注入层（holeinjectionlayerHIL）,空穴传输层（holetransportinglayer，HTL），发光物质层（emittingmateriallayer，EML），电子传输层（electrontransportinglayer，ETL），电子注入层（electroninjectionlayer，EIL）。从阳极第1电极空穴从空穴注入层，空穴传输层向发光物质层移动，从阴极第2电极，电子从电子注入层，电子传输层移动到发光物质层。上述移动到发光物质层的空穴和电子结合后形成激子（exciton），会成为不稳定状态的能量再回到稳定状态的能量来发光。发光物质层用到的发光物质的外部量子效率(ηext)可通过下述公式获得，ηext=ηint×r×Φ×ηout-coupling（ηint:内部量子效率，r:电荷平衡的因素，Φ:辐射的量子效率，ηout-coupling:耦合效率）电荷平衡的因素（r）是指形成激子的空穴和电子的平衡，一般假定100%的1:1匹配来获得值'1'，辐射的量子效率(Φ)是关系到实际发光物质的发光效率，在主体掺杂系统依存于主体的荧光量子效率。内部量子效率(ηint)是指形成的激子以光的形态转换的比率，荧光物质的情况下有最大0.25的限制值。空穴和电子结合后形成激子时，根据spin的排列单一项激子（singletexcition）和三重项激子（tripletexciton）以1:3的比率形成。但是荧光物质中单一项激子参与到发光，其余的75%三重项激子不参与发光。耦合效率(ηout-coupling)是指发光的光之中向外部输出的光的比率。通常热蒸镀各向同性形态的分子形成薄膜的情况下，各个的发光分子不拥有一定的方向性，以无秩序的状态存在。这种无秩序排列状态下的耦合效率一般假定为0.2。随之，利用荧光物质的有机发光二极管原件的最大发光效率在约5以下。为了克服荧光物质的低效率问题，开发除了单一项激子和三重项激子全部转换为光的原理的磷光物质。红色以及绿色的情况下开发出了发光效率高的磷光物质，但是针对红色还未开发出发光效率高以及可靠的磷光材料，所以可靠的荧光物质中，需要开发增加量子效率来提高发光率的物质。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种延迟荧光材料及其制备方法和有机发光器件，本专利技术提供的延迟荧光材料在发光效率及寿命方面具有较好的性能。本专利技术提供一种延迟荧光化合物，是由吲哚并[3,2,1-de]吖啶的供电子基团（化学式1），连接吲哚并[3,2,1-de]吖啶、吖啶、咔唑或三苯胺的吸电子基团（化学式2），连接二苯并噻吩砜或二苯砜（化学式3）结合组成的，[化学式1][化学式2][化学式3]其中，在化学式1中，L为化学式为3，X为化学式为2，为连接键，化学式1中A、B为氢或C6~C12的芳基。优选的，化学式1中的A、B选自氢或苯。优选的，所述延迟荧光化合物具有式1~10任意一个化学式表示的具体化合物：本专利技术提供了一种延迟荧光材料的制备方法，包括以下步骤：1）将化学式（I）所示任一结构的化合物和式（II）所示任一结构的化合物进行反应，得到式（III）所示结构的化合物；2）将式（III）所示任一结构的化合物与式（Ⅳ）所示任一结构的化合物进行反应，得到如权利要求1所述的延迟荧光化合物；式（I）；式（II）；式（III）；式（Ⅳ）；其中，A、B为氢或C6~C12的芳基，式（Ⅳ）中C为Br或Cl，K，I，M为相同或不同，选自碳或氮；式（II）中R为1个或多个，氢或C1至C10的烷基。本专利技术对式（I）和式（II）化合物的来源没有特殊的限制，可由市场购买获得，也可按照本领域技术人员熟知的方法制备得到。本专利技术提供的延迟荧光化合物的制备工艺简单，而且在发光效率及寿命方面具有较好的性能。本专利技术提供了一种有机发光器件，包括阳极、阴极和设置在所述阳极和阴极之间的有机化合物层，其中，所述有机化合物层包括上述技术方案所述的延迟荧光化合物。在本专利技术中，所述延迟荧光化合物与上述技术方案所述的延迟荧光化合物一致，在此不再赘述。在本专利技术中，所述有机发光器件优选包括阴极、阳极和设置在所述阴极和阳极之间的一个或多个化合物层，所述化合物层包括上述技术方案所述的延迟荧光化合物。在本专利技术中，所述化合物层可以完全由延迟荧光化合物组成，也可以由延迟荧光化合物和其他物质的混合物组成。在本专利技术中，所述化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入的技能层中的一种或几种。在本专利技术中，所述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层中可以采用常规的空穴注入物质、空穴传输物质、既具备空穴注入又具备空穴传输技能的物质，也可以采用电子传输物质生产的物质。在本专利技术中，所述化合物层优选包括发光层，所述发光层包括上述技术方案所述的延迟荧光化合物。在本专利技术中，所述发光层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂和荧光掺杂中的一种或几种。在本专利技术中，可以采用所述延迟荧光化合物作为荧光主体，也可以作为荧光掺杂，以及同时作为荧光主体和荧光掺杂。在本专利技术中，所述发光层可以为红色、黄色或青色发光层。在本专利技术中，所述发光层为青色发光层时，采用上述延迟荧光化合物作为青色主体或青色掺杂，可得到高效率、高分辨率、高亮度及长寿命的发光器件。在本专利技术中，所述化合物层优选包括电子传输层，所述电子传输层包括上述技术方案所述的延迟荧光化合物。在本专利技术中，所述电子传输层优选还包括金属化合物。在本专利技术中，所述化合物层优选包括发光层和电子传输层，所述发光层和电子传输层均含有上述技术方案所述的延迟荧光化合物，所述发光层和电子传输层中的延迟荧光化合物可以相同也可以不同。本专利技术对所述有机发光器件的制备方法没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的发光器件的制备方法制备得到即可。在本专利技术中，可以利用薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属、具有导电性的氧化物以及它们的合金形成阳极；阴极的制备方法与阳极制备方法一致；在制备得到的阴极表面按顺序蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、空气阻挡层和电子传输层。在本专利技术中，制备空穴注入层、空穴传输层、发光本文档来自技高网...

【技术保护点】
1. 一种延迟荧光化合物，是由吲哚并[3,2,1‑de]吖啶的供电子基团（化学式1），连接吲哚并[3,2,1‑de]吖啶、吖啶、咔唑或三苯胺的吸电子基团（化学式2），连接二苯并噻吩砜或二苯砜（化学式3）结合组成的，

【技术特征摘要】
1.一种延迟荧光化合物，是由吲哚并[3,2,1-de]吖啶的供电子基团（化学式1），连接吲哚并[3,2,1-de]吖啶、吖啶、咔唑或三苯胺的吸电子基团（化学式2），连接二苯并噻吩砜或二苯砜（化学式3）结合组成的，[化学式1][化学式2][化学式3]其中，在化学式1中，L为化学式为3，X为化学式为2，为连接键，化学式1中A、B为氢或C6~C12的芳基。2.根据权利要求1所述的延迟荧光化合物，其特征在于，化学式1中的A、B选自氢或苯。3.根据权利要求1所述的延迟荧光化合物，其特征在于，所述延迟荧光化合物具有式1~10任意一个化学式表示的具体化合物：。4.本发明提供了一种延迟荧光材料的制备方法，...

【专利技术属性】
技术研发人员：金福荣，贺金鑫，王士凯，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22