合成溶剂的回收方法技术

本发明专利技术的课题在于为了在饱和烃的溶剂中合成N‑(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺后，对溶剂进行再利用，而提供一种在工业上有利地回收溶剂的方法。本发明专利技术的解决手段是一种合成溶剂的回收方法，其中，在使环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺在包含饱和烃的溶剂中反应而合成N‑(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺、将N‑(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺晶析并将晶体分离后，向晶析母液中添加碱性物质和水，在碱性物质和水的存在下将溶剂蒸馏。

Recovery of synthetic solvents

The subject of the present invention is to provide a method for industrial recovery of solvent in order to reuse the solvent after synthesizing N(cyclohexylthio) phthalimide in the solvent of saturated hydrocarbon. The solution of the invention is a method for recovering synthetic solvents, in which N(cyclohexyl thio) phthalimide is synthesized by reacting cyclohexyl sulfonyl chloride with phthalimide in a solvent containing saturated hydrocarbons, N(cyclohexyl thio) phthalimide is crystallized and separated into crystals, and then crystallized. The mother liquor is added with alkaline substances and water, and the solvent is distilled in the presence of alkaline substances and water.

【技术实现步骤摘要】
合成溶剂的回收方法
本专利技术涉及作为橡胶的硫化工序中的硫化延缓剂有用的化合物N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺的合成溶剂的回收方法，所述N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺的合成溶剂是合成N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺时使用的溶剂。更详细而言，提供在工业上有利并且不存在安全操作上的问题地回收N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺的合成溶剂的方法。
技术介绍
通常，N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺通过在碱的共存下使环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺反应而制造。通常，该制法中，使用氯，在强酸性条件，合成原料环己基次磺酰氯，接下来，在强碱性条件下，使环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺缩合。因此，作为对强酸及强碱稳定、并且对环境的负担小的溶剂，可使用饱和烃。在工业规模的合成中，为了降低制造成本以及有效利用资源，可通过蒸馏等将合成溶剂回收而进行再利用。对于该方法而言，溶剂的物理损失大，而且，存在在蒸馏回收时发生事故的危险。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2007-186438号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题本专利技术的目的在于提供在工业上有利地回收N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺的合成溶剂的方法。用于解决课题的手段本专利技术人等对解决前述课题的方法进行了深入研究，结果发现，在合成N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺后，通过简单的处理，即可高效且安全地回收合成溶剂，从而完成了本专利技术。即，本专利技术提供一种合成溶剂的回收方法，其中，在使环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺在饱和烃的溶剂中反应而合成N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺、使N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺晶析并将晶体分离后，向晶析母液中添加碱性物质和水，在碱性物质和水的存在下将溶剂蒸馏。专利技术的效果通过本专利技术，通过在进行合成溶剂的回收时，添加碱性物质和水，从而能在工业上有利地回收N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺的合成溶剂。本专利技术中，N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺的合成溶剂的物理损失下降。此外，本专利技术中，在蒸馏回收时发生事故的危险小，非常有助于工业规模的稳定操作。本专利技术的合成溶剂的回收方法在N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺的工业生产中非常有用。具体实施方式以下详细说明本专利技术。本专利技术中，在包含饱和烃的溶剂中，使环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺反应。本专利技术中使用的饱和烃溶剂优选碳原子数为5～10的饱和烃。进一步优选可举出正戊烷、环戊烷、正己烷、环己烷、正庚烷、甲基环己烷、正辛烷、环辛烷等。对于本专利技术中使用的饱和烃溶剂而言，可使用1种饱和烃溶剂，也可将2种以上饱和烃溶剂混合而使用。本专利技术中，对于饱和烃而言，可仅使用饱和烃。另外，也可将饱和烃与饱和烃以外的溶剂混合而使用。关于与饱和烃混合使用的溶剂，可举出芳香族烃、氯代烃等。芳香族烃优选碳原子数为6～8的芳香族烃，进一步优选可举出甲苯、二甲苯、乙基苯等。氯代烃优选碳原子数为1～6的氯代烃，进一步优选可举出二氯化乙烯、氯苯等。本专利技术的合成溶剂的回收方法中使用的环己基次磺酰氯通常通过使二环己基二硫醚或环己基硫醇与氯反应而合成。在通过二环己基二硫醚或环己基硫醇与氯反应合成环己基次磺酰氯的情况下，溶剂优选使用包含饱和烃的溶剂。进一步优选使用与环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺反应所使用的溶剂相同的溶剂。对于使二环己基二硫醚或环己基硫醇与氯反应而合成环己基次磺酰氯时的氯的使用量而言，通常，相对于原料硫醚或硫醇，为0.5～2倍摩尔，优选为1～1.5倍摩尔。对于溶剂的使用量而言，通常，相对于二环己基二硫醚或环己基硫醇，为0.5～10倍重量，优选为1～5重量倍。反应温度通常为-30～20℃，优选为-20～5℃。与氯气的反应时间通常为0.1～10小时。与氯气的反应时间优选为1～5小时。对于反应压力而言，通常在常压下进行，但也可以在减压下进行，还可在加压下进行。对于反应方法而言，通常，在包含饱和烃的溶剂中溶解二环己基二硫醚或环己基硫醇，吹入氯气而合成。本专利技术的合成溶剂的回收方法中，对于环己基次磺酰氯而言，例如，将合成的环己基次磺酰氯保持于低温而使用。环己基次磺酰氯的保存温度通常为-30～20℃，优选为-20～5℃。本专利技术的合成溶剂的回收方法中使用的邻苯二甲酰亚胺可以是利用任何合成方法制造的邻苯二甲酰亚胺。例如，可举出基于氨或脲等与邻苯二甲酸酐的反应的制造方法。本专利技术的合成溶剂的回收方法中，对于环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺的反应条件而言，环己基次磺酰氯相对于邻苯二甲酰亚胺的摩尔比通常为0.5～3倍摩尔，优选为0.8～1.5倍摩尔。若环己基次磺酰氯相对于邻苯二甲酰亚胺的摩尔比为0.5～3倍摩尔，则未反应的邻苯二甲酰亚胺少，未反应的环己基次磺酰氯不易分解。本专利技术的合成溶剂的回收方法中，环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺的反应温度通常为0～100℃，优选为10～80℃。若反应温度为0～100℃，则反应快速，作为目标物的N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺、环己基次磺酰氯不分解。反应时间通常为0.1～10小时。优选为1～5小时。若反应时间为0.1～10小时，则收率、生产率高。反应压力可以是常压下或减压下。本专利技术的合成溶剂的回收方法中，在环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺的反应中，对于溶剂的使用量而言，通常，相对于邻苯二甲酰亚胺为0.5～10倍重量，优选为1～5重量倍。若溶剂的使用量相对于邻苯二甲酰亚胺而言为0.5～10倍重量，则收率提高，生产率良好。本专利技术的合成溶剂的回收方法中，对于环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺的反应而言，通常，可将环己基次磺酰氯溶液添加至邻苯二甲酰亚胺的浆料或溶液中，或者，将邻苯二甲酰亚胺的浆料或溶液添加至环己基次磺酰氯溶液中，或者，同时添加而使其接触。对于环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺的反应而言，优选在将对热不稳定的环己基次磺酰氯溶液在-30～20℃的低温下进行保持的同时，将其添加至反应器内的邻苯二甲酰亚胺的溶液或浆料中。本专利技术的合成溶剂的回收方法中，在环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺的反应中，生成副产物氯化氢，因此，优选共存有碱作为捕捉剂。使用的碱可以是有机碱、无机碱或它们的混合物。作为有机碱，优选叔胺，可举出例如三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、二甲基苄基胺、N-甲基吗啉等。进一步优选为三乙基胺、二甲基苄基胺。作为无机碱，可举出金属氢氧化物、金属氧化物等。作为无机碱，优选为碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碱土金属氧化物。具体而言，可举出氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氧化钙。进一步优选为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙。无机碱可以以水溶液或水中浆料的形式使用。本专利技术中，对于在反应中共存的碱的使用量而言，通常，相对于环己基次磺酰氯，为0.7倍摩尔～3倍摩尔的范围。对于碱的使用量而言，优选为0.9倍摩尔～2倍摩尔。进一步优选为1.0倍摩尔～1.5倍摩尔。对于碱而言，通常在反应开始前加入全部量。在将环己基次磺酰氯溶液添加至邻苯二甲酰亚胺的浆料中的情况下，也可与环己基次磺酰氯溶液的添加一同地、同时连续地供给。另外，在使用无机碱的情况下，也可以不单独使用，预先使邻苯二甲酰亚胺与使用的无机碱反应，合成邻苯二甲酰亚胺钾、邻苯二甲酰亚胺钠这样的邻苯二甲酰亚胺盐，使其与环己基次磺酰氯反应。本专利技术中，将合成的N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺进行晶析，得到N-(环己基硫代)本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种合成溶剂的回收方法，其中，在使环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺在包含饱和烃的溶剂中反应而合成N‑(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺、将N‑(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺晶析并将晶体分离后，向晶析母液中添加碱性物质和水，在碱性物质和水的存在下将溶剂蒸馏。

【技术特征摘要】
2017.03.14 JP 2017-0483981.一种合成溶剂的回收方法，其中，在使环己基次磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺在包含饱和烃的溶剂中反应而合成N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺、将N-(环己基硫代)邻苯二甲酰亚胺晶析并将晶体分离后，向晶析母液中添加碱性物质和水，在碱性物质和水的存在...

【专利技术属性】
技术研发人员：西村一明，增田满夫，
申请(专利权)人：东丽精细化工株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP