取代的嘧啶甲酰基肟衍生物及其制备方法、除草组合物和应用技术

技术编号:19071966 阅读:56 留言:0更新日期:2018-09-29 16:18
本发明专利技术属于农药技术领域,具体涉及一种取代的嘧啶甲酰基肟衍生物及其制备方法、除草组合物和应用。一种取代的嘧啶甲酰基肟衍生物,如通式I所示:

【技术实现步骤摘要】
取代的嘧啶甲酰基肟衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
本专利技术属于农药
,具体涉及一种取代的嘧啶甲酰基肟衍生物及其制备方法、除草组合物和应用。
技术介绍
杂草的防治是实现高效农业过程中一个至关重要的环节,尽管市场上的除草剂种类多样,例如,WO2005/063721A1、WO2007/082076A1、US7863220B2、US7300907B2、US7642220B2和US7786044B2公开了某些6-氨基-2-取代的-嘧啶-4-甲酸和其衍生物及其作为除草剂的用途。但由于市场的不断扩大、杂草的抗性、药物的使用寿命以及药物的经济性等问题以及人们对环境的日益重视,需要科学家们不断研究进而开发出新的高效、安全、经济以及具有不同作用方式的除草剂品种。
技术实现思路
本专利技术提供了一种取代的嘧啶甲酰基肟衍生物及其制备方法、除草组合物和应用,所述化合物的除草活性优异,且具有更高的作物安全性,尤其是对于玉米、水稻等关键农作物建立了良好的选择性。本专利技术采用的技术方案如下:一种取代的嘧啶甲酰基肟衍生物,如通式I所示:其中,R1和R2独立地代表H,卤素,氰基,硝基,烷基,卤代烷基,链烯基,环烷基,烷氧基,酰氧基,烷硫基,未取代或取代的芳基、苄基、杂芳基、芳基氧基、芳基硫基、杂芳基氧基和杂芳基硫基,以及式-COR5所示的基团,其中R5代表烷基,卤代烷基,链烯基,环烷基,烷氧基,链烯氧基,环烷氧基,烷硫基,链烯基硫基,环烷硫基,未取代或取代的苄基、芳基、杂芳基、芳基氧基、杂芳基氧基、芳基甲氧基、杂芳基甲氧基、苄硫基、芳基硫基、杂芳基硫基和可用烷基,酰基,酰氧基,未取代或取代的芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基取代的氨基;或R1和R2连接形成5-或6-元饱和或不饱和环;X代表烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、链烯基、炔基;Y代表硝基或NR3R4,其中R3代表H,任选地被1-2个R11取代的烷基、链烯基或炔基,-COR12,硝基,OR13,SO2R14,NR15R16,N=CR17R18,烷基氨基甲酰基,二烷基氨基甲酰基,三烷基甲硅烷基或二烷基膦酰基;R4代表H,任选地被1-2个R11取代的烷基或-COR12;或者NR3R4代表N=CR21NR22R23,N=CR24OR25,未取代或被1-2个独立选自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基中的基团所取代的不含有或含有氧原子、硫原子或其它氮原子的5-或6-元饱和或不饱和环;其中R11独立地代表卤素,羟基,烷氧基,卤代烷氧基,烷硫基,卤代烷硫基,氨基、烷基氨基,二烷基氨基,烷氧基羰基,未取代或取代的芳基、杂芳基;R12代表H、烷基、卤代烷基、烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基;R13代表H、烷基、卤代烷基、苯基、苄基或CHR31C(O)OR32;R31代表H、烷基或烷氧基;R32代表H、烷基或苄基;R14代表烷基、卤代烷基;R15代表H、烷基、甲酰基、烷基酰基、卤代烷基酰基、烷氧基羰基、苯基羰基、苯氧基羰基或苄氧基羰基;R16代表H、烷基;R17代表H、烷基、未取代或被卤素、烷基、烷氧基中的1-3个基团所取代的苯基;R18代表H、烷基;或N=CR17R18代表R21、R24分别独立地代表H或烷基;R22、R23分别独立地代表H或烷基;或者NR22R23代表不含有或含有氧原子、硫原子或其它氮原子的5-或6-元饱和或不饱和环;R25代表烷基;A代表卤素、氨基;B代表氢,卤素,含有或不含有卤素取代的烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基;C代表卤素、卤代烷基。优选地,R1和R2独立地代表H,氰基,C1-C8烷基,卤代C1-C8烷基,C2-C8链烯基,C3-C8环烷基,C1-C8烷氧基,C1-C8酰氧基,C1-C8烷硫基,未取代或取代的芳基、苄基、杂芳基、芳基氧基、芳基硫基、杂芳基氧基和杂芳基硫基,以及式-COR5所示的基团,其中R5代表C1-C8烷基,卤代C1-C8烷基,C2-C8链烯基,C3-C8环烷基,C1-C8烷氧基,C2-C8链烯氧基,C3-C8环烷氧基,C1-C8烷硫基,C2-C8链烯基硫基,C3-C8环烷硫基,未取代或取代的苄基、芳基、杂芳基、芳基氧基、杂芳基氧基、芳基甲氧基、杂芳基甲氧基、苄硫基、芳基硫基、杂芳基硫基和可用C1-C8烷基,C1-C8酰基,C1-C8酰氧基,未取代或取代的芳基、杂芳基、芳基C1-C8烷基、杂芳基C1-C8烷基取代的氨基;其中,所述“取代的”是指被选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C2-C8链烯氧基、C1-C8烷硫基、芳基、芳基氧基、苄基、苄氧基、C1-C8酰基、C1-C8酰氧基、C2-C8链烯基以及可用C1-C8烷基、芳基、芳基氧基、C1-C8酰基、C1-C8酰氧基和C2-C8链烯基取代的氨基中的一个或多个基团所取代;X代表C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素、C2-C8链烯基、C2-C8炔基;Y代表硝基或NR3R4,其中R3代表H,任选地被1-2个R11取代的C1-C8烷基、C2-C8链烯基或C2-C8炔基,-COR12,硝基,OR13,SO2R14,NR15R16,N=CR17R18,C1-C8烷基氨基甲酰基,二C1-C8烷基氨基甲酰基,三C1-C8烷基甲硅烷基或二C1-C8烷基膦酰基;R4代表H,任选地被1-2个R11取代的C1-C8烷基或-COR12;或者NR3R4代表N=CR21NR22R23,N=CR24OR25,未取代或被1-2个独立选自卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、氨基、C1-C8烷基氨基、二C1-C8烷基氨基、C1-C8烷氧基羰基中的基团所取代的其中R11独立地代表卤素,羟基,C1-C8烷氧基,卤代C1-C8烷氧基,C1-C8烷硫基,卤代C1-C8烷硫基,氨基,C1-C8烷基氨基,二C1-C8烷基氨基,C1-C8烷氧基羰基,未取代或被卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、硝基中的1-3个基团所取代的苯基、萘基、R12代表H、C1-C18烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基;R13代表H、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、苯基、苄基或CHR31C(O)OR32;R31代表H、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基;R32代表H、C1-C8烷基或苄基;R14代表C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基;R15代表H、C1-C8烷基、甲酰基、C1-C8烷基酰基、卤代C1-C8烷基酰基、C1-C8烷氧基羰基、苯基羰基、苯氧基羰基或苄氧基羰基;R16代表H、C1-C8烷基;R17代表H、C1-C8烷基、未取代或被卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基中的1-3个基团所取代的苯基;R18代表H、C1-C8烷基;或N=CR17R18代表R21、R24分别独立地代表H或C1-C8烷基;R22、R23分别独立地代表H或C1-C8烷基;或者NR22R23代表R25代表C1-C8烷基;A代表卤素、氨基;B代表氢,卤素,含有或不含有卤素取代的C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基氨基、二C1-C8烷基氨基;C代表卤本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种取代的嘧啶甲酰基肟衍生物,如通式I所示:

【技术特征摘要】
1.一种取代的嘧啶甲酰基肟衍生物,如通式I所示:其中,R1和R2独立地代表H,卤素,氰基,硝基,烷基,卤代烷基,链烯基,环烷基,烷氧基,酰氧基,烷硫基,未取代或取代的芳基、苄基、杂芳基、芳基氧基、芳基硫基、杂芳基氧基和杂芳基硫基,以及式-COR5所示的基团,其中R5代表烷基,卤代烷基,链烯基,环烷基,烷氧基,链烯氧基,环烷氧基,烷硫基,链烯基硫基,环烷硫基,未取代或取代的苄基、芳基、杂芳基、芳基氧基、杂芳基氧基、芳基甲氧基、杂芳基甲氧基、苄硫基、芳基硫基、杂芳基硫基和可用烷基,酰基,酰氧基,未取代或取代的芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基取代的氨基;或R1和R2连接形成5-或6-元饱和或不饱和环;X代表烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、链烯基、炔基;Y代表硝基或NR3R4,其中R3代表H,任选地被1-2个R11取代的烷基、链烯基或炔基,-COR12,硝基,OR13,SO2R14,NR15R16,N=CR17R18,烷基氨基甲酰基,二烷基氨基甲酰基,三烷基甲硅烷基或二烷基膦酰基;R4代表H,任选地被1-2个R11取代的烷基或-COR12;或者NR3R4代表N=CR21NR22R23,N=CR24OR25,未取代或被1-2个独立选自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基中的基团所取代的不含有或含有氧原子、硫原子或其它氮原子的5-或6-元饱和或不饱和环;其中R11独立地代表卤素,羟基,烷氧基,卤代烷氧基,烷硫基,卤代烷硫基,氨基、烷基氨基,二烷基氨基,烷氧基羰基,未取代或取代的芳基、杂芳基;R12代表H、烷基、卤代烷基、烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基;R13代表H、烷基、卤代烷基、苯基、苄基或CHR31C(O)OR32;R31代表H、烷基或烷氧基;R32代表H、烷基或苄基;R14代表烷基、卤代烷基;R15代表H、烷基、甲酰基、烷基酰基、卤代烷基酰基、烷氧基羰基、苯基羰基、苯氧基羰基或苄氧基羰基;R16代表H、烷基;R17代表H、烷基、未取代或被卤素、烷基、烷氧基中的1-3个基团所取代的苯基;R18代表H、烷基;或N=CR17R18代表R21、R24分别独立地代表H或烷基;R22、R23分别独立地代表H或烷基;或者NR22R23代表不含有或含有氧原子、硫原子或其它氮原子的5-或6-元饱和或不饱和环;R25代表烷基;A代表卤素、氨基;B代表氢,卤素,含有或不含有卤素取代的烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基;C代表卤素、卤代烷基。2.根据权利要求1所述的一种取代的嘧啶甲酰基肟衍生物,其特征在于,R1和R2独立地代表H,氰基,C1-C8烷基,卤代C1-C8烷基,C2-C8链烯基,C3-C8环烷基,C1-C8烷氧基,C1-C8酰氧基,C1-C8烷硫基,未取代或取代的芳基、苄基、杂芳基、芳基氧基、芳基硫基、杂芳基氧基和杂芳基硫基,以及式-COR5所示的基团,其中R5代表C1-C8烷基,卤代C1-C8烷基,C2-C8链烯基,C3-C8环烷基,C1-C8烷氧基,C2-C8链烯氧基,C3-C8环烷氧基,C1-C8烷硫基,C2-C8链烯基硫基,C3-C8环烷硫基,未取代或取代的苄基、芳基、杂芳基、芳基氧基、杂芳基氧基、芳基甲氧基、杂芳基甲氧基、苄硫基、芳基硫基、杂芳基硫基和可用C1-C8烷基,C1-C8酰基,C1-C8酰氧基,未取代或取代的芳基、杂芳基、芳基C1-C8烷基、杂芳基C1-C8烷基取代的氨基;其中,所述“取代的”是指被选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C2-C8链烯氧基、C1-C8烷硫基、芳基、芳基氧基、苄基、苄氧基、C1-C8酰基、C1-C8酰氧基、C2-C8链烯基以及可用C1-C8烷基、芳基、芳基氧基、C1-C8酰基、C1-C8酰氧基和C2-C8链烯基取代的氨基中的一个或多个基团所取代;X代表C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素、C2-C8链烯基、C2-C8炔基;Y代表硝基或NR3R4,其中R3代表H,任选地被1-2个R11取代的C1-C8烷基、C2-C8链烯基或C2-C8炔基,-COR12,硝基,OR13,SO2R14,NR15R16,N=CR17R18,C1-C8烷基氨基甲酰基,二C1-C8烷基氨基甲酰基,三C1-C8烷基甲硅烷基或二C1-C8烷基膦酰基;R4代表H,任选地被1-2个R11取代的C1-C8烷基或-COR12;或者NR3R4代表N=CR21NR22R23,N=CR24OR25,未取代或被1-2个独立选自卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、氨基、C1-C8烷基氨基、二C1-C8烷基氨基、C1-C8烷氧基羰基中的基团所取代的其中R11独立地代表卤素,羟基,C1-C8烷氧基,卤代C1-C8烷氧基,C1-C8烷硫基,卤代C1-C8烷硫基,氨基,C1-C8烷基氨基,二C1-C8烷基氨基,C1-C8烷氧基羰基,未取代或被卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、硝基中的1-3个基团所取代的苯基、萘基、R12代表H、C1-C18烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、苯基、苯氧基或苄氧基;R13代表H、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、苯基、苄基或CHR31C(O)OR32;R31代表H、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基;R32代表H、C1-C8烷基或苄基;R14代表C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基;R15代表H、C1-C8烷基、甲酰基、C1-C8烷基酰基、卤代C1-C8烷基酰基、C1-C8烷氧基羰基、苯基羰基、苯氧基羰基或苄氧基羰基;R16代表H、C1-C8烷基;R17代表H、C1-C8烷基、未取代或被卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基中的1-3个基团所取代的苯基;R18代表H、C1-C8烷基;或N=CR17R18代表R21、R24分别独立地代表H或C1-C8烷基;R22、R23分别独立地代表H或C1-C8烷基;或者NR22R23代表R25代表C1-C8烷基;A代表卤素、氨基;B代表氢,卤素,含有或不含有卤素取代的C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基氨基、二C1-C8烷基氨基;C代表卤素、卤代C1-C8烷基。3.根据权利要求1或2所述的一种取代的嘧啶甲酰基肟衍生物,其特征在于,R1和R2独立地代表氢,C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,氰基,C1-C6烷氧羰基,以及未取代或被选自卤素、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C2-C6链烯基中的一个或多个基团所取代的苯基;X代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤素、C2-C6链烯基、C2-C6炔基;Y代表硝基或NR3R4,其中R3代表H,任选地被1-2个R11取代的C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基,-COR12,硝基,OR13,SO2R...

【专利技术属性】
技术研发人员:连磊张辽宁崔琦程传斌刘鹏
申请(专利权)人:青岛清原化合物有限公司
类型:发明
国别省市:山东,37

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