一种噻唑啉盐酸盐的制备及合成方法技术

技术编号:19000148 阅读:56 留言:0更新日期:2018-09-22 05:13
一种2‑氨基‑4‑甲基苯并噻唑盐酸盐,其化学式如下:

Preparation and synthesis of thiazoline hydrochloride

A 2 -, 4 -, amino, benzyl thiazolyl hydrochloride, the chemical formula is as follows:

【技术实现步骤摘要】
一种噻唑啉盐酸盐的制备及合成方法一、
本专利技术涉及一种季铵盐的制备及合成方法,确切地说是一种噻唑啉盐酸盐的合成方法。二、
技术介绍
季铵盐的合成方法已有许多文献报道。早在1956年,日本化学会报道了一些季铵盐的合成方法,1959年,美国化学会也报道了季铵盐类的合成方法。参考文献:1.Surrey,AlexanderR.;Lesher,GeorgeY.;Mayer,J.Richard;Webb,Wm.G.JournaloftheAmericanChemicalSociety(1959),812894-7;2.Davis,M.JournaloftheChemicalSociety(1956),337-43。申请人在合成配合物的实验中,未得到目标产物配合物,却得到了另一种新型化合物噻唑啉盐酸盐。三、
技术实现思路
本专利技术旨在提供噻唑啉盐酸盐,所要解决的技术问题是一步合成得到目标产物。本专利技术所称的一种噻唑啉盐酸盐是由2-氨基-4-甲基苯并噻唑与六水合氯化钴制备的由以下化学式所示的化合物:化学名称:2-氨基-4-甲基苯并噻唑盐酸盐,,简称化合物(I)。本合成方法包括合成和分离,所述的合成是称取0.3292g2-氨基-4-甲基苯并噻唑于100mL烧杯中,加入20mL无水甲醇,不断地搅拌,待固体药品溶解后,慢慢滴加约1.5mL浓盐酸,搅拌均匀后加入0.2379g六水合氯化钴,待其溶解后缓缓加入10mL无水乙醚(上述整个过程保持搅拌)。然后静置,约四天后的无色透明的晶体。将晶体过滤出来,用酸性甲醇溶液洗涤,真空干燥30分钟后无色透明的菱形晶体。该化合物I在苯甲醛的亨利反应及苯甲醛与显示了较好的催化性能,其转化率分别达53%及88%。本合成方法一步得到目标产物,工艺简单,操作方便。该反应的反应机理是2-氨基-4-甲基苯并噻唑与六水合氯化钴反应,在酸性条件下,2-氨基-4-甲基苯并噻唑与盐酸作用,形成2-氨基-4-甲基苯并噻唑盐酸盐。四、附图说明图1是2-氨基-4-甲基苯并噻唑啉盐酸盐的X-衍射分析图。五、具体实施方式1.一水合2-氨基-4-甲基苯并噻唑啉盐酸盐的制备称取0.3292g2-氨基-4-甲基苯并噻唑于100mL烧杯中,加入20mL无水甲醇,不断地搅拌,待固体药品溶解后,慢慢滴加约1.5mL浓盐酸,搅拌均匀后加入0.2379g六水合氯化钴,待其溶解后缓缓加入10mL无水乙醚(上述整个过程保持搅拌)。然后静置,约四天后的无色透明的晶体。将晶体过滤出来,用酸性甲醇溶液洗涤,真空干燥30分钟。最终产品为无色透明的菱形晶体,用热台显微熔点仪测其熔点,观察发现晶体在112℃时开始失去透光性,逐渐变为白色不透明固体,在200℃左右开始升华,在224℃左右,样品几乎全部升华,期间并没有观察到样品有明显的熔化现象;元素分析数据:C8H11ClN2OS,理论值:C:43.94%,H:5.07%,N:12.81%;实测值:C:44.14%,H:5.16%,N:12.80%;实测值与理论值的误差分别为:C:0.55%,H:2.58%,N:12.80%;红外光谱数据(KBr;γ;cm-1):3430,3238,3081,2724,1649,1588,1483,1247,872,775,610,479;化合物晶体数据如下:经验式C8H11ClN2OS分子量218.70温度296(2)K波长晶系,空间群三斜晶系,Pbca晶胞参数α=90°.β=90°.γ=90°.体积电荷密度8,1.431Mg/m^3吸收校正参数0.544mm^-1单胞内的电子数目912晶体大小0.200x0.170x0.130mmTheta角的范围2.897to25.997HKL的指标收集范围-12<=h<=12,-16<=k<=16,-19<=l<=19收集/独立衍射数据26246/1987[R(int)=0.0653]theta=25.242°的数据完整度99.6%吸收校正的方法多层扫描最大最小的透过率0.7456and0.6060精修使用的方法F^2的矩阵最小二乘法数据数目/使用限制的数目/参数数目1987/4/140精修使用的方法1.127衍射点的一致性因子R1=0.0403,ωR2=0.1060可观察衍射的吻合因子R1=0.0443,ωR2=0.1090绝对构型参数0.0037(13)差值傅里叶图上的最大峰顶和峰谷0.394and-0.241e.A^-3晶体典型的键长数据:晶体典型的键角数据:2.亨利反应应用称取0.0328g(0.15mmol)晶体于25mL圆底烧瓶中,加入2mL无水甲醇,0.1mL苯甲醛,0.5mL硝基甲烷,常温下搅拌反应48小时后,进行1HNMR检测,其转化率为53%;1HNMR(300MHz,CDCl3)7.28~7.32(m,5H,Ar-H),5.32~5.35(d,J=9.18Hz,1H,-CH),4.38~4.56(m,2H,-CH2),3.89(br,1H,-OH)。3.苯甲醛与苯甲酰胺的反应苯甲醛与苯甲酰胺的反应也是一种常用的有机合成反应,是合成酰胺的一种重要方法。在有机医药中间体方面也有广泛的应用。实验的反应方程式:在25mL两口瓶中,加入0.0659g配合物I,2mLTHF和氯苯2mL,0.05mL苯甲醛及0.1302g苯甲酰胺,回流反应24小时后,有晶体出现;进行1HNMR检测;催化转化率为88%;1HNMR(500MHz,CDCl3,27℃),δ(ppm)=9.02(d,J=7.77Hz,2H),7.91(d,J=7.42Hz,4H),7.54(t,J=7.4Hz,2H),7.47(t,J=7.7Hz,6H),7.37(t,J=7.7Hz,2H),7.30(t,J=7.3Hz,1H),7.03(t,J=7.9Hz,1H)。本文档来自技高网...
一种噻唑啉盐酸盐的制备及合成方法

【技术保护点】
1.一种2‑氨基‑4‑甲基苯并噻唑盐酸盐,其化学式如下:

【技术特征摘要】
1.一种2-氨基-4-甲基苯并噻唑盐酸盐,其化学式如下:2.权利要求1所述的2-氨基-4-甲基苯并噻唑盐酸盐,在296K温度下,在牛津X-射线单晶衍射仪上,用经石墨单色器单色化的MoKα射线,以ω-θ扫描方式收集衍射数据,其特征在于晶体属斜方晶系,空间群三斜晶系,Pbca;晶胞参数:α=90°;β=90°;γ=90°。3.权利要求1所述的2-氨基-4-甲基苯并噻唑盐酸盐的合成方法,是称取0.3292g2-氨基-4-甲基苯并噻唑于100mL烧杯...

【专利技术属性】
技术研发人员:罗梅丁超卞杰郭晨晨张竟成
申请(专利权)人:合肥工业大学
类型:发明
国别省市:安徽,34

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1