The invention discloses a method for synthesizing isoindole [2,1_b] isoquinoline_5,7_diones, belonging to the technical field of organic synthesis. The key points of the technical scheme of the invention are: adding NH_isoquinolone compounds, organic solvents, catalysts, oxidants and bases in turn in the reaction tube or adding NH_isoquinolone compounds, organic solvents, catalysts and oxidants in turn in the reaction tube, vacuum charging CO three times, and then heating and stirring in 120 C oil bath. Isoindole [2,1_b] isoquinoline_5,7_diones were synthesized by mixing reaction and TLC monitoring reaction. The invention overcomes the shortcomings of highly toxic reactants, explosive reactants, poor reaction selectivity and long synthetic route in the present synthesis methods of such compounds, and is an efficient method for synthesizing isoindole [2,1_b] isoquinoline_5,7_dione compounds. The synthesis method has the advantages of easy preparation of raw materials, simple operation and wide substrate applicability. The advantages of high yield.
【技术实现步骤摘要】
一种合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法
本专利技术属于有机合成
,具体涉及一种合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法。
技术介绍
含有异吲哚并异喹啉骨架的化合物不仅广泛存在于具有重要生物活性的天然产物和合成药物中,而且还表现出良好的荧光性能,近年来吸引了越来越多研究者的关注和研究。其中,异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮是一类非常重要的具有潜在荧光性能的异吲哚并异喹啉类化合物,在生物成像和有机发光二极管(OLED)等研究领域具有广阔的应用前景。然而,由于该类化合物的文献合成方法大都存在反应物剧毒、易爆、反应选择性差以及合成路线长等缺点,这在很大程度上制约了该类化合物在荧光材料领域的应用。因此,发展一种实用、高效的此类化合物的合成方法非常有意义。
技术实现思路
本专利技术解决的技术问题是提供了一种起始原料易得、反应操作简单、底物适用性广、产率高且不需要使用高压设备的合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法。本专利技术为解决上述技术问题采用如下技术方案,一种合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法,其特征在于具体步骤为:在反应管中依次加入NH-异喹啉酮类化合物1、有机溶剂、催化剂、氧化剂和碱或者在反应管中依次加入NH-异喹啉酮类化合物1、有机溶剂、催化剂和氧化剂,抽真空充CO三次,之后置于120℃油浴加热搅拌反应,TLC跟踪监测反应完全,制得异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物2,合成过程中的反应方程式为:其中R1为氢、甲基、甲氧基、氟、氯或溴,R2为氢、甲基、 ...
【技术保护点】
1.一种合成异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物的方法,其特征在于具体步骤为:在反应管中依次加入NH‑异喹啉酮类化合物1、有机溶剂、催化剂、氧化剂和碱或者在反应管中依次加入NH‑异喹啉酮类化合物1、有机溶剂、催化剂和氧化剂,抽真空充CO三次,之后置于120℃油浴加热搅拌反应,TLC跟踪监测反应完全,制得异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物2,合成过程中的反应方程式为:
【技术特征摘要】
1.一种合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法,其特征在于具体步骤为:在反应管中依次加入NH-异喹啉酮类化合物1、有机溶剂、催化剂、氧化剂和碱或者在反应管中依次加入NH-异喹啉酮类化合物1、有机溶剂、催化剂和氧化剂,抽真空充CO三次,之后置于120℃油浴加热搅拌反应,TLC跟踪监测反应完全,制得异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物2,合成过程中的反应方程式为:其中R1为氢、甲基、甲氧基、氟、氯或溴,R2为氢、甲基、氟或氯,R3为氢、甲基、苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、4-氟基苯基、4-氯基苯基、2-氯基苯基或噻吩-2-基,催化剂为Pd(OAc)2、PdCl2、Pd(OTFA)2或Pd(PPh3)2Cl2,氧化剂为AgOTFA、Cu(OAc)2、Cu(OTf)2、K2S2O8、AgOAc、Cu(OTFA)2...
【专利技术属性】
技术研发人员:郭胜海,王芳,范学森,
申请(专利权)人:河南师范大学,
类型:发明
国别省市:河南,41
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