一种吡啶三亚苯化合物及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机电致发光材料领域，公开了一种吡啶三亚苯化合物及其应用。本发明专利技术所公开的化合物具有通式(I)所示的结构，该种吡啶三亚苯化合物同时含有具有良好电子传输能力的吡啶基团和具有良好空穴传输能力的咔唑/咔啉基团，起到了同时调节电子和空穴传输能力的作用；此外，与咔唑/咔啉基团相连的三亚苯结构进一步调节了化合物的电子和空穴传输能力，因而该化合物的空穴性能和电子传输性能较为平衡。另外，本发明专利技术化合物的合成路线简便，适合于工业化大批量生产。

Pyridine Sanya benzene compound and its application

The invention belongs to the field of organic electroluminescent materials, and discloses a pyridine tribenzole compound and its application. The compounds disclosed in the present invention have the structure shown in General Formula (I). The pyridine triphenyl compounds contain both pyridine groups with good electron transport ability and carbazole/carbazole groups with good hole transport ability, and play the role of regulating both electron and hole transport ability; moreover, the pyridine triphenyl compounds have the same function as carbazole/carbazole groups. The electron and hole transport capacities of the compounds are further regulated by the linked triphenylene structure, so the hole properties and electron transport properties of the compounds are more balanced. In addition, the synthetic route of the compound is simple and suitable for industrial mass production.

【技术实现步骤摘要】
一种吡啶三亚苯化合物及其应用
本专利技术属于有机电致发光材料领域，特别涉及一种吡啶三亚苯化合物及其应用。
技术介绍
在有机电致发光器件
，可通过不同的方式实现高效、高寿命的发光，对于发射光谱的发光层，其中一种方式就是采用主客体掺杂的形式进行效率和寿命的提升。为了实现高效率的发光，避免能量从客体材料向主体材料的逆向能量回传，同时将三重态激子限定在发光层，主体材料的三重态能级应该大于掺杂材料的三重态能级。当主体材料的三重态能级小于掺杂材料的三重态能量时，将会发生从掺杂材料至主体材料能级反跃迁的现象，从而导致发光效率降低。因此，对于发光材料层，需要高热稳定性和高于掺杂材料三重态能量的主体材料。现有技术中，大部分主体材料是空穴传输型主体材料或电子传输型主体材料。由于载流子传输性能的不平衡，这种单极性的主体材料容易形成不利的窄的复合区域。通常，当使用空穴传输型主体材料时，在发光层和电子传输层界面会产生电荷复合区域，而当使用电子传输型主体材料时，在发光层和空穴传输层界面会产生电荷复合区域。然而弱的载流子迁移率和发光层中不平衡的电荷对有机发光器件的发光效率不利。同时，有机电致磷光器件这种窄的电荷复合区域，会加快三重态－三重态湮灭过程，从而导致发光效率下降，尤其是在电流密度条件下。为了避免这种效应，通常采用的策略是：(1)使用两个发光层，其中一层使用空穴传输型主体材料，另一个发光层使用电子传输型主体材料；(2)将空穴传输型和电子传输型主体材料混合置于单个发光层中。然而，这两种策略使得器件的制备变得复杂，且混合的主体材料会导致相分离的问题。因此，为了达到高效的电致发光效果，需要开发出结构稳定、且能够平衡电荷传输性能的主体材料。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种吡啶三亚苯化合物，该种化合物为一种合成步骤简便、结构稳定、且能够平衡电荷传输性能的主体材料。本专利技术所提供的吡啶三亚苯化合物，其具有通式(I)所示的结构：其中，N1、N2、N3、N4各自独立地表示N原子或CRx，且所述Rx表示氢、氘、卤素、烷基、芳基或杂芳基；L表示C6-C72芳基或C3-C72杂芳基，或者L不存在；R1为氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基。可选地，在L存在的情况下，本专利技术的实施方式所提供的化合物具有通式(II)所示的结构：其中，N1、N2、N3、N4各自独立地表示N原子或CRx，且所述Rx表示氢、氘、卤素、烷基或芳基；L表示C6-C72芳基或C3-C72杂芳基。可选地，所述L选自取代或未取代的如下基团中的一个或几个的组合：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、苝基、芴基、螺芴基、咔唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶、三嗪基、喹啉基、吖啶基、吲哚基、苯并呋喃基和苯并噻吩基。可选地，所述L的取代基选自C1-C12烷基、C6-C2芳基或C3-C24杂芳基。可选地，当L存在的情况下，本专利技术的实施方式所提供的吡啶三亚苯化合物，具有选自如下之一的结构：可选地，当L不存在的情况下，本专利技术的实施方式所提供的吡啶三亚苯化合物，也可具有通式(III)所示的结构：其中，M1、M2、M3、M4各自独立地表示N原子或CRy，所述Ry表示氢、氘、卤素、烷基或芳基，R2为氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基。可选地，当R2也不存在的情况下，本专利技术的实施方式所提供的吡啶三亚苯化合物，具有通式(IV)所示的结构：其中，M1、M2、M3、M4各自独立地表示N原子或CRy，所述Ry表示氢、氘、卤素、烷基或芳基。可选地，当L不存在的情况下，本专利技术的实施方式所提供的吡啶三亚苯化合物，具有选自如下之一的结构：本专利技术的实施方式还提供上述吡啶三亚苯化合物在有机电致发光器件中的应用。本专利技术的吡啶三亚苯化合物可以用在有机电致发光器件阴极和阳极之间，作为主体材料、客体材料或者辅助材料使用。所述主体材料可以为磷光主体材料，也可以为荧光主体材料；所述主体材料可以为蓝光主体材料，也可以为绿光或红光主体材料，所述辅助材料为空穴传输材料、空穴注入材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料和电荷产生材料。本专利技术的吡啶三亚苯化合物也可以用在有机电致发光器件阴极和阳极之外，作为覆盖层材料使用。其中，本专利技术的吡啶三亚苯化合物尤其适合作为有机电致发光器件中的磷光主体材料。本专利技术的实施方式所提供的吡啶三亚苯化合物，同时含有具有良好电子传输能力的吡啶基团和具有良好空穴传输能力的咔唑/咔啉基团，起到了同时调节电子和空穴传输能力的作用，与咔唑/咔啉基团相连的三亚苯结构进一步调节了化合物的电子和空穴传输能力，因而该化合物的空穴性能和电子传输性能较为平衡。另外，本专利技术化合物的合成路线简便，适合工业化大批量生产。附图说明图1为本专利技术具体实施方式中实施例1制备的化合物H1的氢谱；图2为本专利技术具体实施方式中实施例2制备的化合物H2的氢谱。具体实施方式为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合实施例对本专利技术的各具体实施方式进行详细的阐述。然而，本领域的普通技术人员可以理解，在本专利技术各实施方式中，为了使读者更好地理解本专利技术而提出了许多技术细节。但是，即使没有这些技术细节和基于以下各实施方式的种种变化和修改，也可以实现本专利技术各权利要求所要求保护的技术方案。化合物在本专利技术的一些具体实施方式中，提供了一种吡啶三亚苯化合物，其具有通式(I)所示的结构：其中，N1、N2、N3、N4各自独立地表示N原子或CRx，且所述Rx表示氢、氘、卤素、烷基、芳基或杂芳基；L表示C6-C72芳基或C3-C72杂芳基，或者L不存在；R1为氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基。在本专利技术的一些具体实施方式中，L存在，则所提供化合物具有通式(II)所示的结构：其中，N1、N2、N3、N4各自独立地表示N原子或CRx，且所述Rx表示氢、氘、卤素、烷基或芳基；L表示C6-C72芳基或C3-C72杂芳基。在本专利技术的一些具体实施方式中，L选自取代或未取代的如下基团中的一个或几个的组合：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、苝基、芴基、螺芴基、咔唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶、三嗪基、喹啉基、吖啶基、吲哚基、苯并呋喃基和苯并噻吩基。在本专利技术的一些具体实施方式中，所述L的取代基选自C1-C12烷基、C6-C2芳基或C3-C24杂芳基。在本专利技术的一些具体实施方式中，所提供的吡啶三亚苯化合物具有选自如下之一的结构：在本专利技术的另一些具体实施方式中，L不存在，则所提供的吡啶三亚苯化合物也可具有通式(III)所示的结构：其中，M1、M2、M3、M4各自独立地表示N原子或CRy，所述Ry表示氢、氘、卤素、烷基或芳基，R2为氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基。在本专利技术的另一些具体实施方式中，所提供的吡啶三亚苯化合物具有通式(IV)所示的结构：其中，M1、M2、M3、M4各自独立地表示N原子或CRy，所述Ry表示氢、氘、卤素、烷基或芳基。在本专利技术的另一些具体实施方式中，所提供的吡啶三亚苯化合物，具有选自如下之一的结构：通用合成路线：本专利技术的具体实施例也提供上述吡啶三亚苯化合物的制备方法，可以通过如下通用合成路线(Syn-1)合成：其中，S1、S2、S3各自独立地表示反应离去基团，反应离去基团是多种多本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种吡啶三亚苯化合物，其具有通式(I)所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种吡啶三亚苯化合物，其具有通式(I)所示的结构：其中，N1、N2、N3、N4各自独立地表示N原子或CRx，且所述Rx表示氢、氘、卤素、烷基、芳基或杂芳基；L表示C6-C72芳基或C3-C72杂芳基，或者L不存在；R1表示氢、氘、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基。2.根据权利要求1所述的吡啶三亚苯化合物，其特征在于，具有通式(II)所示的结构：其中，N1、N2、N3、N4各自独立地表示N原子或CRx，且所述Rx表示氢、氘、卤素、烷基或芳基；L表示C6-C72芳基或C3-C72杂芳基。3.根据权利要求2所述的吡啶三亚苯化合物，其特征在于，L选自取代或未取代的如下基团中的一个或几个的组合：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、苝基、芴基、螺芴基、咔唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶、三嗪基、喹啉基、吖啶基、吲哚基、苯并呋喃基和苯并噻吩基。4.根据权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘九州，李小军，马腾达，黄达，陈少海，
申请(专利权)人：瑞声科技南京有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32