The invention discloses a kind of small molecular material based on naphthalene and its high two-photon absorption and a preparation method thereof. The main characteristic of the material is that the organic fluorescent materials with strong two-photon response can be obtained by choosing different electron donors with poly-conjugated fused ring structure as the core. This kind of material is a kind of small molecule compound of naphthalene-indene-fluorene unit synthesized by C_ C coupling and C_ N coupling reaction. The small molecule material provided by the invention has the characteristics of strong single/two photon fluorescence intensity and good solubility, and has an important application prospect in two-photon fluorescence imaging, two-photon fluorescence microscope imaging, two-photon fluorescence probe and other biological fields.
【技术实现步骤摘要】
一类基于萘并茚芴高双光子吸收的小分子材料及其制备方法
本专利技术涉及双光子荧光小分子领域,具体涉及一类基于萘并茚芴高双光子吸收的小分子材料及其制备方法。
技术介绍
双光子吸收是一种非线性光学现象,是指在强光激发下(如激光),介质分子同时吸收两个光子,从基态跃迁到两倍光子能级的高能激发态的过程。早在1931年,Goppert-Mayer就从理论上预言了双光子吸收的存在,并用二阶微扰理论导出了双光子的跃迁几率(GoppertM.,ElementaraktemitzweiQuantensprüngen[J].AnnalenderPhysik,1931,401(3):273-294.)。随着激光技术的快速进步,研究者们对双光子吸收的探究越来越深入,它不仅仅是一种光谱结果,也被广泛应用到三维信息存储、双光子上转换激光、双光子吸收光限幅、双光子荧光显微镜、光动力疗法、光学微加工等领域。科学家研究发现,分子的双光子吸收截面与共轭体系的长度、共轭体系的平面性、官能团的吸供电子能力以及官能团的对称性、分子维度等因素有关。分子的有效共轭长度越长、分子平面性越好、吸供电子能力越强、对称性越好,分子的双光子吸收能力越强;且多分支结构比其单分支结构有利于分子的双光子吸收截面的增加。相比芴单元,萘并茚芴单元是芴基与萘环通过五元环组成的七元共平面并环结构,共轭程度高和荧光量子产率高。本专利技术所述的化合物以萘并茚芴单元为核,偶联不同的咔唑及其衍生物、二苯胺及其衍生物和三苯胺及其衍生物。从结构上分析,所合成的化合物是多官能团结构对称的“X”型结构,有利于材料的双光子吸收性能的提高,有望应 ...
【技术保护点】
1.一类基于萘并茚芴高双光子吸收的小分子材料,其特征在于,所述小分子材料的化学结构式如下:
【技术特征摘要】
1.一类基于萘并茚芴高双光子吸收的小分子材料,其特征在于,所述小分子材料的化学结构式如下:所述Ar为给电子单元。2.根据权利要求1所述的一类基于萘并茚芴高双光子吸收的小分子材料,其特征在于,所述R1为C1~C30的直链或者支链烷基、或为C1~C30的烷氧基、或为苯氧基。3.根据权利要求1所述的一类基于萘并茚芴高双光子吸收的小分子材料,其特征在于,具有给电子能力的Ar单元的结构式为如下结构中的任意一种:R=H、C1~C30的直链或者支链烷基、其中,R2=H、C1~C30的直链或者支链烷基、OC1~OC30的直链或者支链烷氧基。4.制备权利要求1-3任一项所述的一类基于萘并茚芴高双光子吸收的小分子材料的方法,其特征在于,通过C-C偶联或C-N偶联反应得到,包括如下步骤:(1)C-C偶联反应惰性气体环境下,将5,10-二溴-7,7,13,13-四烷基-7,13-二氢苯并[g]茚[1,2-b]芴溶于四氢呋喃中,再加入芳基硼酸酯或芳基硼酸、碳酸钾水溶液以及四(三苯基膦)钯,加热至产生回流进行C-C偶联反应,纯化后得到所述基于萘并茚芴高双光子吸收的小分子材料;(2)C-N偶联反应惰性气体环境下,将5,10-二溴-7,7,13,13-四烷基-...
【专利技术属性】
技术研发人员:应磊,郭婷,胡黎文,彭俊彪,
申请(专利权)人:华南理工大学,
类型:发明
国别省市:广东,44
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